Diferencia entre revisiones de «Indol»

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El '''indol''' es un [[compuesto orgánico]] [[Compuesto heterocíclico|heterocíclico]], con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros ([[benceno]]) unido a otro de cinco miembros ([[pirrol]]). La participación de un par aislado de [[Electrón|electrones]] de [[nitrógeno]] en [[anillo aromático]] refieren a que el indol no es una [[base (química)|base]] y no representa una [[amina]] simple. Es sólido a temperatura ambiente.

Puede producirse mediante bacterias como producto de la degradación del [[aminoácido]] [[triptófano]], así como su derivado, el [[escatol]]. Esto ocurre en forma natural en las [[heces]] humanas, presentando el indol un intenso olor fecal. Sin embargo, a muy bajas concentraciones, su aroma es floral<ref>{{cita web|url=http://www.leffingwell.com/olfact5.htm|título=Olfaction - A Review; Page 5 <!--Generado por Muro Bot. Puedes ayudar a rellenar esta plantilla-->|añoaccesofechaacceso=2009|autor=|enlaceautor=|idioma=}}</ref> y constituye varias esencias florales y perfumes. También está presente en el [[alquitrán de hulla]].

La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el [[triptófano]] y las proteínas que lo contienen, en los [[alcaloide]]s, tales como la [[triptamina]], la [[serotonina]], la [[glucobrassinina]] y la [[mescalinaglucobrasicina]]. Diversos [[pigmento]]s, por ejemplo el [[añil (tinte)|índigo]] y la [[púrpura de Tiro]], son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas [[auxinas]], un medicamento antiinflamatorio como la [[indometacina]] y el betabloqueante [[pindolol]]. El [[dopacromo]] es un indol saturado, precursor de las [[melanina]]s (Eumelaninas) y las [[betacianinas]].

El nombre ''indol'' es un [[acrónimo]] compuesto por las palabras [[añil (tinte)|'''índ'''igo]] y [[pintura al óleo|'''ól'''eo]]. La química del indol se inició con el estudio de la tintura de [[añil (planta)|índigo]], convertida primero en [[isatina]] y luego en [[oxindol]]. Luego, en [[1866]] [[Adolf von Baeyer]] redujo oxidol a indol usando polvo de [[zinc]].<ref>[[Adolf von Baeyer|Baeyer, A.]] ''Ann.'' '''1866''', ''140'', 295.</ref> En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la actualidad.<ref>[[Adolf von Baeyer|Baeyer, A.]]; Emmerling, A. ''[[Chemische Berichte]]'' '''1869''', ''2'', 679.</ref>

Algunos derivados del indol fueron usados como tinturas hasta fines del {{siglo |XIX||s}}. En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se conoció que el núcleo indol está presente en muchos [[alcaloide]]s , como así mismo en el [[triptófano]] y las [[auxinas]], y se mantiene todavía como tema de investigación activa.<ref name="vanorder1942">R. B. Van Order, H. G. Lindwall ''[[Chem. Rev.]]'' '''1942''', ''30'', 69-96. (Review) ({{DOI|10.1021/cr60095a004}})</ref>

:* [[Síntesis dedel indolesíndigo de BartoliBaeyer-Drewson]]

[[ImageImagen:Gassman Indole Synthesis Summary.png|center|400px]]

[[ImageImagen:Leimgruber-Batcho Indole Scheme.png|center|500px]]

[[ImageImagen:Madelung_Synthesis_Scheme.png|center|400px]]

[[ImageImagen:Nenitzescu_Indole_Synthesis_Scheme.png|center|400px]]

:[[ImageImagen:Synthesis of isatin.pngsvg|center|500px]]

[[Archivo:Baeyer4,5,6,7-Drewson indigoTetrahydroindoles synthesis.svgpng|center|Baeyer-Drewson indigo synthesis300px]]

:* [[Síntesis delde índigoindoles de PflegerHemetsberger]]

El anillo de indol del triptófano prácticamente es la fuente naturaluniversal del resto de los indoles de origen natural v.g. [[alcaloide]]s indólicos y [[auxina]]s (con excepción de los indoles de la melanina y las [[betalaína|betaninas]], los cuales provienen de la [[DOPA], v.g. [alcaloide]s indólicos y [auxina]s).

* [httphttps://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/benzo-fused/indoles.shtm Síntesis del indol] (en inglés)