Equilenina
A equilenina, tamén coñecida como 6,8-dideshidroestrona ou como estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-3-ol-17-ona, é un estróxeno esteroide natural que se obtén da urina de eguas preñadas.[1][2] Utilízase como un dos compoñentes presentes nos estróxenos conxugados (marca comercial Premarin).[2] Foi o primeiro produto complexo natural que foi completamente sintetizado, en 1940 por Bachmann e Wilds.[3]
| Equilenina | |
|---|---|
 | |
| Datos clínicos | |
| Sinónimos | 6,8-Dideshidroestrona; Estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-3-ol-17-ona |
| Rutas de administración | Administración oral |
| Grupo farmacolóxico | estróxenos |
| Identificadores | |
| |
| Número CAS | |
| Datos químicos e físicos | |
| Fórmula | C18H20O2 |
| |
| |
 Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico. | |
Síntese
editarSíntese total
editarA síntese desenvolvida polo grupo de Bachmann empezaba pola cetona de Butenand[4] (o análogo estrutural 7-metoxi da 1,2,3,4-tetrahidrofenantren-1-ona[5]), a cal pode ser preparada doadamente a partir do 1,6-ácido de Cleve.[6] Esta estratexia estaba baseada en transformacións ben establecidas como a condensación de Claisen, a reacción de Reformatsky, a reacción de Arndt–Eistert e a condensación de Dieckmann.[3] Nicolaou describiu esta preparación como o final da era que precedeu ao traballo da post-segunda guerra mundial de Robert Burns Woodward, que introduciu a síntese enantioselectiva;[4] nesta síntese prepárase unha mestura de estereoisómeros e despois resólvense,[6] e a elección de diana era parcialmente debida á existencia de só dous carbonos quirais e, polo tanto, de só catro estereoisómeros.[5]
O rendemento global da síntese era do 2,7 % baseándose nun proceso en vinte pasos que empeza polo ácido de Cleve.[6]
Notas
editar- ↑ Elks J (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 494–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ↑ 2,0 2,1 Fritz MA, Speroff L (28 de marzo de 2012). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
- ↑ 3,0 3,1 Bachmann WE, Cole W, Wilds AL (1940). "The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin and Its Stereoisomers". J. Am. Chem. Soc. 62 (4): 824–839. doi:10.1021/ja01861a036.
- ↑ 4,0 4,1 Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS (xaneiro de 2000). "The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century" (PDF). Angewandte Chemie 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2017-05-17. Consultado o 2017-07-22.
- ↑ 5,0 5,1 Bachmann WE, Cole W, Wilds AL (1939). "The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin". J. Am. Chem. Soc. 61 (4): 974–975. doi:10.1021/ja01873a513.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Nakanishi K (1974). "Steroids". En Nakanishi K, Goto T, Itô S, Natori S, Nozoe S. Natural Products Chemistry 1. Academic Press. pp. 421–545. ISBN 9781483218861.