« Friedrich Kekulé von Stradonitz » : différence entre les versions
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{{homonymes|Kekulé von Stradonitz}}
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'''Friedrich August Kekulé''' (plus tard Kekulé von Stradonitz), né le {{Date|7|septembre|1829}} à [[Darmstadt]] et mort le {{Date|13|juillet|1896}} à [[Bonn]], est un [[chimiste]] [[chimie organique|organicien]] allemand célèbre pour la découverte de la [[tétravalence]] du [[carbone]] et la formule développée du [[benzène]].
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== Benzène ==
En 1865, il travaille depuis des semaines sur la formule développée du [[benzène]] dont il possède la [[formule brute]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Aucune des formules qu'il a produites, linéaire ou ramifiée, ne correspond parfaitement avec la [[valence (chimie)|monovalence]] de l'[[hydrogène]] (H) et surtout la [[valence (chimie)|tétravalence]] du [[carbone]] (C) qu’il vient de découvrir. Il propose enfin une structure cyclique – la première dans l'histoire de la chimie – avec un anneau de six carbones liés par des liaisons simple et double en alternance<ref>Kekulé, "Sur la constitution des substances aromatiques", ''Bulletin de la Société Chimique de Paris'', [2] 3 (janvier 1865), 98-110; "Untersuchungen uber aromatische Verbindungen", ''Liebigs Annalen der Chemie'', 137 (1866), 129-36.</ref>{{,}}<ref>[http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-chimie-histoire-article-Histoire_Benzene_Baudin_1.html Le Benzène, de Faraday à Thiele]</ref>.
[[Image:Historic Benzene Formulae Kekulé (original).png|center|350px|Représentation de von Stradonitz]]
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Kekulé appuie cette structure en considérant le nombre d’[[isomère]]s des molécules dérivées du benzène. Pour les benzènes monosubstitués ({{fchim|C|6|H|5|X}}, où X = Cl, OH, {{fchim|CH|3}}, {{fchim|NH|2}}, etc.), un seul isomère est trouvé, ce qui implique que tous les six carbones sont équivalents, de sorte que la substitution sur chaque carbone forme le même produit. Pour les benzènes disubstitués tels que les [[toluidine]]s {{fchim|C|6|H|4|(NH|2|)(CH|3|)}}, trois isomères sont observés. Kekulé leur propose des structures auxquelles les deux carbones substitués sont séparés par une, deux, ou trois liaisons; appelées par la suite des [[isomère]]s [[Nomenclature des dérivés benzéniques|ortho, méta et para]] respectivement.
Le comptage des isomères possibles des benzènes disubstitués est critiqué toutefois par [[Albert Ladenburg]], ancien étudiant de Kekulé. Selon Ladenburg, la structure proposée par Kekulé en 1865 impliquerait deux isomères « ortho » distincts parce que les deux carbones voisins substitués pourraient être séparés par une liaison simple ou bien par une [[liaison double]]. En réalité un seul isomère ortho existe, et alors Kekulé modifie sa structure en 1872 et propose une oscillation entre deux structures équivalentes, de sorte que les liaisons simple et double échangent leurs positions rapidement. Les six [[liaison carbone-carbone|liaisons carbone-carbone]] sont alors équivalentes, chacune étant liaison simple la moitié du temps et liaison double la moitié du temps. Cette équivalence reçoit une base théorique plus solide en 1928, lorsque [[Linus Pauling]] remplace l’oscillation de Kekulé par la superposition de deux structures selon la [[mécanique quantique]], dite la [[mésomérie|résonance]] (ou la mésomérie).
[[Image:Ouroboros-Abake.svg|thumb|125px|gauche|L’[[ouroboros]], prétendue inspiration [[onirique]] du chimiste]]
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== Liens externes ==
{{liens}}
{{Portail|chimie|
{{DEFAULTSORT:Kekule von Stradonitz, Friedrich}}
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