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« Triméthylamine » : différence entre les versions

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{{Ébauche|composé chimique}}
{{Infobox Chimie
| nom = Triméthylamine
| image = Trimethylamine structure.svg
| image2 = triméthylamineTrimethylamine-3D-balls.png
| taille image = 160
| tailleimage = 160px
| légende = <!-- Général -->
| legende =
| DCI =
<!-- Général -->
| nomIUPAC = ''N'',''N''-diméthylméthanamine
| DCI =
| synonymes = triméthylamine
| nomIUPAC = N,N-dimethylmethanamine
| CAS = {{CAS|7|5|5|0|3}}
| synonymes = Triméthylamine
| CASEINECS = {{CASEINECS|2|0|0|8|7|5|5|0|3}}
| RTECS =
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|8|7|5|0}}
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| ATC = {{ATC|}}
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| chEBI =
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| FEMA = {{FEMA|3241}}
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| InChI =
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| InChIKey =
| StdInChIKey =
| StdInChI =
| apparence = gaz comprimé [[Liquéfaction|liquéfié]] incolore, d'odeur caractéristique.<br />Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre (solution aqueuse à 40 %)<ref name="ICSC">{{ICSC|75-50-3}}</ref>
| StdInChIKey =
<!-- Propriétés chimiques --> | formule =
| apparence = gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.<br />Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre. (solution aqueuse à 40 %)<ref name="ICSC">{{ICSC|75-50-3}}</ref>
| C = 3
<!-- Propriétés chimiques -->
| H = 9
| formule = |C=3|H=9|N=1
| N = 1
| masseMol =
| masseMol =
| pKa = 4,13 pKb
| pKa = 9,87
| momentDipolaire = {{unité/2|0.612|±=0.003|D}} <ref name="HandbookChemPhys89ed">{{ouvrage
| momentDipolaire = {{unité/2|0.612|±=0.003|D}} <ref name="HandbookChemPhys89ed">{{Ouvrage
| langue = en
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| auteur = David R. Lide
| auteur1=David R. Lide
| titre = Handbook of chemistry and physics
| titre=Handbook of chemistry and physics
| numéro d'édition = 89
| lieu=Boca Raton
| éditeur = CRC
| éditeur=CRC
| lieu = Boca Raton
| année = 2008
| mois = juin
| jour = 16
| numéro d'édition=89
| pages totales = 2736
| pages totales=2736
| isbn = 978-1-4200-6679-1
| passage=9-50
| isbn10 = 142006679X
| isbn=978-1-4200-6679-1
| passage = 9-50
| isbn10=142006679X
}}</ref>
| susceptibiliteMagnetique =
| diametreMoleculaire =
| indiceIode =
| indiceAcide =
| indiceSaponification = <!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusion = {{tmp|-117|°C}} (pur)<ref name="ICSC"/>,<br />
| TTransitionVitreuse =
| fusion = {{tmp|-117|°C}} (pur)<ref name="ICSC"/>,<br />
{{tmp|-3|°C}} (solution à 40 %)<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|3|°C}} (pur)<ref name="ICSC"/>,<br />
{{tmp|30|°C}} (solution à 40 %)<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : très bonne
| miscibilite =
| masseVolumique = {{unité/2|0.6|g||cm|-3}} (liquide pur)<ref name="ICSC"/>,<br />
{{unité/2|0.9|g||cm|-3}} (solution à 40 %)<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=59.111|A=1.0116|B=0.25683|C=433.25|D=0.2696|Tmin=156.08|ρ(Tmin)=13.144|Tmax=433.25|ρ(Tmax)=3.939|arrondi=5|graphique=Masse volumique triméthylamine.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
| TAutoInflammation = {{tmp|190|°C}}<ref name="ICSC"/>
| pointEclair = {{tmp|-7|°C}}<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|2.0|–=11.6|%vol}} (pur)<ref name="ICSC"/>,<br />
{{unité/2|2|–=16.6|%vol}} (solution à 40 %)<ref name="ICSC"/>
| pressionVapeur = {{unité/2|187|kPa}} (pur, {{tmp|20|°C}})<ref name="ICSC"/>,<br />
{{unité/2|67|kPa}} (solution à 40 %, {{tmp|20|°C}})<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=134.68|B=-6055.8|C=-19.415|D=2.8619E-2|E=1|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=156.08|Pmin=9.9206|Tmax=433.25|Pmax=4.1020E6|arrondi=2|graphique=Pvs triméthylamine.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{ouvrageOuvrage | langue = en | prénom1 = Robert H. | nom1 = Perry | prénom2 = Donald W. | nom2 = Green | titre = Perry's Chemical Engineers' Handbook | numéro d'édition lieu= 7USA | lien éditeur = [[McGraw-Hill Education| éditeur = McGraw-Hill]] | lieu année= USA1997 | annéenuméro d'édition= 19977 | pages totales = 2400 | isbn passage=2-50 | isbn=978-0-07-049841-9 | isbn10 = 0-07-049841-5 | lccn = 96051648 | passage = 2-50 | consulté le = 23 juin 2010 }}</ref>}}
| viscosite =
| pointCritique = {{Unité/2|40.9|bar}}, {{tmp|433.3|K}} <ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le= 12 avril 2010 }}</ref>
| pointTriple =
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique =
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<!-- Thermochimie --> | emsGaz =
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| capaciteTherm = {{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=59.111|A=136050|B=-288.00|C=0.99130|D=0|E=0|Tmin=156.08|Cp(Tmin)=115250|Tmax=276.02|Cp(Tmax)=132080|arrondi=0|graphique=Capacité thermique triméthylamine.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
| enthVap =
| capaciteTherm = {{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=liquidegaz|masseMol=59.1111103|A=13605026.377|B=2.1496E-288.001|C=01.991300135E-4|D=0-1.8839E-7|E=0|Tmin=1565.089860E-11|Cp(Tmin)=115250200|Tmax=276.02|Cp(Tmax)=1320801500|arrondi=0|graphique=Capacité thermique triméthylamine.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’sYaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=1 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=978-0-88415-857-8 | isbn10=0-88415-857-8 | lccn=96036328}}</ref>}}}}
| PCS = {{Unité/2|2443.1|kJ||mol|-1|M=59.1103}} ({{tmp|25|°C}}, gaz)<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}</ref>
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=59.1103|A=26.377|B=2.1496E-1|C=1.0135E-4|D=-1.8839E-7|E=5.9860E-11|Tmin=200|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{ouvrage | langue = en | auteur = Carl L. Yaws | titre = Handbook of Thermodynamic Diagrams | éditeur = Gulf Pub. Co. | lieu = Huston, Texas | année = 1996 | volume = 1 | pages totales = | isbn = 978-0-88415-857-8 | isbn10 = 0-88415-857-8 | lccn = 96036328 }}</ref>}}}}
| PCI = <!-- Propriétés biochimiques -->
| PCS =
| codons =
| PCI =
| pHisoelectrique =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| acideAmineEss = <!-- Propriétés électroniques -->
| codons =
| bandeInterdite =
| pHisoelectrique =
| mobiliteElectronique =
| acideAmineEss =
| mobiliteTrous =
<!-- Propriétés électroniques -->
| 1reEnergieIonisation = {{unité/2|7.82|±=0.06|eV}} (gaz)<ref name="ouvrage">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=David R. Lide | titre=Handbook of chemistry and physics | lieu=Boca Raton | éditeur=CRC | année=2008 | numéro d'édition=89 | pages totales=2736 | passage=10-205 | isbn=978-1-4200-6679-1 | consulté le=8 décembre 2009}}</ref>
| bandeInterdite =
| constanteDielectrique = <!-- Cristallographie -->
| mobilitEelectronique =
| systemeCristallin =
| mobiliteTrous =
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| 1reEnergieIonisation = {{unité/2|7.82|±=0.06|eV}} (gaz)<ref name="ouvrage">{{ouvrage | langue = en | auteur = David R. Lide | titre = Handbook of chemistry and physics | numéro d'édition = 89 | éditeur = CRC | lieu = Boca Raton | année = 2008 | pages totales = 2736 | isbn = 978-1-4200-6679-1 | passage = 10-205 | consulté le = 8 décembre 2009 }}</ref>
| Pearson =
| constanteDielectrique =
| classe =
<!-- Cristallographie -->
| Schoenflies =
| systemeCristallin =
| Strukturbericht =
| reseauBravais =
| structureType =
| Pearson =
| parametresMaille =
| classe =
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| densiteTheorique =
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<!-- Propriétés optiques -->
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| birefringence =
| cteVerdet = <!-- Précautions -->
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| 67548EEC =
| fluorescence =
| 67548EECref =
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| symboles = C, F+
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| pvrRotatoire =
| classificationCE = F+; R12 - Xn; R20/22 - C; R34
| cteVerdet =
| r = R12, R34, R20/22
<!-- Précautions -->
| s = S1/2, S3, S16, S26, S29, S45, S36/37/39
| radioactif =
| s notes = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-875-0|triméthylamine}}, consulté le 15 février 2009</ref>
| 67548EEC =
| transportRef =
| 67548EECref =
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1083|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}<br />
| symboles = |C|F+
| numeroIndex = {{indexCE|612-001-00-9}}<br />{{indexCE|612-001-01-6}}
| classificationCE = F+; R12 - Xn; R20/22 - C; R34
| r = |R12|R34|R20/22
| s = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-875-0|triméthylamine}}, consulté le 15 février 2009</ref>|S1/2|S3|S16|S26|S29|S45|S36/37/39
| transportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1083|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}<br />
{{ADR|Kemler=|ONU=1297|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|75-50-3}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=75-50-3|Date=25 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| A = Gaz comprimé<br />tension de vapeur absolue à {{tmp|50|°C}} = {{unité/2|456|kPa}}| B1 = Gaz inflammable<br />limite inférieure d'inflammabilité = 2 %| E = Matière corrosive<br />base forte (pH calculé = 11,9 pour une solution 1M)<br /><br />Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|612-001-00-9}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>{{,}}<ref name="SGH2">Numéro index {{IndexCE|612-001-01-6}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
| SGH = {{SGH|SGH02|SGH04|SGH05|SGH07|Dgr|H220|H281|H332|H335|H315|H318}}<br /><hr />{{SGH|SGH05|SGH07|SGH02|Dgr|H224|H332|H302|H314}}
| CIRC =
| inhalation = Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés.
| peau = Lors du contact avec le liquide : [[gelure]].
| yeux = Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
| ingestion = <!-- Écotoxicologie -->
| DL50 =
<!-- Écotoxicologie -->
| CL50 =
| DL50 =
| LogP = 0,2 (pur)<ref name="ICSC"/>,<br />
| CL50 =
| LogP = 0,2 (pur)<ref name="ICSC"/>,<br />
-0.3 (solution à 40 %)<ref name="ICSC"/>
| DJA =
| odorat = bas : {{unité/2|0.00011|ppm}}<br />haut : {{unité/2|0.87|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=75-50-3&tbl=TblAgents|titre=Trimethylamine|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques --> | CAM =
| biodisponibilite =
| CAM =
| liaisonProteique =
| biodisponibilite =
| metabolisme =
| liaisonProteique =
| demiVieDistrib =
| metabolisme =
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| demiVieDistrib =
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| demiVieElim =
| excretion = <!-- Considérations thérapeutiques -->
| stockage =
| classeTherapeutique =
| excretion =
| voieAdministration =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| grossesse =
| classeTherapeutique =
| conduiteAuto =
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| grossesse =
| antidote = <!-- Caractère psychotrope -->
| conduiteAuto =
| categoriePsycho =
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| modeConsommation =
| antidote =
| autresNoms =
<!-- Caractère psychotrope -->
| risqueDependance = <!-- Composés apparentés -->
| categoriePsycho =
| autres =
| modeConsommation =
| autrescations =
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| autresanions =
| risqueDependance =
| isomères = <!-- Supplément -->
<!-- Composés apparentés -->
| supplement =
| autres =
| autrescations =
| autresanions =
| isomères =
<!-- Supplément -->
| supplement =
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''triméthylamine''' a pour formule C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>N. Elle est dérivée de l'[[ammoniac]] dans lequel trois groupes –CH<sub>3</sub> ont remplacé ses trois hydrogènesatomes d'hydrogène.
 
La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à {{tmp|2|°C}}.
 
{{référence nécessaire|Elle dégage une odeur de [[poisson]] pourri sous l’action des [[enzyme]]s et microbes sur les [[protéine]]s de poisson. Elle est responsable de l’odeur des [[hareng]]s marinés.|date=30 août 2021}}
 
== Utilisation ==
La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)<ref>[http://encyclopedia.airliquide.com/encyclopedia.asp?LanguageID=2&CountryID=19&Formula=&GasID=103&UNNumber=&EquivGasID=99&RD20=29&RD9=8&RD6=64&RD4=2&RD3=22&RD8=27&RD2=20&RD18=41&RD7=18&RD13=71&RD16=35&RD12=31&RD19=34&RD24=62&RD25=77&RD26=78&RD28=81&RD29=82 lire en ligne]</ref>.
 
== En médecine ==
{{article détaillé|triméthylaminurieTriméthylaminurie}}
La triméthylaminurie est une [[maladie génétique]], consistant en une concentration trop élevée en cette [[molécule]] dans les [[Liquide biologique|fluides corporels]], secondaire à une mutation sur le [[gène]] codant pour une enzyme, la {{nobr|flavine-monooxygénase 3}} (FMO3), permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.
 
==Voir aussi==
== Notes et références ==
*[[Oxyde de triméthylamine]]
{{références|groupe=note}}
{{Références|références=
 
== Notes et références ==
}}
{{Références}}
 
{{commonscatAutres projets|commons=Category:Trimethylamine}}
<references />
 
{{Portail|chimie|odeurs, senteurs et parfum}}
 
[[Catégorie:Amine tertiaire]]
{{DEFAULTSORT:Trimethylamine}}
[[Catégorie:Amine]]
[[Catégorie:Arôme]]
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