Lewisi happed ja alused

Prinditavat versiooni ei toetata enam ja selles võib olla viimistlusvigu. Palun uuenda enda brauseri järjehoidjad ja kasuta selle versiooni asemel brauseri harilikku prindifunktsiooni.

Lewisi hape (kasutatud on ka vorme Lewis'i hape ja Lewise hape) on keemiline ühend A, mis võib vastu võtta elektronpaari Lewisi aluselt B (see on elektronpaari doonoriks) moodustades adukti AB.

A + :B → A–B

Gilbert N. Lewis esitas selle definitsiooni 1923. aastal.

Lewisi happed

Kaasaegse definitsiooni kohaselt on Lewisi hape atomaarne või molekulaarne osake, millel on vaba orbitaal (LUMO), mis võib vastu võtta elektronpaari. Seega Lewisi hape on määratletud kui elektronpaari aktseptor. Brønstedi hape on määratletud kui prootoni doonor, kuid mitte elektronpaari aktseptorina. Orgaanilises sünteesis kasutatakse Lewisi happeid (AlCl₃, TiCl₄, ZnCl₂, BF₃, EtAlCl₂ jt) mitmete elektrofiilse liitumise reaktsioonide katalüsaatoritena, näiteks halogeenimine, hüdrohalogeenimine, alküülimisreaktsioonid nagu Friedeli-Craftsi reaktsioon, katioonne telomerisatsioon ja polümerisatsioon jt.

RCl + AlCl₃ → R⁺ + AlCl₄⁻

Lewisi happeid

H⁺ + :NH₃ → NH₄⁺
B₂H₆ + 2H⁻ → 2BH₄⁻
BF₃ + F⁻ → BF₄⁻
Al₂Cl₆ + 2Cl⁻ → 2AlCl₄⁻
AlF₃ + 3F⁻ → AlF₆³⁻
SiF₄ + 2F⁻ → SiF₆²⁻
PCl₅ + Cl⁻ → PCl₆⁻
SF₄ + F⁻ → SF₅⁻
Hüdrateeritud metalliioonid [Mg(H₂O)₆]²⁺, [Al(H₂O)₆]³⁺.

Lewisi alused

Lewisi alus on atomaarne või molekulaarne osake, millel on vaba elektronpaar (HOMO). Tüüpilisi näiteid:

N, P, As, Sb ja Bi ühendid oksüdatsiooniastmega 3
O, S, Se ja Te oksüdatsiooniastmega 2, näiteks vesi, eetrid, ketoonid, sulfoksiidid
molekulid nagu süsinik monooksiid

Vaata ka