Sykloheksyyliamiini
Sykloheksyyliamiini eli aminosykloheksaani (C6H13N) on rengasrakenteinen sekundäärinen amiini. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja korroosionestoaineena teollisuussovellutuksissa.
| Sykloheksyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(CC1)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H13N |
| Moolimassa | 99,174 g/mol |
| Sulamispiste | -17,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 134,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,819 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Ominaisuudet ja valmistus
muokkaaHuoneenlämpötilassa sykloheksyyliamiini on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja myös useisiin orgaanisiin liuottimiin. Emäksenä sykloheksyyliamiini on kohtalaisen voimakas.[2][3][4]
Sykloheksyyliamiinin valmistamiseen on kaksi pääasiallista valmistustapaa. Sitä voidaan synteitsoida vedyttämällä aniliinia . Reaktiossa katalyytteinä voivat toimia jalometallit sekä koboltti ja nikkeli. Toinen synteeistapa on ammoniakin alkylointi sykloheksanolin avulla noin 220 °C:n lämpötilassa. Katalyytteinä tässä reaktiossa toimivat koboltti tai kalsiumsilikoaluminaatit. Molemmissa reaktioissa sivutuotteina voi muodostua disykloheksyyliamiinia.[2][3][4]
- C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
- C6H5OH + NH3 → C6H11NH2 + H2O
Käyttö
muokkaaSykloheksyyliamiinia voidaan käyttää korroosionenstoaineena ja puhtaanapitoaineena teollisuussovellutuksissa kuten lämmitysvesikattiloissa. Polymeeriteollisuudessa yhdistettä käytetään polyamiinien polymeeriketjun kasvun pysäyttäjinä. Muita käyttökohteita ovat lukuisten yhdisteiden, kuten syklamaattien, väriaineiden, korroosionestoaineiden ja rikkaruohomyrkkynä käytettävän heksatsinonin valmistus.[2][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Cyclohexylamines – Substance summary NCBI. Viitattu 23. helmikuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 543. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Jeremiah P. Casey:Amines, Cycloaliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 23.02.2013
- ↑ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.02.2013