2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (UV-320) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H25N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes bis gelbes Pulver oder Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[4]; zulassungspflichtig[5] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
Bearbeiten2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol dient als UV-Stabilisator, basiert auf einem UV-Filtereffekt und wirkt als Alterungsschutzmittel. Des Weiteren kommt es im Materialschutz – vor allem zur Vorbeugung der Entfärbung bei Plastik – zum Einsatz.[2]
Nachweis
BearbeitenDer Nachweis von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol in Oberflächen- oder Abwasser gelingt nach entsprechender Probenvorbereitung mit HPLC-MS-Techniken.[6]
Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen
BearbeitenUV-Stabilisatoren auf Benzotriazol-Basis gelten als wassergefährdend und sind möglicherweise stabile und toxische Liganden am menschlichen Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor.[7]
Benzotriazol-UV-Stabilisatoren, wie 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol, sind Schadstoffe für die aquatische Umwelt und wurden als potentielle stabile und toxische Liganden für den Arylkohlenwasserstoffrezeptor beim Menschen in Betracht gezogen.[2]
Im Dezember 2015 wurde 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gemäß REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist.[4] 2018 wurde die Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen,[8] mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen.[9] Zum Ablaufdatum 27. November 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 2-(2H-Benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD20583, abgerufen am 22. Juni 2024.
- ↑ a b c Eintrag zu UV-320 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. November 2017 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-benzotriazol-2-yl-4,6-di-tert-butylphenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. November 2017.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
- ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
- ↑ R. Liu, T. Ruan, T. Wang, S. Song, F. Guo, G. Jiang: Determination of nine benzotriazole UV stabilizers in environmental water samples by automated on-line solid phase extraction coupled with high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Talanta. Band 120, März 2014, S. 158–166, doi:10.1016/j.talanta.2013.10.041, PMID 24468355.
- ↑ H. Nagayoshi, K. Kakimoto, S. Takagi, Y. Konishi, K. Kajimura, T. Matsuda: Benzotriazole ultraviolet stabilizers show potent activities as human aryl hydrocarbon receptor ligands. In: Environmental Science & Technology. Band 49, Nummer 1, Januar 2015, S. 578–587, doi:10.1021/es503926w, PMID 25383696.
- ↑ Recommendation of the European Chemical Agency (ECHA) of 5. February 2018. (PDF) In: echa.europa.eu. Abgerufen am 22. September 2021.
- ↑ a b Verordnung (EU) 2020/171 der Kommission vom 6. Februar 2020 zur Änderung von Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH), abgerufen am 22. September 2021