Terpeenid: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

Reasisene

Viimane redaktsioon: 7. august 2018, kell 14:57

Terpeenid on looduslike süsivesinike klass üldvalemiga (C₅H₈)_n, mille molekulis sisaldub 2 või enam isopreeni molekulist tulenevat lüli: n=2, 3, 4 ... Vahel nimetatakse neid ühendeid ka isopreenideks.

Terpeene eristab muudest looduslikest ühenditest isopreeniühiku olemasolu. Isopreenile vastavad lülid on tihti seotud nn pea-saba suunas ja võivad olla molekulis otsmised või keskel, enamasti järgmised:

СН₃–С(СН₃)=СН–СH₂– või

СН₂=С(СН₃)-СН₂–СH₂– või

[–CH₂–С(СН₃)=СН–СH₂]_n– , kus n=1, 2, 3 jne.

Terpeenide keemilisel modifitseerimisel (näiteks oksüdatsioon, süsinikskeleti ümberrühmitamine jm) moodustuvaid saadusi nimetatakse terpenoidideks. Isopreenile vastavate lülide ehk elementaarlülide arvust tulenevalt võib terpeene (analoogselt ka terpenoide) klassifitseerida järgmiselt:

monoterpeenid, 2 isopreenilüli – C₁₀ (limoneen, mürtseen, pineenid);
seskviterpeenid, 3 isopreenilüli – C_15;
diterpeenid, 4 isopreenilüli – C_20;
sesterterpeenid, 5 isopreenilüli – C_25;
triterpeenid, 6 isopreenilüli – C₃₀ (skvaleen);
tetraterpeenid, 8 isopreenilüli – C₄₀ (karoteenid, lükopeen);
polüterpeenid, molekulis on suurem arv isopreenilülisid – C_n (kautšuk).

Tsüklilisi terpeene klassifitseeritakse ka vastavalt molekulis sisalduvate tsüklite arvule. Näiteks pineeni biosüntees geranüülpürofosfaadist:

Termin "terpeenid" loodi küll ainult süsivesinike kirjeldamiseks, kuid selle termini kasutus on laienenud ka vastavatele funktsionaalrühmi sisaldavatele ühenditele.

Isopreeni kui sellist looduses ei esine. Isoprenoidide biosüntees algab äädikhappe molekulidest, millest mitme etapi jooksul moodustub bioloogiline isopreeniühik – isopentenüüldifosfaat.

Vaata ka

@@ 1. rida: / 1. rida: @@
-'''Terpeenid''' on looduslike [[süsivesinik]]e klass üldvalemiga (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub>, mille [[molekul]]is sisaldub 2 või enam [[isopreen]]i molekulist tulenevat lüli: n=2, 3, 4 ...
+'''Terpeenid''' on looduslike [[süsivesinik]]e klass üldvalemiga (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub>, mille [[molekul]]is sisaldub 2 või enam [[isopreen]]i molekulist tulenevat lüli: n=2, 3, 4 ... Vahel nimetatakse neid ühendeid ka isopreenideks.
-Isopreenile vastavad lülid võivad olla molekulis otsmised või keskel, enamasti järgmised:
+Terpeene eristab muudest [[looduslikud ühendid|looduslikest ühenditest]] ''isopreeniühiku'' olemasolu. Isopreenile vastavad lülid on tihti seotud nn pea-saba suunas ja võivad olla molekulis otsmised või keskel, enamasti järgmised:
-СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>– või СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)-СН<sub>2</sub>–СH<sub>2</sub>–   või  [–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>– , kus  n=1, 2, 3 jne
+:СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>– või
+:СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)-СН<sub>2</sub>–СH<sub>2</sub>– või
+:[–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>– , kus n=1, 2, 3 jne.
-Terpeenide keemilisel modifitseerimisel (näiteks [[oksüdatsioon]], süsinikskeleti [[ümbergrupeering]] jm) moodustuvaid produkte nimetatakse [[terpenoid]]ideks.
+Terpeenide keemilisel modifitseerimisel (näiteks [[oksüdatsioon]], süsinikskeleti [[ümberrühmitamine]] jm) moodustuvaid saadusi nimetatakse [[terpenoid]]ideks. Isopreenile vastavate lülide ehk [[elementaarlüli]]de arvust tulenevalt võib terpeene (analoogselt ka [[terpenoid]]e) klassifitseerida järgmiselt:
+* monoterpeenid, 2 isopreenilüli – C<sub>10</sub> ([[limoneen]], [[mürtseen]], [[pineenid]]);
-Isopreenile vastavate lülide ehk [[elementaarlüli]]de arvust tulenevalt võib terpeene (analoogselt ka [[terpenoid]]e) klassifitseerida järgmiselt:
-* Monoterpeenid , 2 isopreeni lüli - C<sub>10</sub>
+* seskviterpeenid, 3 isopreenilüli – C<sub>15;</sub>
-* Seskviterpeenid, 3 isopreeni lüli - C<sub>15</sub>
+* diterpeenid, 4 isopreenilüli – C<sub>20;</sub>
-* Diterpeenid, 4 isopreeni lüli - C<sub>20</sub>
+* sesterterpeenid, 5 isopreenilüli – C<sub>25;</sub>
-* Sesterterpeenid, 5 isopreeni lüli - C<sub>25</sub>
+* triterpeenid, 6 isopreenilüli – C<sub>30</sub> ([[skvaleen]]);
-* Triterpeenid, 6 isopreeni lüli - C<sub>30</sub>
+* tetraterpeenid, 8 isopreenilüli – C<sub>40</sub> ([[karoteenid]], [[lükopeen]]);
+* polüterpeenid, molekulis on suurem arv isopreenilülisid – C<sub>n</sub> ([[kautšuk]]).
-* Tetraterpeenid, 8 isopreeni lüli - C<sub>40</sub>
-* Polüterpeenid, molekulis on suurem arv isopreeni lülisid - C<sub>n</sub>.
 Tsüklilisi terpeene klassifitseeritakse ka vastavalt molekulis sisalduvate tsüklite arvule. Näiteks [[pineen]]i biosüntees [[geranüülpürofosfaat|geranüülpürofosfaadist]]:
-[[Image:PineneBiosynthesis.png|600px|center|Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate]]
+[[Image:Pinene_biosynthesis_en.svg|600px|center|Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate]]
+Termin "terpeenid" loodi küll ainult süsivesinike kirjeldamiseks, kuid selle termini kasutus on laienenud ka vastavatele [[funktsionaalrühm]]i sisaldavatele ühenditele.
+Isopreeni kui sellist looduses ei esine. Isoprenoidide [[biosüntees]] algab [[äädikhape|äädikhappe]] molekulidest, millest mitme etapi jooksul moodustub bioloogiline isopreeniühik – [[isopentenüüldifosfaat]].
 ==Vaata ka==
 *[[Terpenoidid]]
+*[[Lõhnaained]]
 [[Kategooria:Süsivesinikud]]