Maltose

Le maltose, aussi connu sous le nom de sucre de malt (car il apparaît dans les grains d'orge en germination), est un oligoside de 2 unités, composés de deux molécules de glucose.

Maltose
Structure chaise de l'α-maltose.
Identification
Nom UICPA	1-α-D-Glucopyranosyl-4-α-D-glucopyranose
Synonymes	Maltobiose 4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose Cextromaltose
No CAS	69-79-4 (anhydre) 6363-53-7 (monohydrate)
No ECHA	100.000.651
No CE	200-716-5
PubChem	6255
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11+,12-/m1/s1 InChIKey : GUBGYTABKSRVRQ-ASMJPISFSA-N
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 à 103 °C (monohydrate)
Solubilité	Soluble dans l'eau (1,08 g·ml-1 à 20 °C)
Masse volumique	1,54 g·cm-3
Précautions
SIMDUT
Maltose : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Maltose monohydraté : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

Figure 1 : Maltose : (I) modèle 3D ; (II) représentation en chaise

Le maltose est un diholoside (figure 1) de formule brute C₁₂H₂₂O₁₁. Sa masse molaire est, comme tous les diholosides, de 342 g·mol^-1.

Son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose. Il peut être symbolisé par Glc-Glc. Il est parfois appelé di-glucose.

Homodiholosides de glucose

D'autres diholosides sont aussi composés de deux molécules de glucose, cependant leur liaison osidique est de nature différente ce qui leur confère des propriétés différentes :

• tréhalose α(1→1)α ;
• kojibiose α(1→2) ;
• nigerose α(1→3) ;
• isomaltose α(1→6) ;
• laminaribiose β(1→3) ;
• cellobiose β(1→4) ;
• gentiobiose β(1→6).

(Maltose α(1→4))

Oligoside

Le maltose est au début d'une série biochimique importante, car si une unité de glucose lui est ajoutée, celui-ci devient le maltotriose, puis malto-tétrose, et ainsi de suite. Des molécules à longue chaîne du glucose s'appellent parfois les maltosides. Le maltose est le produit de l'hydrolyse enzymatique du glycogène et de l'amidon par une amylase.

Hydrolyse

Le maltose peut être obtenu à partir de l'hydrolyse de l'amidon de différentes céréales telles que le maïs ou l'orge. L'orge malté en produit naturellement lors de la germination, la production est accélérée lors de la fabrication de la bière ou du sirop d'orge malté.

La maltase (α(1-4)-D-glucosidase) hydrolyse le maltose en deux unités de glucose.

Pouvoir sucrant

Le maltose a un pouvoir sucrant (PS) largement inférieur au saccharose, sa saveur sucrée étant de 33 % de celle du saccharose (à poids égal) qui a un pouvoir sucrant de 100.

Propriétés chimiques

Le maltose est un sucre réducteur, le carbone hémiacétalique d'un glucose est libre.

Sa liaison chimique entre le C₁ et le C₄ est glycosidique et hydrolysable :

• en milieu acide ;
• par une enzyme spécifique de la classe des hydrolases appelée maltase.

Une mutarotation est possible sur un des deux glucoses.

Le maltose est utilisé pour faire le maltitol, un polyol au goût moins sucré que le saccharose avec près de 75-90 %.

Voir aussi

Articles connexes

• Tréhalose
• Cellobiose
• Maltitol
• Maltase

Liens externes

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• Notices d'autorité :

  • BnF (données)
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  • Israël
• (en) 4. How to make Maltose, sur fao.org
• (en) COMPOUND: C00208 beta-Maltose, sur Genome.net
• (en) Substance Maltose NCBI database