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Indol
Nombre (IUPAC) sistemático
	2,3-Benzopirrol, cetol,; 1-benzazol
Identificadores
Número CAS	120-72-9
Código ATC	No adjudicado
PubChem	0
Datos químicos
Fórmula	C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Peso mol.	117.15 g/mol
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El indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es sólido a temperatura ambiente.

Presencia en la naturaleza

Puede producirse mediante bacterias como producto de la degradación del aminoácido triptófano, así como su derivado, el escatol. Esto ocurre en forma natural en las heces humanas, presentando el indol un intenso olor fecal. Sin embargo, a muy bajas concentraciones, su aroma es floral^[1] y constituye varias esencias florales y perfumes. También está presente en el alquitrán de hulla.

La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina y la glucobrasicina. Diversos pigmentos, por ejemplo el índigo y la púrpura de Tiro, son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol. El dopacromo es un indol saturado, precursor de las melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas.

Reacciones

El indol sufre sustitución electrófila, principalmente en la posición 3. Los indoles substituidos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del triptófano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.

Estructura original del indol según Baeyer (1869).

El nombre indol es un acrónimo compuesto por las palabras índigo y óleo. La química del indol se inició con el estudio de la tintura de índigo, convertida primero en isatina y luego en oxindol. Luego, en 1866 Adolf von Baeyer redujo oxidol a indol usando polvo de zinc.^[2] En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la actualidad.^[3]

Algunos derivados del indol fueron usados como tinturas hasta fines del siglo XIX. En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se conoció que el núcleo indol está presente en muchos alcaloides , como así mismo en el triptófano y las auxinas, y se mantiene todavía como tema de investigación activa.^[4]

Síntesis

Se clasificarán las síntesis de indoles de acuerdo al tipo de conexión que se realice en cada caso:

a) Conexión 1,2

Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson

Síntesis de indoles de Gassman

Síntesis de indoles de Fischer

Síntesis de indoles de Leimgruber-Batcho

Síntesis de indoles de Reissert

b) Conexión 2,3

Síntesis de indoxilo de Heumann:

Aproximación a la síntesis del índigo de Friedländer

Síntesis de indoles de Fukuyama

Síntesis de indoles de Madelung

c) Conexión 3,3a

Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau

Síntesis de indoles de Bartoli

Síntesis del índigo de Pfleger

d) Conexión 1,7a

Síntesis de indoles de Nenitzescu

Síntesis de Sandmeyer de isatina

Se han reportado las síntesis de 4,5,6,7-tetrahidroindoles por el método de Paal-Knorr:^[5]

En estos métodos el mecanismo aún no queda totalmente establecido:

Síntesis de indoles de Hemetsberger

Síntesis de indoles de Hinsberg

Biosíntesis del indol del triptófano

El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:

Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una S_N2 del grupo amino del ácido antranílico.
Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituido y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo S_EA. Se forma el triptófano.

^[6]

El anillo de indol del triptófano prácticamente es la fuente universal del resto de los indoles de origen natural v.g. alcaloides indólicos y auxinas (con excepción de los indoles de la melanina y las betaninas, los cuales provienen de la DOPA).

Véase también

Prueba del indol

Referencias

↑ «Olfaction - A Review; Page 5». Consultado el 2009.
↑ Baeyer, A. Ann. 1866, 140, 295.
↑ Baeyer, A.; Emmerling, A. Chemische Berichte 1869, 2, 679.
↑ R. B. Van Order, H. G. Lindwall Chem. Rev. 1942, 30, 69-96. (Review) (doi 10.1021/cr60095a004)
↑ Synthesis of 5-Substituted 4,5,6,7-Tetrahydroindoles from Cyclohexanones. Chang Kiu Lee,* In-Sook Han Lee, and Wayland E. Noland. HETEROCYCLES, Vol. 71, No. 2, 2007
↑ Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox (2005). W.H. Freeman,, ed. Principles of biochemistry, Vol. 1 4th ed. ISBN 9780716743392.

Enlaces externos

Síntesis del indol (en inglés)

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Indol.

Datos: Q319541
Multimedia: 1H-Indole / Q319541

[1] «Olfaction - A Review; Page 5». Consultado el 2009.

[2] Baeyer, A. Ann. 1866, 140, 295.

[3] Baeyer, A.; Emmerling, A. Chemische Berichte 1869, 2, 679.

[vanorder1942-4] R. B. Van Order, H. G. Lindwall Chem. Rev. 1942, 30, 69-96. (Review) (doi 10.1021/cr60095a004)

[5] Synthesis of 5-Substituted 4,5,6,7-Tetrahydroindoles from Cyclohexanones. Chang Kiu Lee,* In-Sook Han Lee, and Wayland E. Noland. HETEROCYCLES, Vol. 71, No. 2, 2007

[Lehninger-6] Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox (2005). W.H. Freeman,, ed. Principles of biochemistry, Vol. 1 4th ed. ISBN 9780716743392.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

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-el '''Indol''' es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros ([[benceno]]) unido a otro de cinco miembros ([[pirrol]]). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el indol no es una [[base (química)|base]] y no representa una [[amina]] simple.Es sólido a temperatura ambiente
+El '''indol''' es un [[compuesto orgánico]] [[Compuesto heterocíclico|heterocíclico]], con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros ([[benceno]]) unido a otro de cinco miembros ([[pirrol]]). La participación de un par aislado de [[Electrón|electrones]] de [[nitrógeno]] en [[anillo aromático]] refieren a que el indol no es una [[base (química)|base]] y no representa una [[amina]] simple. Es sólido a temperatura ambiente.
 == Presencia en la naturaleza ==
-Puede producirse mediante bacterias como producto de la degradación del [[aminoácido]] [[triptófano]], así como su derivado, el [[escatol]]. Esto ocurre en forma natural en las [[heces]] humanas, presentando el indol un intenso olor fecal. Sin embargo, a muy bajas concentraciones, su aroma es floral<ref>{{cita web|url=http://www.leffingwell.com/olfact5.htm|título=Olfaction - A Review; Page 5 <!--Generado por Muro Bot. Puedes ayudar a rellenar esta plantilla-->|añoacceso=2009|autor=|enlaceautor=|idioma=}}</ref> y constituye varias esencias florales y perfumes. También está presente en el [[alquitrán de hulla]].
+Puede producirse mediante bacterias como producto de la degradación del [[aminoácido]] [[triptófano]], así como su derivado, el [[escatol]]. Esto ocurre en forma natural en las [[heces]] humanas, presentando el indol un intenso olor fecal. Sin embargo, a muy bajas concentraciones, su aroma es floral<ref>{{cita web|url=http://www.leffingwell.com/olfact5.htm|título=Olfaction - A Review; Page 5 <!--Generado por Muro Bot. Puedes ayudar a rellenar esta plantilla-->|fechaacceso=2009|autor=|enlaceautor=|idioma=}}</ref> y constituye varias esencias florales y perfumes. También está presente en el [[alquitrán de hulla]].
-La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el [[triptófano]] y las proteínas que lo contienen, en los [[alcaloide]]s, tales como la [[triptamina]], la [[serotonina]], la [[glucobrassinina]] y la [[mescalina]]. Diversos [[pigmento]]s, por ejemplo el [[añil (tinte)|índigo]] y la [[púrpura de Tiro]], son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas [[auxinas]], un medicamento antiinflamatorio como la [[indometacina]] y el betabloqueante [[pindolol]]. El [[dopacromo]] es un indol saturado, precursor de las [[melanina]]s (Eumelaninas) y las [[betacianinas]].
+La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el [[triptófano]] y las proteínas que lo contienen, en los [[alcaloide]]s, tales como la [[triptamina]], la [[serotonina]] y la [[glucobrasicina]]. Diversos [[pigmento]]s, por ejemplo el [[añil (tinte)|índigo]] y la [[púrpura de Tiro]], son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas [[auxinas]], un medicamento antiinflamatorio como la [[indometacina]] y el betabloqueante [[pindolol]]. El [[dopacromo]] es un indol saturado, precursor de las [[melanina]]s (Eumelaninas) y las [[betacianinas]].
 == Reacciones ==
-El indol sufre [[sustitución electrófila]], principalmente en la posición 3. Los indoles substituídos son elementos estructurales de alcaloides de la [[triptamina]] derivados del triptófano como los neurotransmisores [[serotonina]] y [[dopamina]].
+El indol sufre [[sustitución electrófila]], principalmente en la posición 3. Los indoles substituidos son elementos estructurales de alcaloides de la [[triptamina]] derivados del triptófano como los neurotransmisores [[serotonina]] y [[dopamina]].
 [[Archivo:Baeyer indole structure.png|left|thumb|120px|Estructura original del indol según Baeyer (1869).]]
-El nombre ''indol'' es un [[acrónimo]] compuesto por las palabras  [[añil (tinte)|'''índ'''igo]] y [[pintura al óleo|'''ól'''eo]]. La química del indol se inició con el estudio de la tintura de [[añil (planta)|índigo]], convertida primero en [[isatina]] y luego en [[oxindol]]. Luego, en [[1866]]  [[Adolf von Baeyer]] redujo oxidol a indol usando polvo de [[zinc]].<ref>[[Adolf von Baeyer|Baeyer, A.]] ''Ann.'' '''1866''', ''140'', 295.</ref> En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la actualidad.<ref>[[Adolf von Baeyer|Baeyer, A.]]; Emmerling, A. ''[[Chemische Berichte]]'' '''1869''', ''2'', 679.</ref>
+El nombre ''indol'' es un [[acrónimo]] compuesto por las palabras  [[añil (tinte)|'''índ'''igo]] y [[pintura al óleo|'''ól'''eo]]. La química del indol se inició con el estudio de la tintura de [[añil (planta)|índigo]], convertida primero en [[isatina]] y luego en [[oxindol]]. Luego, en 1866  [[Adolf von Baeyer]] redujo oxidol a indol usando polvo de [[zinc]].<ref>[[Adolf von Baeyer|Baeyer, A.]] ''Ann.'' '''1866''', ''140'', 295.</ref> En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la actualidad.<ref>[[Adolf von Baeyer|Baeyer, A.]]; Emmerling, A. ''[[Chemische Berichte]]'' '''1869''', ''2'', 679.</ref>
-Algunos derivados del indol fueron usados como tinturas hasta fines del siglo XIX. En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se conoció que el núcleo indol está presente en muchos [[alcaloide]]s , como así mismo en el [[triptófano]] y las [[auxinas]], y se mantiene todavía como tema de investigación activa.<ref name="vanorder1942">R. B. Van Order, H. G. Lindwall ''[[Chem. Rev.]]'' '''1942''', ''30'', 69-96. (Review) ({{DOI|10.1021/cr60095a004}})</ref>
+Algunos derivados del indol fueron usados como tinturas hasta fines del {{siglo|XIX||s}}. En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se conoció que el núcleo indol está presente en muchos [[alcaloide]]s , como así mismo en el [[triptófano]] y las [[auxinas]], y se mantiene todavía como tema de investigación activa.<ref name="vanorder1942">R. B. Van Order, H. G. Lindwall ''[[Chem. Rev.]]'' '''1942''', ''30'', 69-96. (Review) ({{DOI|10.1021/cr60095a004}})</ref>
 == Síntesis ==
+Se clasificarán las síntesis de indoles de acuerdo al tipo de conexión que se realice en cada caso:
-:* [[Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau]]
+:a) Conexión 1,2
-[[Imagen:Bischler-Mohlau_Indole_Synthesis.png|center|500px]]
-:* [[Síntesis de indoles de Bartoli]]
+:* [[Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson]]
+[[Archivo:Baeyer-Drewson indigo synthesis.svg|center|Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson]]
-[[Image:Bartoli Indole Synthesis Scheme.png|center|350px]]
-:* [[Síntesis de indoles de Fischer]]
-[[Image:Fischer Indole Reaction Scheme.png|center|400px]]
-:* [[Síntesis de indoles de Fukuyama]]
-[[Image:Fukuyama Indole Synthesis.png|center|400px]]
 :* [[Síntesis de indoles de Gassman]]
-[[Image:Gassman Indole Synthesis Summary.png|center|400px]]
+[[Imagen:Gassman Indole Synthesis Summary.png|center|400px]]
+:* [[Síntesis de indoles de Fischer]]
+[[Imagen:Fischer indole reaction scheme.svg|center|400px]]
 :* [[Síntesis de indoles de Hegedus]]
-:* [[Síntesis de indoles de Hemetsberger]]
-[[Image:Hemetsberger Indole Synthesis Scheme.png|center|500px]]
-:* [[Síntesis de indoles de Hinsberg]]
-:[[Image:Hinsbergoxin.png|720px|Hinsberg indole synthesis]]
 :* [[Síntesis de indoles de Larock]]
 [[Archivo:Larock Indole Synthesis Scheme.png|center|400px]]
 :* [[Síntesis de indoles de Leimgruber-Batcho]]
-[[Image:Leimgruber-Batcho Indole Scheme.png|center|500px]]
+[[Imagen:Leimgruber-Batcho Indole Scheme.png|center|500px]]
+:* [[Síntesis de indoles de Reissert]]
+[[Imagen:Reissert_Indole_Synthesis.png|center|650px]]
+b) Conexión 2,3
+:Síntesis de indoxilo de Heumann:
+[[Imagen:Synthesis Indoxyl.svg|center|500px]]
+:* Aproximación a la síntesis del índigo de Friedländer
+[[Archivo:The Friedländer approach to Tyrian purple.png|centro|450px]]
+:* [[Síntesis de indoles de Fukuyama]]
+[[Imagen:Fukuyama Indole Synthesis.svg|center|400px]]
 :* [[Síntesis de indoles de Madelung]]
-[[Image:Madelung_Synthesis_Scheme.png|center|400px]]
+[[Imagen:Madelung_Synthesis_Scheme.png|center|400px]]
+c) Conexión 3,3a
+:* [[Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau]]
+[[Imagen:Bischler-Mohlau_Indole_Synthesis.png|center|500px]]
+:* [[Síntesis de indoles de Bartoli]]
+[[Imagen:Bartoli Indole Synthesis Scheme.png|center|350px]]
+:* [[Síntesis del índigo de Pfleger]]
+[[Imagen:Indigo Synthesis V.1.svg|centre|500px]]
+d) Conexión 1,7a
 :* [[Síntesis de indoles de Nenitzescu]]
-[[Image:Nenitzescu_Indole_Synthesis_Scheme.png|center|400px]]
+[[Imagen:Nenitzescu_Indole_Synthesis_Scheme.png|center|400px]]
-:* [[Síntesis de indoles de Reissert]]
-[[Image:Reissert_Indole_Synthesis.png|center|650px]]
 :* [[Síntesis de Sandmeyer de isatina]]
-:[[Image:Synthesis of isatin.png|center|500px]]
+:[[Imagen:Synthesis of isatin.svg|center|500px]]
+:* Se han reportado las síntesis de 4,5,6,7-tetrahidroindoles por el método de [[síntesis de Paal-Knorr|Paal-Knorr]]:<ref>Synthesis of 5-Substituted 4,5,6,7-Tetrahydroindoles from Cyclohexanones. Chang Kiu Lee,* In-Sook Han Lee, and Wayland E. Noland. HETEROCYCLES, Vol. 71, No. 2, 2007</ref>
-:* [[Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson]]
-[[Archivo:Baeyer-Drewson indigo synthesis.svg|center|Baeyer-Drewson indigo synthesis]]
+[[Archivo:4,5,6,7-Tetrahydroindoles synthesis.png|center|300px]]
-:* [[Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson]]
+En estos métodos el mecanismo aún no queda totalmente establecido:
-[[Image:Indigo.Baeyer-Drewson.Synthesis.png|thumb|400px|centre]]
-:* [[Síntesis del índigo de Pfleger]]
+:* [[Síntesis de indoles de Hemetsberger]]
+[[Imagen:Hemetsberger Indole Synthesis Scheme.png|center|500px]]
-[[Image:indigo modern synthesis.png|thumb|centre|400px]]
+:* [[Síntesis de indoles de Hinsberg]]
+:[[Imagen:Hinsbergoxin.png|720px|Hinsberg indole synthesis]]
+== Biosíntesis del indol del triptófano==
+El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
+:* '''Antranilato fosforibosil transferasa:''' Se lleva a cabo una [[sustitución nucleófila|S<sub>N</sub>2]] del grupo amino del ácido antranílico.
+:* '''Fosforibosil antralinato isomerasa:''' Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
+:* '''Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS):''' Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
+:* '''Triptófano sintasa:''' Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituido y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo S<sub>E</sub>A. Se forma el triptófano.
+<ref name="Lehninger">{{cita libro|autor=Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox|título=Principles of biochemistry, Vol. 1 4th ed.|editor=W.H. Freeman,|año=2005|isbn=0716743396, 9780716743392}}</ref>
+[[Archivo:Biosíntesis del triptófano.png|center|950px|Biosíntesis del triptófano]]
+El anillo de indol del triptófano prácticamente es la fuente universal del resto de los indoles de origen natural v.g. [[alcaloide]]s indólicos y [[auxina]]s (con excepción de los indoles de la melanina y las [[betalaína|betaninas]], los cuales provienen de la [[DOPA]]).
+:[[Archivo:Panorama del metabolismo del triptófano.png|left|1050px|Rutas del triptófano]]
 == Véase también ==
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 == Enlaces externos ==
-* [http://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/indoles.shtm Síntesis del indol] (en inglés)
+* [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/benzo-fused/indoles.shtm Síntesis del indol] (en inglés)
 {{Commonscat|Indoles}}
+{{Control de autoridades}}
 [[Categoría:Compuestos aromáticos]]
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+[[Categoría:Sustancias malolientes]]
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