Diéthylaniline
La diéthylaniline ou plus précisément la N,N-diéthylaniline est un composé aromatique de formule (C2 H5)2NC6H5. Elle est constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) qui est lui-même substitué par deux groupes éthyle. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore mais ses échantillons commerciaux sont souvent jaunes. C'est un précurseur de plusieurs colorants et autres produits commerciaux.
| Diethylaniline | ||
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| Identification | ||
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| Nom systématique | N,N-diéthylaniline | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.001.899 | |
| No RTECS | BX3400000 | |
| PubChem | 7061 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore à jaune, odeur similaire de type aniline[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H15N [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 149,232 8 ± 0,009 3 g/mol C 80,48 %, H 10,13 %, N 9,39 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −38 °C[1] | |
| T° ébullition | 216 °C[1] | |
| Solubilité | 0,13 g·L-1 (eau, 20 °C)[1] | |
| Masse volumique | 0,93 g·cm-3 (20 °C)[1] | |
| Densité de vapeur | 5,15[1] | |
| Densité du mélange air-gaz | 1[1] | |
| T° d'auto-inflammation | 330 °C[1] | |
| Point d’éclair | 83 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | groupe IIA[1] | |
| Pression de vapeur saturante | 0,2 hPa (20 °C)[1] 1,25 hPa (50 °C)[1] |
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| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
   Danger |
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| Transport[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| CL50 | 1,92 mg/l/4 h (rat, inhalation)[3] | |
| LogP | 3,31[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Usages
modifierSa condensation avec un demi-équivalent de benzaldéhyde donne un vert brillant, analogue au vert malachite qui est très utile. Avec l'acide formylbenzènedisulfonique, elle se condense pour donner le bleu patenté VE, et avec l'hydroxybenzaldéhyde suivi d'une sulfonation, on obtient le bleu patenté V. Lorsqu'elle est traitée avec du phosgène, on obtient du violet d'éthyle, un analogue du violet de méthyle[4].
En synthèse organique, le complexe diéthylaniline-borane est utilisé comme réducteur[5].
Sécurité
modifierLa diéthylaniline peut être génotoxique car elle augmente le taux d'échange de chromatides sœurs[6]. La diéthylaniline réagit dangereusement avec les oxydants forts et le acides[1]. En présence d'agents nitrosants (nitrites, acide nitreux, gaz nitreux…), des nitrosamines cancérigènes peuvent être formées et libérées[1].
Références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethylaniline » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « N,N-Diethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-09 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. Vol. 8EHQ-0282-0430,
- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a27_179), « Triarylmethane and Diarylmethane Dyes »
- Salunkhe et Burkhardt, « N,N-Diethylaniline·borane, an efficient reducing agent for reduction of representative functional groups », Tetrahedron Letters, vol. 38, no 9, , p. 1519 (DOI 10.1016/S0040-4039(97)00127-5)
- Li et Minami, « Sister chromatid exchanges of human peripheral blood lymphocytes induced by N,N-diethylaniline in vitro », Mutation Research, vol. 395, nos 2–3, , p. 151–7 (PMID 9465926, DOI 10.1016/s1383-5718(97)00162-9)
