„Allylalkohol“ – Versionsunterschied

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'''Allylalkohol''',<!--nach [[IUPAC]]--> auch als '''2-Propen-1-ol''' bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei [[Raumtemperatur]] flüssige [[chemische Verbindung]]. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei [[Kohlenstoff]]atomen mit einer [[Doppelbindung]], sowie [[Wasserstoff]]atomen und einer [[Hydroxygruppe]] (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Alkohole|Alkohol]] und zählt zu den [[Alkenol]]en.
'''Allylalkohol''',<!--nach [[IUPAC]]--> auch als '''2-Propen-1-ol''' bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei [[Raumtemperatur]] flüssige [[chemische Verbindung]]. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei [[Kohlenstoff]]atomen mit einer [[Doppelbindung]], sowie [[Wasserstoff]]atomen und einer [[Hydroxygruppe]] (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Alkohole|Alkohol]] und zählt zu den [[Alkenol]]en.

== Vorkommen ==
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Natürlich kommt Allylalkohol in [[Knoblauch]] (''Allium sativum var. sativum'') vor.<ref name="Dr. Dukes 47146" />
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== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
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=== Industrielle Synthesen ===
=== Industrielle Synthesen ===
Die technische Herstellung von Allylalkohol kann durch [[Isomerisierung]] von [[Propylenoxid]] bei Temperaturen von 270–320&nbsp;°C und geringen Überdrücken von 1–2&nbsp;bar an geträgerten [[Lithiumphosphat]]-[[Katalysator]]en erfolgen.<ref name="KIT">Stefan Marz: ''Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran: Prozessintensivierung und Kinetik.'' In: ''KIT Scientific Publishing.'' Karlsruher Institut für Technologie, 20. Februar 2014, S.&nbsp;20, {{DOI|10.5445/KSP/1000036268}}</ref>
Die technische Herstellung von Allylalkohol kann durch [[Isomerisierung]] von [[Propylenoxid]] bei Temperaturen von 270–320&nbsp;°C und geringen Drücken von 1–2&nbsp;bar an geträgerten [[Lithiumphosphat]]-[[Katalysator]]en erfolgen.<ref name="KIT">Stefan Marz: ''Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran: Prozessintensivierung und Kinetik.'' In: ''KIT Scientific Publishing.'' Karlsruher Institut für Technologie, 20. Februar 2014, S.&nbsp;20, {{DOI|10.5445/KSP/1000036268}}</ref>


[[Datei:Industrial synthesis of allyl alcohol (isomerization of propylene oxide).svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Isomerisierung von Propylenoxid unter Bildung von Allylalkohol in Gegenwart von auf Aluminiumoxid geträgertem Lithiumphosphat]]
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Man leitet dabei ein Gasgemisch aus Propylenoxid und einem [[Inertgas]] oder auch reines Propylenoxid in einen [[Festbettreaktor]]. Der Propylenoxid-Umsatz wird bevorzugt auf etwa 70–75 % eingestellt. Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] zum Allylalkohol beträgt dann 95–97 %. Als wesentlichen [[Nebenprodukt]]e entstehen geringe Mengen an [[Aceton]] und [[Propionaldehyd]].<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=330}}</ref>
Man leitet dabei ein Gasgemisch aus Propylenoxid und einem [[Inertgas]] oder auch reines Propylenoxid in einen [[Festbettreaktor]]. Der Propylenoxid-Umsatz wird bevorzugt auf etwa 70–75 % eingestellt. Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] zum Allylalkohol beträgt dann 95–97 %. Als wesentliche [[Nebenprodukt]]e entstehen geringe Mengen an [[Aceton]] und [[Propionaldehyd]].<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=330}}</ref>


Weiterhin kann Allylalkohol auch durch alkalische Hydrolyse von [[Allylchlorid]], durch [[Hydrolyse]]/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von [[Acrolein]] (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen.<ref name="Ullmann2000" /><ref name="PhDHohmeyer">J. Hohmeyer: [http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/2231/ Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor]. Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt, 2009.</ref>
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=== Labormaßstab ===
=== Labormaßstab ===
Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von [[Glycerin]] mit [[Ameisensäure]] darstellen.<ref name="OrgSyn">{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0042 |Autor=O. Kamm, E. R. Taylor |Titel=Allyl alcohol |Jahrgang=1921 |Volume=1 |Seiten=15 |ColVol=1 |ColVolSeiten=42 |doi=10.15227/orgsyn.001.0015 }}</ref>
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Daneben ist Allylalkohol durch eine [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] von [[Acrolein]] bzw. als Nebenprodukt einer [[Tischtschenko-Reaktion]] zugänglich.<ref name="BeyerWalter">H. Beyer, W. Walter ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.</ref>
Daneben ist Allylalkohol durch eine [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] von [[Acrolein]] bzw. als Nebenprodukt einer [[Tischtschenko-Reaktion]] zugänglich.<ref name="BeyerWalter">H. Beyer, W. Walter ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.</ref>


== Verwendung (Auswahl) ==
== Verwendung (Auswahl) ==
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== Literatur ==
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Aktuelle Version vom 20. August 2024, 12:16 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Allylalkohol
Allgemeines
Name Allylalkohol
Andere Namen
  • Prop-2-en-1-ol (IUPAC)
  • Acrylalkohol
  • Acryloxidhydrat
  • 2-Propen-1-ol
  • Vinylcarbinol
Summenformel C3H6O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit reizendem Geruch nach Senföl [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-18-6
EG-Nummer 203-470-7
ECHA-InfoCard 100.003.156
PubChem 7858
ChemSpider 13872989
Wikidata Q414553
Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−129 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

23,9 hPa (20 °C)[1]

pKS-Wert

15,5 (25 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4135 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​310​‐​330​‐​319​‐​335​‐​315​‐​410
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​501[1]
MAK
  • nicht festgelegt, da krebserzeugend[1]
  • Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −171,8 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[6]
  • −124,5 kJ·mol−1 (Gas)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylalkohol, auch als 2-Propen-1-ol bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung, sowie Wasserstoffatomen und einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein ungesättigter Alkohol und zählt zu den Alkenolen.

Vorkommen

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Knoblauch enthält natürlicherweise Allylalkohol

Natürlich kommt Allylalkohol in Knoblauch (Allium sativum var. sativum) vor.[7]

Gewinnung und Darstellung

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Die erste Darstellung von Allylalkohol erfolgte 1856 durch Cahours und Hofmann ausgehend von Allyliodid.[8]

Industrielle Synthesen

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Die technische Herstellung von Allylalkohol kann durch Isomerisierung von Propylenoxid bei Temperaturen von 270–320 °C und geringen Drücken von 1–2 bar an geträgerten Lithiumphosphat-Katalysatoren erfolgen.[9]

Isomerisierung von Propylenoxid unter Bildung von Allylalkohol in Gegenwart von auf Aluminiumoxid geträgertem Lithiumphosphat
Isomerisierung von Propylenoxid unter Bildung von Allylalkohol in Gegenwart von auf Aluminiumoxid geträgertem Lithiumphosphat

Man leitet dabei ein Gasgemisch aus Propylenoxid und einem Inertgas oder auch reines Propylenoxid in einen Festbettreaktor. Der Propylenoxid-Umsatz wird bevorzugt auf etwa 70–75 % eingestellt. Die Selektivität zum Allylalkohol beträgt dann 95–97 %. Als wesentliche Nebenprodukte entstehen geringe Mengen an Aceton und Propionaldehyd.[10]

Weiterhin kann Allylalkohol auch durch alkalische Hydrolyse von Allylchlorid, durch Hydrolyse/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von Acrolein (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen.[8][11]

Labormaßstab

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Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von Glycerin mit Ameisensäure darstellen.[12]

Herstellung von Allylalkohol aus Glycerin und Ameisensäure

Daneben ist Allylalkohol durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Acrolein bzw. als Nebenprodukt einer Tischtschenko-Reaktion zugänglich.[13]

Verwendung (Auswahl)

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Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen organisch-chemischen Synthesen. Durch gezielte Oxidation erhält man Acrolein, aus dem > 400 000 t/Jahr der Aminosäure DL-Methionin hergestellt werden; Weltmarktführer dafür ist Evonik Industries. Der Arzneistoff Dimercaprol wird in zwei Stufen aus Allylalkohol hergestellt.[14]

Sicherheitshinweise

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Allylalkohol ist entzündlich und giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Er sollte bei maximal 15 °C und damit in einem Kühlschrank für Chemikalien gelagert werden.

Literatur

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  • Eintrag zu Allylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Allylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
  4. ↑ Eintrag zu Allyl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-18-6 bzw. Allylalkohol), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.
  7. ↑ 2-PROPEN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2024.
  8. ↑ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000 doi:10.1002/14356007.a01_425.
  9. ↑ Stefan Marz: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran: Prozessintensivierung und Kinetik. In: KIT Scientific Publishing. Karlsruher Institut für Technologie, 20. Februar 2014, S. 20, doi:10.5445/KSP/1000036268
  10. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 330.
  11. ↑ J. Hohmeyer: Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor. Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt, 2009.
  12. ↑ O. Kamm, E. R. Taylor: Allyl alcohol In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 15, doi:10.15227/orgsyn.001.0015; Coll. Vol. 1, 1941, S. 42 (PDF).
  13. ↑ H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.
  14. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662–663, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Commons: Allylalkohol – Sammlung von Bildern und Audiodateien
Wiktionary: Allylalkohol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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