Aceton
Aceton (sistematsko ime po IUPAC: propanon, poznat i kao dimetil keton) jest organska bezbojna zapaljiva tečnost sa formulom CH3COCH3. Najjednostavniji je predstavnik ketona. Miješa se sa vodom, etanolom, eterom i drugim. Upotrebljava se kao otapalo i u proizvodnji plastike, lijekova i drugih hemikalija. Godišnje se u svijetu proizvede oko 6,7 miliona tona acetona (stanje: 2010. godine), od čega je najviše potrošeno kao otapalo i za proizvodnju drugih hemijskih spojeva, kao što su bisfenol A i metil metakrilat.[1][2] U domaćinstvima se često koristi kao odstranjivač laka za nokte i kao razrjeđivač boja i lakova. Također se u malim količinama prirodno proizvodi i izlučuje iz ljudskog tijela. Nalazi se i u krvi i urinu. Naročito mnogo ga izlučuju osobe sa šećernom bolesti. Osim njih, više nivoe acetona imaju i trudnice i porodilje.[3]
| Aceton | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Aceton |
| Druga imena | Propanon, dimetil keton, 2-propanon, β-ketopropan, dimetil formaldehid |
| Molekularna formula | CH6O |
| CAS registarski broj | 67-64-1 |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 58,08 g/mol |
| Agregatno stanje | tečno |
| Gustoća | 0,79 g/cm3 |
| Tačka topljenja | −94,9 °C (178,2 K) |
| Tačka ključanja | 56,53 °C (329,4 K) |
| Rastvorljivost | Miješa se sa vodom u svim omjerima |
| Dipolni moment | 2,91 D |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Metabolizam
urediManje količine acetona se stvaraju u tijelu putem dekarboksilacije ketonskih tijela. Određeno ponašanje u ishrani, uključujući dugotrajan post i ishranu bogatu mastima a siromašnu ugljikohidratima, može dovesti do ketoze, kada se aceton formira u tjelesnim tkvima. Određena zdravstvena stanja, poput alkoholizma i šećerne bolesti, mogu dovesti do ketoacidoze, nekontrolirane ketoze koja vodi do ogromnog, ponekad i smrtonosnog, povećanja kiselosti krvi. Pošto je aceton nusproizvod fermentacije, u velikim količinama se proizvodi pri industrijskog destilaciji.
Iako određeni izvori i ranija istraživanja sugeriraju da se aceton ne može metabolizirati, danas se zapravo smatra da postoje suprotni dokazi. Aceton se dobija oksidacijom probavljenog izopropanola ili putem spontanog raspada acetoacetata kod ketoničnih osoba. On se može metabolizirati do d-laktata i piruvata te na kraju do glukoze.[4]
Proizvodnja
urediU 2010. zabilježena je svjetska proizvodnja acetona od oko 6,7 miliona tona.[5] Sa 1,56 miliona tona godišnje, najveći kapacitet proizvodnje imaju SAD,[6] a slijede iz Tajvan i Kina. Jedan od najvećih individualnih proizvođača acetona je INEOS Phenol koji, prema podacima iz 2010. godine, posjeduje 17% ukupnih svjetskih kapaciteta za proizvodnju, a slijede ga Mitsui, Sunoco i Shell (sa oko 7-8%)[5] INEOS Phenol posjeduje i najveći svjetski pogon za preradu acetona u Beverenu, Belgija, gdje se preradi 420.000 tona godišnje. Cijena acetona na ljeto 2011. godine u SAD iznosila je 1100 do 1250 američkih dolara po toni.[7]
Načini proizvodnje
urediDanašnji najrašireniji način dobijanja acetona je direktno ili indirektno iz propilena. Oko 83% acetona se dobija putem kumenskog procesa[2] a kao rezultat toga, proizvodnja acetona je usko vezana za proizvodnju fenola. U kumenskom procesu, benzen se alkilira sa propilenom i dobija se kumen (kumol), koji se stajanjem na zraku oksidira u fenol i aceton:
Drugi procesi uključuju direktnu oksidaciju propilena (Wacker-Hoechstov proces) ili hidraciju propilena kojim se dobija 2-propanol čijom oksidacijom se dobija aceton.[2] Ranije, aceton se proizvodio suhom destilacijom određenih acetata, naprimjer kalcij acetata putem ketonske dekarboksilacije.
- Ca(CH3COO)2 → CaO(s) + CO2(g) + (CH3)2CO(t)
Tokom Prvog svjetskog rata aceton se proizvodio aceton-butanol-etanol fermentacijom uz pomoć bakterije Clostridium acetobutylicum, procesom koji je razvio Chaim Weizmann (kasnije je postao prvi predsjednik Izraela), da bi pomogao u britanskim ratnim nastojanjima[2] u proizvodnji kordita.[8] Ova vrsta fermentacije je kasnije napuštena te su otkrivene nove metode kojima se postizao veći prinos reakcije.[2]
Upotreba
urediOko trećine ukupne svjetske proizvodnje acetona se iskoristi kao otapalo, dok se četvrtina potroši kao aceton cijanohidrin od kojeg se proizvodi metil metakrilat.[1]
Aceton je odlično otapalo za mnoge plastična i neka sintetička vlakna. Koristi se za razrjeđivanje poliesterskih smola, nalazi se u sastavu mnogih sredstava za čišćenje smola, te rastvara dvokomponentno ljepilo prije nego se ono stvrdne. Koristi se kao isparljiva komponenta nekih boja, lakova, premaza i sredstava za impregnaciju. Kao izuzetno dobar odmašćivač, koristan je za pripremanje i obradu metalnih površina prije bojenja. Također je koristan za vrlo pouzdano lemljenje, jer se njime uklanja suvišna tekućina za lemljenje.
Koristi se i kao otapalo u farmaceutskoj industriji te kao denaturalizator za pravljenje denaturaliziranog alkohola.[9] On se nalazi i u nekim farmaceutskim sredstvima kao pomoćno sredstvo (ekscipijent).[10] Iako je sam zapaljiv, aceton se često koristi kao otapalo za siguran transport i skladištenje acetilena, koji se ne može sigurno držati pod pritiskom u čistom obliku. Posude koje sadrže porozan materijal se prvo pune acetonom zatim acetilenom, koji se otapa u acetonu. Jedan litar acetona može otopiti oko 250 litara acetilena.[11][12]
Aceton je koristi i u organskoj sintezi metil metakrilata. Ona započinje prvobitnom konverzijom acetona u aceton cijanohidrin:
- (CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN
U sljedećem koraku, nitril se hidrolizira u nezasićeni amid, koji se esterificira:
- (CH3)2C(OH)CN + CH3OH → CH2=(CH3)CCO2CH3 + NH3
Treći po obimu način korištenja acetona (oko 20%)[1] je sinteza bisfenola A. Bisfenol A je komponenta mnogih polimera poput polikarbonata, poliuretana i epoksi-smola. Sinteza uključjuje kondenzaciju acetona sa fenolom:
- (CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O
Milioni kilograma acetona se potroše za proizvodnju otapala metil izobutil alkohola i metil izobutil ketona. Ovi proizvodi se dobijaju preko početne aldol kondenzacije te se dobija diaceton alkohol.[2]
- 2 (CH3)2CO → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3
U laboratorijama, aceton se koristi kao polarno aprotonsko otapalo u brojnim organskim reakcijama kao što su SN2 reakcije. Korištenje acetona kao otapala je kritično za Jonesovu oksidaciju. On ne formira azeotrop sa vodom.[13] Uobičajeno je otapalo za čišćenje i ispiranje laboratorijskog posuđa zbog svoje niske cijene i lahke isparljivosti. Aceton se može hladiti suhim ledom na −78 °C bez smrzavanja; acetonska kupka sa suhim ledom se često koristi za obavljanje reakcija na niskim temperaturama. Aceton daje fluorescentni odsjaj pod ultraljubičastim svjetlom, a njegove pare se koriste kao fluoroscentni pokazivač u eksperimentima toka fluida.[14]
Reference
uredi- ^ a b c Acetone, World Petrochemicals izvještaj, januar 2010.
- ^ a b c d e f Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" u Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ "Product Safety Assessment (PSA): Acetone". Arhivirano s originala, 15. 3. 2015. Pristupljeno 16. 11. 2013.
- ^ Glew, Robert H. "You Can Get There From Here: Acetone, Anionic Ketones and Even-Carbon Fatty Acids can Provide Substrates for Gluconeogenesis". Arhivirano s originala, 26. 9. 2013. Pristupljeno 15. 8. 2013.
- ^ a b Camara Greiner, EO and Funada, C (juni 2010). "CEH Marketing Research Report: ACETONE". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. Pristupljeno 15. 3. 2011.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ "Acetone Uses and Market Data". ICIS.com. oktobar 2010. Arhivirano s originala, 15. 5. 2009. Pristupljeno 21. 3. 2011.
- ^ Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information Arhivirano 16. 5. 2013. na Wayback Machine. ICIS Pricing. Pristupljeno 26.11.2012.
- ^ Wittcoff, M.M. Green ; H.A. (2003). Organic chemistry principles and industrial practice (1. izd., 1. reprint. izd.). Weinheim: Wiley-VCH. str. 4. ISBN 3-527-30289-1.
- ^ Weiner, Myra L. (1999). Excipient Toxicity and Safety. str. 32. ISBN 978-0-8247-8210-8.
- ^ Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products, FDA/Center for Drug Evaluation and Research
- ^ Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene Arhivirano 22. 1. 2016. na Wayback Machine. Msha.gov. Pristupljeno 26.11.2012
- ^ History – Acetylene dissolved in acetone Arhivirano 15. 9. 2015. na Wayback Machine. Aga.com. Pristupljeno 26.11.2012
- ^ What is an Azeotrope?. Solvent—recycling.com. Pristupljeno 26.11.2012
- ^ A. Lozano, B. Yip and R. K. Hanson (1992). "Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence". Exp. Fluids. 13 (6): 369–376. doi:10.1007/BF00223244.
