Boldina

Boldina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 19H; 21NO; 4
Identificadores
Número CAS	476-70-0
ChEBI	3148
ChEMBL	388342
ChemSpider	9748
PubChem	10154
UNII	8I91GE2769
KEGG	C09365
	SMILES CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC(=C(C=C43)OC)O)OC)O
	InChI InChI=1S/C19H21NO4/c1-20-5-4-10-7-15(22)19(24-3)18-12-9-16(23-2)14(21)8-11(12)6-13(20)17(10)18/h7-9,13,21-22H,4-6H2,1-3H3/t13-/m0/s1; Key: LZJRNLRASBVRRX-ZDUSSCGKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	327,37 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La Boldina -(S)-2,9-dihidroxi-1,10-dimetoxiaporfina- es el principal alcaloide de la corteza del boldo (Peumus boldus Molina),^[2] aunque no de las hojas.³ También abunda en Lindera aggregata.^[3]

Uso

Tradicionalmente utilizado para problemas en el sistema digestivo, principalmente en el hígado. El alcaloide ha demostrado propiedades antioxidantes mecanísticamente diversas de las de propil-galato o del ácido fítico.⁴ Este alcaloide puede inhibir la agregación plaquetaria inducida por el ácido araquidónico, pero no por el PAF (factor agregante plaquetario).

La boldina no exhibe actividad antagonista central dopaminérgica in vivo in a pesar de su buena afinidad ligante en receptores D1- y D2-oides.

Los principios activos de la planta se extraen por medio de alcoholatura.

Notas

Referencias

↑ Número CAS
↑ O'Brien, P.; Carrasco-Pozo, C.; Speisky, H. (2006). «Boldine and its Antioxidant or Health-Promoting Properties». Chemico-Biological Interactions 159 (1): 1-17. PMID 16221469. doi:10.1016/j.cbi.2005.09.002.
↑ Han, Z.; Zheng, Y.; Chen, N.; Luan, L.; Zhou, C.; Gan, L.; Wu, Y. (2008). «Simultaneous Determination of Four Alkaloids in Lindera aggregata by Ultra-High-Pressure Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry». Journal of Chromatography A 1212 (1–2): 76-81. PMID 18951552. doi:10.1016/j.chroma.2008.10.017.

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Bibliografía

Asencio M., Delaquerrière B., Cassels B.K., Speisky H., Comoy E., Protais P. 1999. Biochemical and Behavioral Effects of Boldine and Glaucine on Dopamine Systems Pharmacology Biochemistry and Behavior 62: 7-13.
Jang YY; Song JH; Shin YK; Han ES; Lee CS 2000. Protective effect of boldine on oxidative mitochondrial damage in streptozotocin-induced diabetic rats. Pharmacol. Res.. 42(4):361-71.

Milián L. et al. 2004. Reactive Oxygen species (ROS) generation inhibited by aporphine and phenanthrene Alkaloids Semi-synthetized from natural Boldine. Chem. Pharm. Bull. 52:696-699.

O'Brien P. et al. 2006. Boldine and its antioxidant or health promoting properties Chemico-biological interactions 159 1-17
Speisky H. y B. K. Cassels 1994. Boldo and Boldine: an emerging case of natural drug development. Pharmacological Res. 29: 1-12
Teng et al. 1997. Antiplatelet effects of some aporphine and phenanthrene alkaloids in rabbits and man. J. Pharm. Pharmacol. 49: 706.

Datos: Q2070105

↑ Fuentes-Barros, G.; Castro-Saavedra, S.; Liberona, L.; Acevedo-Fuentes, W.; Tirapegui, C.; Cassels, B.K. (2018) Variation of the alkaloid content of Peumus boldus (boldo). Fitoterapia 127, 179-185. doi: 10.1016/j.fitote.2018.02.020.

[1] Número CAS

[2] O'Brien, P.; Carrasco-Pozo, C.; Speisky, H. (2006). «Boldine and its Antioxidant or Health-Promoting Properties». Chemico-Biological Interactions 159 (1): 1-17. PMID 16221469. doi:10.1016/j.cbi.2005.09.002.

[3] Han, Z.; Zheng, Y.; Chen, N.; Luan, L.; Zhou, C.; Gan, L.; Wu, Y. (2008). «Simultaneous Determination of Four Alkaloids in Lindera aggregata by Ultra-High-Pressure Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry». Journal of Chromatography A 1212 (1–2): 76-81. PMID 18951552. doi:10.1016/j.chroma.2008.10.017.

[4] Fuentes-Barros, G.; Castro-Saavedra, S.; Liberona, L.; Acevedo-Fuentes, W.; Tirapegui, C.; Cassels, B.K. (2018) Variation of the alkaloid content of Peumus boldus (boldo). Fitoterapia 127, 179-185. doi: 10.1016/j.fitote.2018.02.020.

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