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Citrate oder Zitrate sind die Ester, Salze und das Anion der Citronensäure ( ${\ce {C6H8O7}}$ ). In der Biochemie spricht man von Citraten, wenn die im wässrigen Milieu einer Zelle vorkommende dissoziierte Ionenform der Citronensäure gemeint ist. In wässrigen Lösungen mit neutralem pH-Wert liegt Citrat hauptsächlich als dreifaches Anion vor.^[1] Citrate sind verstoffwechselbare Chelatoren.

Biologische Bedeutung

Citrate kommen im Stoffwechsel zur Energiegewinnung über den Citratzyklus vor.^[2] Citrat wird im Stoffwechsel zu Isocitrat umgewandelt oder zu Oxalacetat und Acetyl-CoA gespalten. Im Blutplasma kommt es in einer Konzentration von 0,05 bis 0,3 Millimol (mM) vor.^[3] Citrate sind daneben die am häufigsten vorkommenden organischen Säureanionen im Urin.^[3] Citrate gelten als einer der wichtigsten Inhibitoren der Bildung calciumhaltiger Harnsteine.^[1] Erniedrigte Werte an Citrat im Urin erhöhen das Risiko der Bildung von Harnsteinen. Das im Urin ausgeschiedene Citrat stammt einerseits aus dem Stoffwechsel (Citratzyklus), andererseits wird es mit der Nahrung aufgenommen, wobei 65 bis 90 % der Citrate beim Menschen üblicherweise in der Niere resorbiert werden.^[1]

Verwendung

Citrate werden als Chelatoren eingesetzt, um Lebewesen verschiedene Metallionen zuzuführen.^[4] Weiterhin werden sie in der Biochemie als Puffer (Citratpuffer und Phosphat-Citrat-Puffer) verwendet,^[5] z. B. zur Aufbewahrung von Blut als Citratblut unter Vermeidung einer Blutgerinnung.^[6] Sofern eine Chelatwirkung unerwünscht ist, werden anstatt Citratpuffern (oder auch den ebenfalls chelierenden Tartrat-, Phthalat- und Phosphatpuffern) z. B. Acetatpuffer^[7] oder aus der Gruppe der Good-Puffer MES-, MOPS- und PIPES-Puffer verwendet. In der Pharmazie sind Citrate zugelassene pharmazeutische Hilfsstoffe für intravenöse Injektionslösungen bis zu einem Massenanteil von 0,72 %.^[8]

Aluminiumcitrat wird auch als Antitranspirant eingesetzt.
Natriumcitrat ist ein Bestandteil des Benedict-Reagenz zum Nachweis von reduzierenden Zuckern und findet Verwendung zur Antikoagulation^[9] bei der Dialyse. Als Lebensmittelzusatzstoff (E 331) dient es u. a. als Schmelzsalz zur Bereitung von Schmelzkäse
Kaliumcitrat wird in der Medizin, der Lebensmitteltechnik (E 332) sowie in der Kosmetik- und Pharmaindustrie eingesetzt.
Magnesiumcitrat soll als Präparat oder als Nahrungsergänzung den Magnesiumspiegel im Körper erhöhen und so beispielsweise Wadenkrämpfen vorbeugen sowie die allgemeine Leistungsfähigkeit steigern.
Calciumcitrat-haltige Präparate werden in der Wellness-Industrie als Nahrungsergänzungsstoff verwendet. Ähnliche Präparate werden auch Hunden zur Kräftigung von Gebiss und Knochen verabreicht.
Ammoniumeisen(III)-citrat wird in der Medizin zur Behandlung von Eisenmangelanämie verwendet und war historisch bedeutsam in der Cyanotypie.
Kupfercitrat wird in der Önologie zur Behandlung des Weinfehlers Böckser verwendet, dient daneben noch als Algizid, als Pigment und ist auch Bestandteil mancher Nahrungsergänzungsmittel.
Silbercitrat ist Bestandteil desinfizierender und bakterizider Formulierungen, z. B. in Fußspray.
Die Salze Trinatriumcitrat und Trilithiumcitrat werden in der Bauchemie – je nach zugesetzter Menge – als Verzögerer oder Beschleuniger für die Aushärtung zementärer Massen eingesetzt.
Viele basische Arzneimittelwirkstoffe werden als Citrate dargereicht (beispielsweise Sildenafil-Citrat in Viagra).

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Richard P. Lifton: Genetic Diseases of the Kidney. Academic Press, 2009, ISBN 978-0-080-92427-4, S. 203.
↑ Jeremy M. Berg: Stryer Biochemie. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-827-42989-6, S. 1135.
↑ ^a ^b Esmail Koushanpour: Renal Physiology. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-475-71912-3, S. 228.
↑ W. Ternes: Biochemie der Elemente. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-827-43020-5, S. 217.
↑ Werner A. Eckert: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59227-0, S. 22.
↑ Axel M. Gressner: Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, S. 10.
↑ Z. Marczenko: Separation, Preconcentration and Spectrophotometry in Inorganic Analysis. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-080-54108-2, S. 44.
↑ Safaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-420-08131-2, S. 160.
↑ Amitava Majumder, Anne Paschen: Ärztliche Arbeitstechniken. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 29–93, hier: S. 65.

Weblinks

Commons: Citrate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Citrat-Ion – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Citrat – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[Lifton-1] Richard P. Lifton: Genetic Diseases of the Kidney. Academic Press, 2009, ISBN 978-0-080-92427-4, S. 203.

[Berg-2] Jeremy M. Berg: Stryer Biochemie. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-827-42989-6, S. 1135.

[Koushanpour-3] Esmail Koushanpour: Renal Physiology. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-475-71912-3, S. 228.

[Ternes-4] W. Ternes: Biochemie der Elemente. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-827-43020-5, S. 217.

[Eckert-5] Werner A. Eckert: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59227-0, S. 22.

[Gessner-6] Axel M. Gressner: Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, S. 10.

[Marczenko-7] Z. Marczenko: Separation, Preconcentration and Spectrophotometry in Inorganic Analysis. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-080-54108-2, S. 44.

[Niazi-8] Safaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-420-08131-2, S. 160.

[9] Amitava Majumder, Anne Paschen: Ärztliche Arbeitstechniken. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 29–93, hier: S. 65.

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 [[Datei:Citrat-Ion.svg|mini|Struktur des Citrat-Ions]]
-[[Datei:Citric_acid_speciation.png|mini|[[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] der Citronensäure]]
+[[Datei:Citric acid speciation.svg|mini|[[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] der Citronensäure]]
-'''Citrate''' sind die [[Salze]] und das [[Anion]] der [[Citronensäure]]. In der Biochemie spricht man von Citraten, wenn die im wässrigen Milieu einer [[Zelle (Biologie)|Zelle]] vorkommende dissoziierte Ionenform der Citronensäure gemeint ist. In wässrigen Lösungen mit neutralem pH-Wert liegt Citrat hauptsächlich als dreifaches Anion vor.<ref name="Lifton">Richard P. Lifton: ''Genetic Diseases of the Kidney.'' Academic Press, 2009, ISBN 978-0-080-92427-4, S.&nbsp;203.</ref> Citrate sind verstoffwechselbare [[Chelator]]en.
+'''Citrate''' oder '''Zitrate''' sind die [[Ester]], [[Salze]] und das [[Anion]] der [[Citronensäure]] (<chem>C6H8O7</chem>). In der Biochemie spricht man von Citraten, wenn die im wässrigen Milieu einer [[Zelle (Biologie)|Zelle]] vorkommende dissoziierte Ionenform der Citronensäure gemeint ist. In wässrigen Lösungen mit neutralem pH-Wert liegt Citrat hauptsächlich als dreifaches Anion vor.<ref name="Lifton">Richard P. Lifton: ''Genetic Diseases of the Kidney.'' Academic Press, 2009, ISBN 978-0-080-92427-4, S.&nbsp;203.</ref> Citrate sind verstoffwechselbare [[Chelator]]en.
 == Biologische Bedeutung ==
-Citrate kommen im [[Stoffwechsel]] zur Energiegewinnung über den [[Citratzyklus]] vor.<ref name="Berg">Jeremy M. Berg: ''Stryer Biochemie.'' Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-827-42989-6, S.&nbsp;1135.</ref> Es wird im Stoffwechsel zu [[Isocitrat]] umgewandelt oder zu [[Oxalacetat]] und [[Acetyl-CoA]] gespalten. Im [[Blutplasma]] kommt es in einer Konzentration von 0,05 bis 0,3 [[Molarität|mM]] vor.<ref name="Koushanpour">Esmail Koushanpour: ''Renal Physiology.'' Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-475-71912-3, S.&nbsp;228.</ref> Citrate sind daneben die am häufigsten vorkommenden Säureanionen im [[Urin]].<ref name="Koushanpour" /> Citrate gelten als einer der wichtigsten [[Inhibitor]]en der Bildung [[calcium]]haltiger [[Harnstein]]e.<ref name="Lifton" /> Erniedrigte Werte an Citrat im Urin erhöhen das Risiko der Bildung von Harnsteinen. Das im Urin ausgeschiedene Citrat stammt einerseits aus dem Stoffwechsel (Citratzyklus), andererseits wird es mit der Nahrung aufgenommen, wobei 65 bis 90 % der Citrate beim Menschen üblicherweise in der [[Niere]] resorbiert werden.<ref name="Lifton" />
+Citrate kommen im [[Stoffwechsel]] zur Energiegewinnung über den [[Citratzyklus]] vor.<ref name="Berg">Jeremy M. Berg: ''Stryer Biochemie.'' Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-827-42989-6, S.&nbsp;1135.</ref> Citrat wird im Stoffwechsel zu [[Isocitrat]] umgewandelt oder zu [[Oxalacetat]] und [[Acetyl-CoA]] gespalten. Im [[Blutplasma]] kommt es in einer Konzentration von 0,05 bis 0,3 Millimol ([[Molarität|mM]]) vor.<ref name="Koushanpour">Esmail Koushanpour: ''Renal Physiology.'' Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-475-71912-3, S.&nbsp;228.</ref> Citrate sind daneben die am häufigsten vorkommenden organischen Säureanionen im [[Urin]].<ref name="Koushanpour" /> Citrate gelten als einer der wichtigsten [[Inhibitor]]en der Bildung [[calcium]]haltiger [[Harnstein]]e.<ref name="Lifton" /> Erniedrigte Werte an Citrat im Urin erhöhen das Risiko der Bildung von Harnsteinen. Das im Urin ausgeschiedene Citrat stammt einerseits aus dem Stoffwechsel (Citratzyklus), andererseits wird es mit der Nahrung aufgenommen, wobei 65 bis 90 % der Citrate beim Menschen üblicherweise in der [[Niere]] resorbiert werden.<ref name="Lifton" />
 == Verwendung ==
-Citrate werden als Chelatoren eingesetzt, um Lebewesen verschiedene [[Metallion]]en zuzuführen.<ref name="Ternes">W. Ternes: ''Biochemie der Elemente.'' Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-827-43020-5, S.&nbsp;217.</ref> Weiterhin werden sie in der Biochemie als [[Puffer (Chemie)|Puffer]] (''Citratpuffer'') verwendet,<ref name="Eckert">Werner A. Eckert: ''Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59227-0, S.&nbsp;22.</ref> z.&nbsp;B. zur Aufbewahrung von [[Blut]] als [[Citratblut]] unter Vermeidung einer [[Blutgerinnung]].<ref name="Gessner">Axel M. Gressner: ''Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, S.&nbsp;10.</ref> Sofern eine Chelatwirkung unerwünscht ist werden anstatt Citratpuffern (oder auch den ebenfalls chelierenden [[Tartrat]]-, [[Phthalat]]- und [[Phosphat]]puffern) z. B. [[Acetat]]puffer<ref name="Marczenko">Z. Marczenko: ''Separation, Preconcentration and Spectrophotometry in Inorganic Analysis.'' Elsevier, 2000, ISBN 978-0-080-54108-2, S.&nbsp;44.</ref> oder aus der Gruppe der [[Good-Puffer]] [[2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure|MES]]-, [[MOPS]]- und [[PIPES]]-Puffer verwendet. In der [[Pharmazie]] sind Citrate zugelassene [[Pharmazeutischer Hilfsstoff|Exzipienten]] für intravenöse [[Injektionspräparat|Injektionslösung]]en bis zu einem Massenanteil von 0,72 %.<ref name="Niazi">Safaraz K. Niazi: ''Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations.'' CRC Press, 2016, ISBN 978-1-420-08131-2, S.&nbsp;160.</ref>
+Citrate werden als Chelatoren eingesetzt, um Lebewesen verschiedene [[Metallion]]en zuzuführen.<ref name="Ternes">W. Ternes: ''Biochemie der Elemente.'' Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-827-43020-5, S.&nbsp;217.</ref> Weiterhin werden sie in der Biochemie als [[Puffer (Chemie)|Puffer]] (''Citratpuffer'' und [[Phosphat-Citrat-Puffer]]) verwendet,<ref name="Eckert">Werner A. Eckert: ''Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59227-0, S.&nbsp;22.</ref> z.&nbsp;B. zur Aufbewahrung von [[Blut]] als [[Citratblut]] unter Vermeidung einer [[Blutgerinnung]].<ref name="Gessner">Axel M. Gressner: ''Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, S.&nbsp;10.</ref> Sofern eine Chelatwirkung unerwünscht ist, werden anstatt Citratpuffern (oder auch den ebenfalls chelierenden [[Tartrat]]-, [[Phthalat]]- und [[Phosphat]]puffern) z.&nbsp;B. [[Acetat]]puffer<ref name="Marczenko">Z. Marczenko: ''Separation, Preconcentration and Spectrophotometry in Inorganic Analysis.'' Elsevier, 2000, ISBN 978-0-080-54108-2, S.&nbsp;44.</ref> oder aus der Gruppe der [[Good-Puffer]] [[2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure|MES]]-, [[MOPS]]- und [[PIPES]]-Puffer verwendet. In der [[Pharmazie]] sind Citrate zugelassene [[Pharmazeutischer Hilfsstoff|pharmazeutische Hilfsstoffe]] für intravenöse [[Injektionspräparat|Injektionslösung]]en bis zu einem Massenanteil von 0,72 %.<ref name="Niazi">Safaraz K. Niazi: ''Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations.'' CRC Press, 2016, ISBN 978-1-420-08131-2, S.&nbsp;160.</ref>
+* [[Aluminiumcitrat]] wird auch als Antitranspirant eingesetzt.
-* [[Calciumcitrat]]-haltige Präparate werden in der Wellness-Industrie als Nahrungsergänzungsstoff verwendet.
+* [[Natriumcitrat]] ist ein Bestandteil des [[Benedict-Reagenz]] zum Nachweis von reduzierenden Zuckern und findet Verwendung zur Antikoagulation<ref>Amitava Majumder, Anne Paschen: ''Ärztliche Arbeitstechniken.'' In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): ''Klinikleitfaden Intensivmedizin.'' 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 29–93, hier: S. 65.</ref> bei der [[Dialyse]]. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] (E 331) dient es u.&nbsp;a. als [[Schmelzsalz]] zur Bereitung von [[Schmelzkäse]]
-* Ähnliche Präparate werden auch Hunden zur Kräftigung von Gebiss und Knochen verabreicht.
-* [[Magnesiumcitrat]] soll als Präparat oder als Nahrungsergänzung den Magnesiumspiegel im Körper erhöhen und so beispielsweise Wadenkrämpfen vorbeugen sowie die allgemeine Leistungsfähigkeit steigern.
-* [[Natriumcitrat]] ist ein Bestandteil des [[Benedict-Reagenz]] zum Nachweis von reduzierenden Zuckern.
 * [[Kaliumcitrat]] wird in der Medizin, der Lebensmitteltechnik (E 332) sowie in der Kosmetik- und Pharmaindustrie eingesetzt.
+* [[Magnesiumcitrat]] soll als Präparat oder als Nahrungsergänzung den Magnesiumspiegel im Körper erhöhen und so beispielsweise Wadenkrämpfen vorbeugen sowie die allgemeine Leistungsfähigkeit steigern.
+* [[Calciumcitrat]]-haltige Präparate werden in der Wellness-Industrie als Nahrungsergänzungsstoff verwendet. Ähnliche Präparate werden auch Hunden zur Kräftigung von Gebiss und Knochen verabreicht.
 * [[Ammoniumeisen(III)-citrat]] wird in der Medizin zur Behandlung von [[Eisenmangelanämie]] verwendet und war historisch bedeutsam in der [[Cyanotypie]].
 * [[Kupfercitrat]] wird in der [[Önologie]] zur Behandlung des Weinfehlers [[Böckser]] verwendet, dient daneben noch als [[Algizid]], als [[Pigment]] und ist auch Bestandteil mancher [[Nahrungsergänzungsmittel]].
 * [[Silbercitrat]] ist Bestandteil [[Desinfektion|desinfizierender]] und [[bakterizid]]er [[Formulierung]]en, z.&nbsp;B. in Fußspray.
 * Die Salze [[Trinatriumcitrat]] und [[Trilithiumcitrat]] werden in der [[Bauchemie]] – je nach zugesetzter Menge – als Verzögerer oder Beschleuniger für die Aushärtung [[zement]]ärer Massen eingesetzt.
-* Viele basische Arzneimittelwirkstoffe werden als Citrate dargereicht (beispielsweise [[Sildenafil-Citrat]] in [[Viagra]]).
+* Viele basische [[Arzneimittelwirkstoff]]e werden als Citrate dargereicht (beispielsweise [[Sildenafil-Citrat]] in [[Viagra]]).
 == Einzelnachweise ==
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 {{Commonscat|Citrates|Citrate}}
 {{Commonscat|Citrate ion|Citrat-Ion}}
+{{Wiktionary|Citrat}}
+{{Normdaten|TYP=s|GND=4148050-8}}
 [[Kategorie:Citrat| ]]
 [[Kategorie:Komplexbildner]]
 [[Kategorie:Stoffgruppe]]
+[[Kategorie:Puffersubstanz]]
+[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]

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