Butylidenphthalid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| unspezifische E/Z-Isomerie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylidenphthalid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,554–1,559 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Butylidenphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.
Vorkommen
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Butylidenphthalid kommt in verschiedenen Pflanzen vor, beispielsweise in Ligusticum wallichii (Familie Doldenblütler)[4] und im Chinesischen Engelwurz.[5]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylidenphthalid kann hergestellt werden über eine Norrish-Reaktion (Typ I) aus Propylindandion durch Bestrahlung mit einem Neodym-dotierten YAG-Laser in Acetonitril.[6] Eine Alternative ist die Carbonylierung von Butyl(2-bromphenyl)keton mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) unter einer Atmosphäre von Kohlenstoffmonoxid.[7]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylidenphthalid wirkt als Spasmolytikum.[4] Die Hydrierung der Verbindung an Palladium ergibt Butylphthalid.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylidenphthalid ist in der EU unter der FL-Nummer 10.024 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu BUTYLIDENEPHTHALIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. September 2024.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 3-Butylidenephthalide, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. September 2024.
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 208 (books.google.de).
- ↑ a b Wun-Chang Ko: A NEWLY ISOLATED ANTISPASMODIC—BUTYLIDENEPHTHALIDE—. In: Japanese Journal of Pharmacology. Band 30, Nr. 1, 1980, S. 85–91, doi:10.1254/jjp.30.85.
- ↑ Nu‐Man Tsai, Yi‐Lin Chen, Chau‐Chin Lee, Po‐Chen Lin, Yeung‐Leung Cheng, Wen‐Liang Chang, Shinn‐Zong Lin, Horng‐Jyh Harn: The natural compound n ‐butylidenephthalide derived from Angelica sinensis inhibits malignant brain tumor growth in vitro and in vivo 3. In: Journal of Neurochemistry. Band 99, Nr. 4, November 2006, S. 1251–1262, doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04151.x, PMID 16987298, PMC 1804119 (freier Volltext).
- ↑ Claudio Roscini, David M. E. Davies, Malcolm Berry, Andrew J. Orr‐Ewing, Kevin I. Booker‐Milburn: Product Selection through Photon Flux: Laser‐Specific Lactone Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 12, 7. März 2008, S. 2283–2286, doi:10.1002/anie.200704816.
- ↑ Yasuhiro Uozumi, Naofumi Kawasaki, Eiko Mori, Miwako Mori, Masakatsu Shibasaki: Incorporation of molecular nitrogen into organic compounds. 2. Novel lactam synthesis by use of a combination system of carbonylation and nitrogenation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 111, Nr. 10, Mai 1989, S. 3725–3727, doi:10.1021/ja00192a034.
- ↑ Bin Liu, Xigeng Zhou: Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane. In: Chinese Chemical Letters. Band 30, Nr. 3, März 2019, S. 725–728, doi:10.1016/j.cclet.2018.11.025.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 24. September 2024.