Οργανική χημεία

Η δομή του μορίου του μεθανίου, της απλούστερης οργανικής ένωσης.

Τρισδιάστατος τύπος ουρίας, της πρώτης οργανικής ένωσης που συνθέθηκε εργαστηριακά από ανόργανη.

Η Οργανική Χημεία είναι ο κλάδος της Χημείας που μελετά τη δομή, τις ιδιότητες και τις αντιδράσεις των οργανικών ενώσεων, περιλαμβάνουν άνθρακα σε ομοιοπολικούς δεσμούς.

Η μελέτη της δομής των οργανικών ενώσεων καθορίζει αρχικά τη χημική σύσταση και σταδιακά τα διάφορα είδη χημικών τύπων τους, για την όσο το δυνατό πληρέστερη αποτύπωση της δομής αυτής.

Η μελέτη των ιδιοτήτων των οργανικών ενώσεων συμπεριλαμβάνει τις φυσικές και τις χημικές ιδιότητές τους, που οδηγούν στην εκτίμηση της χημικής αντιδραστικότητάς τους, ώστε να γίνει κατανοητή και άρα αξιοποιήσιμη η χημική συμπεριφορά τους.

Η μελέτη και αξιοποίηση των οργανικών αντιδράσεων συμπεριλαμβάνει τη χημική σύνθεση φυσικών προϊόντων, φαρμάκων και πολυμερών, καθώς και τη μελέτη των διαχωριστών οργανικών χημικών ειδών, τόσο στο εργαστήριο (in vitro), όσο και θεωρητικά (in silico).

Το εύρος των χημικών ενώσεων που μελετούνται από την Οργανική Χημεία συμπεριλαμβάνουν τους υδρογονάνθρακες, που περιέχουν μόνο άνθρακα και υδρογόνο, αλλά επίσης και ενώσεις που βασίζονται μεν και αυτές στον άνθρακα, αλλά συμπεριέχουν και άλλα χημικά στοιχεία, όπως οξυγόνο, άζωτο, θείο, φωσφόρο και αλογόνα. Στις ενώσεις αυτές συμπεριλαμβάνονται και πολλές βιοχημικές ενώσεις.

Επίσης, η οργανομεταλλική χημεία μελετά ενώσεις που συμπεριέχουν έναν τουλάχιστον χημικό δεσμό άνθρακα - μετάλλου ή και άνθρακα - μεταλλοειδούς, όπως το πυρίτιο, το βόριο, καθώς και διάφορα άλλα μέταλλα ή και μεταλλοειδή.

Επιπρόσθετα, εναλλακτική έρευνα στην οργανική χημεία εστιάζει σε άλλες οργανομεταλλικές ενώσεις, που συμπεριλαμβάνουν λανθανίδες, αλλά ιδιαίτερα μέταλλα μετάπτωσης, όπως ψευδάργυρο, χαλκό, παλλάδιο, νικέλιο, κοβάλτιο και χρώμιο.

Οι οργανικές ενώσεις αποτελούν τη βάση όλης της γήινης ζωής και αποτελούν την πλειοψηφία των γνωστών χημικών ενώσεων. Η ευρεία ποικιλία των δεσμικών μοτίβων του άνθρακα, με την τετρασθένειά του, συμπεριλαμβάνει απλούς δεσμούς, διπλούς δεσμούς και τριπλούς δεσμούς, αλλά επίσης και δομές απεντοπισμένων ηλεκτρονίων, δίνοντας στη γκάμα των οργανικών ενώσεων δομική ποικιλία και επομένως το εύρος των εφαρμογών τους τεράστιο. Οι οργανικές ενώσεις αποτελούν τη βάση ή και αποτελούν συστατικά πολλών εμπορικών προϊόντων, που συμπεριλαμβάνουν φαρμακευτικά, πετροχημικά και αγροχημικά, λιπαντικά, διαλύτες, καύσιμα και εκρηκτικά. Η μελέτη της Οργανικής Χημείας επικαλύπτει την οργανομεταλλική χημεία, τη βιοχημεία, αλλά επίσης τη φαρμακευτική χημεία, τη χημεία πολυμερών και την επιστήμη υλικών.

Ο πρώτος που μελέτησε συστηματικά τις οργανικές ενώσεις ήταν ο Καρλ Βίλελμ Σίλε (Carl Wilhelm Scheele), ο οποίος απομόνωσε πλήθος οργανικών ενώσεων από φυτικές και ζωικές ύλες. Ο Γενς Γιάκομπ Μπερζέλιους (Jöns Jacob Berzelius), ένας γιατρός, εισήγαγε τον όρο «Οργανική Χημεία» το 1807, για τη μελέτη των χημικών ενώσεων που προέρχονται από βιολογικές πηγές. Μέχρι και τις αρχές του 19ου αιώνα αιώνα οι φυσιοδίφες και οι επιστήμονες παρατήρησαν ορισμένες κρίσιμες διαφορές μεταξύ των χημικών ενώσεων που προέρχονται από ζώντες οργανισμούς και αυτών που δεν προέρχονται. Οι χημικοί της περιόδου σημείωσαν ότι φαινόταν να υπάρχουν ουσιαστικές αλλά ανεξήγητες (για την εποχή) διαφορές μεταξύ των ιδιοτήτων των δυο αυτών κατηγοριών χημικών ενώσεων. Γι' αυτό διατυπώθηκε και έγινε ευρύτατα αποδεκτή η Θεωρία της ζωτικής δύναμης (vis vitalis), σύμφωνα με την οποία υπάρχει μια άγνωστη προέλευσης δύναμη στις οργανικές ενώσεις αλλά όχι στις ανόργανες και η οποία εξηγούσε (τρόπος του λέγειν δηλαδή) τις διαφορές στις ιδιότητες και εμπόδιζε την παραγωγή οργανικών ενώσεων από μη οργανικές, παρά μόνο μέσα σε ζωντανούς οργανισμούς. Ο Φρίντριχ Βέλερ (Friedrich Wöhler) θεωρείται ευρύτατα ως ένας πρωτοπόρος της οργανικής χημείας, αφού με την εργαστηριακή σύνθεση της ουρίας που πραγματοποίησε διέψευσε τη μυθώδη θεωρία της ζωτικής δύναμης. Η ιστορική διεργασία που ακολούθησε ονομάζεται σύνθεση Βέλερ. Η διεργασία αυτή μπορεί να συνοψιστεί απλοποιημένα στην παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:

(ανόργανο κυανικό αμμώνιο) $\mathrm {NH_{4}CNO{\xrightarrow {\triangle }}H_{2}NCONH_{2}}$ (οργανική ουρία)

Παρόλο που η Οργανική Χημεία αρχικά είχε οριστεί ως η Χημεία των βιολογικής προέλευσης χημικών ενώσεων, ο ορισμός της έχει ξαναοριστεί ως η Χημεία των ενώσεων του άνθρακα εκτός από μια σειρά εξαιρέσεων, δηλαδή χημικών ενώσεων του άνθρακα που όμως κατατάσσονται στις ανόργανες. Συγκεκριμένα, οι ανόργανες ενώσεις του άνθρακα είναι κυρίως οι ακόλουθες: μονοξείδιο του άνθρακα (CO), διοξείδιο του άνθρακα (CO₂), τα απλά και όξινα ανθρακικά άλατα (π.χ. ανθρακικό νάτριο Na₂CO₃), το (θεωρητικό) ανθρακικό οξύ (H₂CO₃), το υδροκυάνιο (HCN), το δικυάνιο ((CN)₂), το υδροθειοκυάνιο (HSCN), το (θεωρητικό) υδροκυανικό οξύ (HCNO), το (θεωρητικό) υδροθειοκυανικό οξύ (HSCNO), τα κυανιούχα, θειοκυανιούχα, κυανικά και θειοκυανικά άλατα (π.χ. το κυανικό αμμώνιο, NH₄CNO), μερικά καρβίδια μετάλλων (π.χ. το ανθρακασβέστιο, CaC₂) και ορισμένες ανθρακούχες ενώσεις συναρμογής που περιέχουν ως συναρμοτές μόνο CO, CN ή SCN (π.χ. το σιδηροκυανιούχο κάλιο, K₄[Fe(CN)₆]).

Στις μέρες μας ο διαχωρισμός σε οργανική και ανόργανη γίνεται για καθαρά συστηματικούς λόγους στην εκμάθηση, γιατί δεν υπάρχουν ουσιαστικές διαφορές στις ιδιότητες των οργανικών και των ανόργανων ενώσεων. Οι οργανικές ενώσεις μέχρι στιγμής είναι περισσότερες από 12.000.000.

Επιτομή της Ιστορίας της Οργανικής Χημείας

Φριέντριχ Βόχλερ (Friedrich Wöhler)

Πριν από το 19ο αιώνα, οι χημικοί γενικά πίστευαν ότι οι χημικές ενώσεις που λαμβάνονταν σε ζωντανούς οργανισμούς είναι τόσο πολύπλοκες που δεν μπορούσαν να συντεθούν τεχνητά από τους ανθρώπους. Σύμφωνα με την αρχή του βιταλισμού, η οργανική ύλη ήταν εφοδιασμένη με μια (μυθώδη) «ζωική δύναμη». Έτσι, ονόμασαν αυτές τις ενώσεις οργανικές και κατεύθυναν τις έρευνές τους στις ανόργανες ενώσεις, που φαινόταν πιο εύκολες στο να μελετηθούν.

Κατά το πρώτο ήμισυ του 19ου αιώνα, οι επιστήμονες άρχισαν, σταδιακά, να καταλαβαίνουν ότι και οι οργανικές ενώσεις μπορούσαν να συντεθούν σε ένα χημικό εργαστήριο. Πιο συγκεκριμένα, γύρω στο 1816 ο Μισέλ Χεβρέλ (Michel Chevreul) άρχισε να φτιάχνει και να μελετάει σαπούνια από διάφορα λίπη και βάσεις. Ακόμη, διαχώρισε τα διάφορα (οργανικά) οξέα ώστε, σε συνδυασμό με βάσεις, να δίνουν σαπούνια. Αφού όλες αυτές οι ενώσεις είναι διαφορετικές μεταξύ τους, απέδειξε με αυτόν τον τρόπο ότι ήταν δυνατό να γίνουν τεχνητά χημικές αντιδράσεις σε οργανικές ενώσεις (όπως τα λίπη), παράγοντας νέες οργανικές ενώσεις, χωρίς τη χρήση ζωντανών οργανισμών και της «ζωικής» τους δύναμης. Το 1828 ο Φριέντριχ Βόχλερ (Friedrich Wöhler) ισομερείωσε το θεωρούμενο ως ανόργανη ένωση κυανικό αμμώνιο (NH₄CNO) σε οργανική ουρία (H₂NCONH₂), ένα συστατικό της ουρίνης. Παρ' όλο που ο Βόχλερ ήταν πάντα προσεκτικός και ποτέ δεν ισχυρίστηκε ότι διέψευσε τη θεωρία του βιταλισμού, στην πραγματικότητα τα πειράματά του αυτό ακριβώς έκαναν και γι' αυτό αποτέλεσαν ένα σημείο καμπής.

Το 1856 ο Γουΐλιαμ Χένρυ Πέρκιν (William Henry Perkin), προσπαθώντας να παραγάγει κινίνη, κατά λάθος παρήγαγε ένα οργανικό βερνίκι, που έγινε γνωστό ως το «μωβ του Πέρκιν». Το τελευταίο είχε τεράστια οικονομική επιτυχία, και έτσι η κατά λάθος ανακάλυψή του αύξησε απότομα το ενδιαφέρον για την οργανική χημεία.

Η κρίσιμη «επανάσταση» για την οργανική χημεία ήταν το θέμα της χημικής δομής, που αναπτύχθηκε ανεξάρτητα και ταυτόχρονα από τους Φρίντριχ Άουγκουστ Κέκουλε και Άρτσιμπαλντ Σκοτ Κούπερ το 1858. Και οι δυο επιστήμονες πρότειναν ότι τα τετρασθενή άτομα του άνθρακα μπορούσαν να συνδέονται μεταξύ τους σχηματίζοντας ένα ανθρακικό δίκτυο, και οι λεπτομερείς δομές των ατομικών δεσμών τους μπορούσαν να διακριθούν με επιδέξιες ερμηνείες κατάλληλα επιλεγμένων χημικών αντιδράσεων που οι ενώσεις δίνουν.

Η Ιστορία της Οργανικής Χημείας συνεχίστηκε με την ανακάλυψη του πετρελαίου και του διαχωρισμού του σε κλάσματα διύλισης, σύμφωνα με το εύρος των σημείων βρασμών τους. Η μετατροπή διαφορετικών τύπων ενώσεων ή διαφορετικών ενώσεων με διάφορες χημικές μεθόδους, που δημιουργήθηκαν αρχικά για τη χημεία του πετρελαίου, γέννησαν τελικά στη γέννηση της πετροχημικής βιομηχανίας, που επιτυχημένα κατασκεύασε τεχνητό καουτσούκ, διάφορα οργανικά παράγωγα, διάφορα πρόσθετα πετρελαίου βελτίωσης των ιδιοτήτων του, και φυσικά διάφορα πλαστικά.

Η φαρμακευτική βιομηχανία άρχισε την τελευταία δεκαετία του 19ου αιώνα, όταν άρχισε να παράγεται η ακετυλοσαλικυλικό οξύ (περισσότερο γνωστό ως «ασπιρίνη») στη Γερμανία από την εταιρεία Bayer. Η πρώτη φορά που ένα φάρμακο συστηματικά βελτιώθηκε ήταν η ασφεναμίνη (Salvarsan). Ο Πωλ Έχρλιχ (Paul Ehrlich) και η ομάδα του εξέτασε πολλά από τα παράγωγα της επικίνδυνης τοξικής ατοξύλης και η ένωση με τον καλύτερο συνδυασμό θεραπευτικής αποτελεσματικότητας και τοξικότητας επιλέχθηκε για παραγωγή.

Παρόλο που τα πρώιμα παραδείγματα οργανικών αντιδράσεων και εφαρμογών τους ήταν συχνά ευνοϊκή περισσότερο κατά τύχη, το δεύτερο ήμισυ του 19ου άρχισε να γίνεται μάρτυρας πολύ συστηματικής μελέτης των χημικών ενώσεων. Στις αρχές του 20ού αιώνα, η πρόοδος στην οργανική χημεία επέτρεψε τη σύνθεση πολύ πολύπλοκων μορίων, μέσω διεργασιών παραγωγής που περιείχαν πολλά στάδια. Σε αυτές περιλαμβάνονται πολυμερή και ένζυμα και έγινε κατανοητό ότι είναι μεγάλα οργανικά μόρια. Ακόμη, αποδείχτηκε ότι το πετρέλαιο έχει βιολογική προέλευση. Η διαδικασία για την εξεύρεση νέων οδών σύνθεσης για μία δεδομένη ένωση ονομάζεται «συνολική σύνθεση». Η «συνολική σύνθεση» των σύνθετων φυσικών ενώσεων ξεκίνησε με ουρία, και αυξήθηκε σε πολυπλοκότητα με τη γλυκόζη και την τερπινεόλης. Το 1907, η συνολική σύνθεση για εμπορική χρήση για πρώτη φορά έγινε από τον Γκουστάφ Κομπά (Gustaf Komppa) για την καμφορά. Τα φαρμακευτικά οφέλη από αυτές τις πρακτικές ήταν σημαντικά. Για παράδειγμα, οι ενώσεις που σχετίζονται με τη χοληστερόλη έχουν ανοίξει τρόπους για τη σύνθεση περίπλοκων ανθρώπινων ορμονών και τροποποιημένων παραγώγων τους . Από την αρχή του 20ού αιώνα, η πολυπλοκότητα του συνόλου των συνθέσεων έχει αυξηθεί, με παραδείγματα όπως το λυσεργικό οξύ και η βιταμίνη Β12.

Η Βιοχημεία άρχισε μόλις κατά τον 20ό αιώνα να ανοίγει ένα νέο κεφάλαιο για την Οργανική Χημεία, με τεράστιες προοπτικές. Η Βιοχημεία όπως και η Οργανική Χημεία εστιάζει κυρίως σε χημικές ενώσεις που περιέχουν άνθρακα.

Γιατί ξεχώρισε ο άνθρακας;

Ο άνθρακας ξεχώρισε και έγινε το βασικό στοιχείο των ζωικών οργανισμών για τους εξής λόγους:

• Διαθέτει τέσσερα μονήρη (μοναχικά) ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα. Για αυτό το λόγο μπορεί να ενωθεί με άτομα άλλων στοιχείων ή με άλλα άτομα άνθρακα.
• Έχει μικρή ατομική ακτίνα. Για αυτό σχηματίζει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς (τα κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων συγκρατούνται ισχυρά, επειδή είναι κοντά στον πυρήνα του ατόμου του άνθρακα).
• Μπορεί να σχηματίζει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς με πληθώρα ατόμων όπως υδρογόνο,οξυγόνο, άζωτο, θείο, φωσφόρος. κ.ά.
• Αρκετές φορές μπορεί σχηματίζει και ετεροπολικούς δεσμούς, π.χ. στις οργανομεταλλικές ενώσεις.
• Μπορεί να σχηματίζει μακρές αλυσίδες καθώς επίσης δακτύλιους και ακόρεστες ενώσεις.
• Μπορεί να σχηματίζει όχι μόνο απλούς δεσμούς (κορεσμένες ενώσεις) αλλά και διπλούς ή τριπλούς δεσμούς (ακόρεστες ενώσεις)

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων

Η ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων μπορεί να γίνει με βάση:

1. το είδος των δεσμών σε: α) κορεσμένες και β) ακόρεστες.
2. την διάταξη της ανθρακικής αλυσίδας σε: α) Άκυκλες ή Αλειφατικές ή Λιπαρές (γιατί τα λίπη περιέχουν ενώσεις αυτού του είδους) και β) Κυκλικές, οι οποίες διακρίνονται επιμέρους σε Ετεροκυκλικές και Ισοκυκλικές. Οι δε τελευταίες σε Αρωματικές και σε Αλεικυκλικές.
3. τη χαρακτηριστική ομάδα, όπως π.χ. υδρογονάνθρακες, (μονοπαράγωγα,πολυπαράγωγα).
4. την ομόλογη σειρά

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

Προκειμένου να διευκολυνθεί η ονοματοδοσία των εκατομμυρίων οργανικών ενώσεων η Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (International Union of Pure and Applied Chemistry, I.U.P.A.C.) διοργάνωσε συνέδριο το 1947 και καθιέρωσε ένα ενιαίο σύστημα διεθνούς ονοματολογίας.

Ισομέρεια

Μια χαρακτηριστική ιδιότητα των οργανικών και όχι μόνον ενώσεων είναι η ισομέρεια. Ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις με τον ίδιο μοριακό τύπο έχουν διαφορές στις ιδιότητές τους (είτε στις φυσικές είτε στις χημικές).

Η ισομέρεια οφείλεται είτε στον διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων (διαφορετική διάταξη στο επίπεδο) είτε σε διαφορετική διάταξη στον χώρο. Η πρώτη περίπτωση ισομέρειας λέγεται συντακτική ισομέρεια ενώ η δεύτερη λέγεται στερεοϊσομέρεια. Στην ιδιότητα της ισομέρειας οφείλεται ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων. Έτσι με την ίδια χημική σύσταση υπάρχουν πολλές διαφορετικές ενώσεις.

Βιβλιογραφία

• Χημεία Β΄ Ενιαίου Λυκείου (γενικής παιδείας) [που εκδόθηκε τουλάχιστον μέχρι και το σχολικό έτος 2006-07], Ο.Ε.Δ.Β.