Nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi

NAD+
Tunnisteet
CAS-numero	53-84-9
PubChem CID	5892
SMILES	C1=CC(=C[N+](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5= C4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C21H27N7O14P2
Moolimassa	663,436 g/mol
	Infobox OK

NAD⁺ eli nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi (C₂₁H₂₇N₇O₁₄P₂) on kaikissa elävissä soluissa esiintyvä tärkeä koentsyymi. Rakenteeltaan se on dinukleotidi, jossa nikotiiniamidiemäksen sisältävä nukleotidi ja adeniininukleotidi ovat liittyneet toisiinsa fosfaattiryhmiensä välityksellä. NAD⁺ ja sen pelkistynyt muoto NADH toimivat koentsyymeinä monissa tärkeissä biologisissa hapetus-pelkistysreaktioissa.^[2]. NAD⁺ muistuttaa rakenteeltaan toista tärkeää koentsyymiä NADP⁺:a eli nikotiiniamidiadeniinidinukleotidifosfaattia, jossa lisäksi on adenosiiniin liittynyt fosfaattiryhmä. NAD⁺ osallistuu lähinnä katabolisiin reaktioihin, kun taas NADP⁺:lla on tärkeä rooli anabolisissa reaktioissa.^[3]

Biosynteesi

Eliöt tuottavat NAD⁺:a kahdella eri tavalla. Niin sanotussa de novo -synteesissä, jota säätelevät BNA-geenit, eliöt valmistavat aminohappo tryptofaanista kinoliinihappoa. Kinoliinihappo muutetaan nikotiinihappomononukleotidiksi, joka muutetaan nikotinaattinukleotidiadenylyylitransferaasientsyymin avulla desamino-NAD⁺:ksi. NAD+-syntaasientsyymi muuttaa desamino-NAD⁺:n NAD⁺:ksi.^[4]

Eliöt biosyntetisoivat NAD⁺:a myös sen hajoamisessa syntyvästä nikotiiniamidista. Nikotiiniamidi muutetaan nikotiiniamidaasientsyymin avulla nikotiinihapoksi. Nikotiinihaposta muodostetaan nikotiinihappomononukleotidia, joka muokataan NAD⁺:ksi kuten de novo -synteesissä.^[4]

Rooli bioreaktioissa

NAD⁺ on bioreaktioissa hapetin ja NADH pelkistin^[2]. NAD⁺ kiinnittyy entsyymeihin, jotka katalysoivat dehydrausreaktioita. Tällaisia ovat esimerkiksi glykolyysin yhteydessä tapahtuva glyseraldehydi-3-fosfaatin muuttaminen 1,3-bisfosfoglyseraatiksi, alkoholien hapettaminen aldehydeiksi, jota katalysoi alkoholidehydrogenaasi^[2] sekä glutamaatin hajotus.^[3]

Muita entsyymejä, joille NAD⁺ toimii koentsyyminä, ovat muun muassa UDP-galaktoosiepimeraasi, adenosyylihomokysteinaasi, 3-dehydrokinaattisyntaasi, ornitiinisyklodeaminaasi ja urokanaasi.^[3]

Lähteet

↑ NAD – Substance summary NCBI. Viitattu 7. marraskuuta 2009.
↑ ^a ^b ^c Jonathan Clayden, Nick Greevs, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1381–1384. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
↑ ^a ^b ^c Perry A. Frey,Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 129–. Oxford University Press, 2007. ISBN 9780195122589 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2009). (englanniksi)
↑ ^a ^b Thomas von Zglinicki: Aging at the molecular level, s. 202. Springer, 2003. ISBN 978-1402017384 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

KEGG: NAD+ (englanniksi)
ChemBlink (englanniksi)
DrugBank: Nicotinamide-Adenine-Dinucleotide (englanniksi)

[ncbi-1] NAD – Substance summary NCBI. Viitattu 7. marraskuuta 2009.

[organic-2] Jonathan Clayden, Nick Greevs, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1381–1384. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)

[enzymatic-3] Perry A. Frey,Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 129–. Oxford University Press, 2007. ISBN 9780195122589 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2009). (englanniksi)

[aging-4] Thomas von Zglinicki: Aging at the molecular level, s. 202. Springer, 2003. ISBN 978-1402017384 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2009). (englanniksi)

[2]

[3]

[1]

[4]