Hemiacetal: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
m r2.7.2) (Bot: Engado: nl:Hemiacetaal |
m →Véxase tamén: Arranxos varios + Cda |
||
| (Non se amosan 3 revisións feitas por 3 usuarios.) | |||
Liña 1:
[[Ficheiro:Hemiacetal-2D-skeletal.png|miniatura|dereita|150px|Fórmula esquelética dun hemiacetal.]]
[[Ficheiro:Hemiketal-2D-skeletal.png|miniatura|dereita|150px|Hemicetal (R non é H).]]
Os '''Hemiacetais''' e os '''hemicetais''' son dous tipos de compostos diferentes, que derivan, respectivamente, de [[aldehido]]s e [[cetona]]s, e que se orixinan pola [[adición nucleófila]] dun [[alcohol]] ao grupo [[carbonilo]] (C=O) do aldehido ou da cetona <ref>{{cita libro|autor=Morcillo, Jesús|título=Temas básicos de química|isbn=9788420507828|editor=Alhambra Universidad|ano=1989|edición=2ª|páxina=569}}</ref>. Teñen un grupo -OH e un residuo [[alcóxido]] (-OR) unidos a un mesmo carbono.
*'''a'''ldehido + alcohol = hemi'''a'''cetal
*cetona + alcohol = hemicetal
Non deben confundirse cos [[acetal|acetais]] e [[cetal|cetais]], os cales se orixinan cando o [[grupo OH|grupo alcohólico]] do hemiacetal ou do hemicetal, respectivamente, é
== Fórmula xeral e formación ==
Liña 34:
[[Ficheiro:Glucose Fisher to Haworth.gif|miniatura|Ciclación da glicosa por formación dun hemiacetal. [[Media:Glucose-Fisher-to-Haworth.png|Versión non animada]].]]
Tanto os hemiacetais coma os hemicetais son compostos xeralmente inestables, que reaccionan axiña e poden considerarse intermediarios na formación dos acetais e cetais. Porén, nalgúns casos, pode orixinarse un hemiacetal ou hemicetal cíclico estable, chamado [[lactol]],
==Síntese==
En [[síntese orgánica]], os hemiacetais poden obterse de diferentes xeitos:
*[[Adición nucleófila]] dun alcohol a un [[grupo carbonilo]] dun aldehido.
*
*[[Hidrólise]] parcial dun [[acetal]].
Liña 50:
*hemiacetal + [[alcohol]] (exceso) + [[ácido]] (catalizador) ↔ [[acetal]] + [[auga]]
Un aldehido disolvido en auga existe en equilibrio con baixas concentracións do seu hidrato, R-CH(OH)<sub>2</sub>. De xeito similar, con exceso de alcohol, o aldehido, o seu hemiacetal, e o seu acetal poden existir todos en disolución.
Os hemiacetais orixínanse pola adición do grupo [[hidroxilo]] dun alcohol ao carbono do grupo C=O. Os acetais son produtos de reaccións de substitución catalizadas por ácido. A presenza de ácido mellora a capacidade de reacción do grupo hidroxilo e permite a súa substitución por un grupo alcoxilo (-OR). A conversión de hemiacetal a acetal é unha [[reacción SN1|reacción S<sub>N</sub>1]].
Liña 64:
*[[Cetal]]
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Grupos funcionais]]
| |||