N-asetyyliglukosamiini
| N-asetyyliglukosamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H15NO6 |
| Moolimassa | 221,21 g/mol |
| Sulamispiste | 211 °C |
| Liukoisuus veteen | 256,8 g/l (20 °C)[2] |
N-asetyyliglukosamiini (C8H15NO6) on glukoosisokerin johdannainen. Rakenteeltaan yhdiste on glukosamiinin ja etikkahapon amidi. N-asetyyliglukosamiini on biologisesti tärkeä monelle eliölle.
Biologinen rooli
Bakteerien soluseinät koostuvat aminihappojen lisäksi N-asetyyliglukosamiinista sekä N-asetyylimuramiinihaposta. Aminosokerijohdannaisiin liittyy peptidiketjuja, jotka sitovat ne yhteen. Tätä rakennetta nimitetään peptidoglykaaniksi. Monet antibiootit vaikuttavat estämällä peptidoglykaanin synteesin.[3]
Äyriäisten kuorten kitiini koostuu N-asetyyliglukosamiinista. Kun ne vaihtavat kuorensa N-asetyyliglukosamiini vapautuu ja voidaan käyttää uuden kitiinikuoren rakennusaineena, joskin siitä täytyy ensin poistaa entsyymien avulla asetyyliryhmä, liittää fosfaattiryhmä ja jälleen liittää asetyyliryhmä. Äyriäiset voivat käyttää N-asetyyliglukosamiinin ja kitiinin synteesin lähtöaineena myös glukoosi-6-fosfaattia.[4]
N-asetyyliglukoamiini on perusosa myös monien glykosaminoglykaanien, kuten hyaluronaanin ja kerataanisulfaatin, rakenteessa.[5]
N-asetyyliglukosamiinilla on osoitettu olevan tulehduksia parantavia ominaisuuksia.[6] Yhdisteen on eläinkokeissa todettu mahdollisesti ehkäisevän autoimmuunisairauksien puhkeamista ja ehkä jopa hoitavan niiden oireita. Hiirikokeissa N-asetyyliglukosamiinin on todettu vaikuttavan T-soluihin ja sitä kautta ehkäisevän MS-taudin ja ykköstyypin diabeteksen syntymistä.[7]
Lähteet
- ↑ Acetylglucosamine – Substance summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2010.
- ↑ N-acetyl-β-D-glucosamine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 27.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Jouko Tuomisto: Antibioottien vaikutus soluseinään (PDF) (s. 806) Farmakologia ja toksikologia, 7.p.. 2007. Medicina. Viitattu 6.10.2023.
- ↑ Klaus Urich: Comparative animal biochemistry, s. 471. Springer, 1994. ISBN 978-3-540-57420-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
- ↑ Michael W. King: Glycosaminoglycans The Medical Biochemistry Page. Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Fereidoon Shahidi,Yvonne Jones,David D. Kitts: Seafood safety, processing, and biotechnology, s. 134. CRC Press, 1997. ISBN 9781566765732 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
- ↑ Aria Pearson: Get sweet to treat immune disease. New Scientist, 2007, 149. vsk, nro 2607. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)