Wikipedia

Etileno

composto químico

O etileno ou eteno (nome da IUPAC) é un hidrocarburo do grupo dos alquenos coa fórmula C2H4 ou H2C=CH2. É un gas incoloro inflamable cun feble cheiro "doce e almiscrado" cando é puro.[3] É o alqueno máis simple (hidrocarburo con dobre enlace carbono-carbono), e o segundo hidrocarburo insaturado máis simple despois do acetileno (C2H2).

Etileno
Nome IUPAC

Eteno

Identificadores
Número CAS 74-85-1
PubChem 6325
ChemSpider 6085
UNII 91GW059KN7
Número CE 200-815-3
KEGG C06547
ChEBI CHEBI:18153
ChEMBL CHEMBL117822
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H4
Masa molecular 28,05 g/mol
Aspecto gas incoloro
Densidade 1,178 kg/m3 a 15 °C, gas[1]
Punto de fusión −169,2 °C (104,0 K, -272,6 °F)
Punto de ebulición −103,7 °C (169,5 K, -154,7 °F)
Solubilidade en auga 3,5 mg/100 mL (17 °C) ; 2.9 mg/L[2]
Solubilidade en etanol 4.22 mg/L[2]
Solubilidade en dietil éter boa[2]
Acidez (pKa) 44
Estrutura
Forma da molécula D2h
Momento dipolar cero
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación ΔfHo298 		+52,47 kJ/mol
Entropía molar
estándar So298 		219,32 J·K−1·mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS Pictograma da bombona de gas no sistema GHS Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Clasificación da UE Extremadamente inflamable F+
NFPA 704
4
1
2
Punto de inflamabilidade −136 °C; −213 °F; 137 K
Temperatura de autoignición 5 428 °C; 9 802 °F; 5 701 K
Compostos relacionados
Compostos relacionados Etano
Acetileno

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O etileno é moi utilizado na industria química, e a súa produción mudial, que ascendeu a uns 109 millóns de toneladas en 2006, supera a de calquera outro composto orgánico.[4][5] O etileno é tamén unha importante hormona vexetal, utilizada en agricultura para forzar a maduración os froitos.[6]

Estrutura e propiedades

editar
 
Descrición orbital dos enlaces entre o etileno e un metal de transición.

Este hidrocarburo está formado por catro átomos de hidróxeno unidos a dous carbonos, os cales están unidos entre si por dobre enlace. Os seis átomos da molécula están no mesmo plano. O ángulo H-C-H é de 117,4°, o que está preto dos 120° dun carbono con hibridación sp² ideal. A molécula é tamén relativamente ríxida: a rotación sobre o enlace C-C é un proceso de alta enerxía que require a rotura do enlace π.

O enlace π da molécula de etileno é responsable da súa útil reactividade. O dobre enlace é unha rexión de alta densidade de electróns, polo que é susceptible ao ataque de electrófilos. Moitas reaccións do etileno son catalizadas por metais de transición, os cales se unen transitoriamente ao etileno usando orbitais π ou π*.

Como é unha molécula simple, o etileno é tamén espectroscopicamente simple. O seu espectro UV-visible aínda se usa como proba para métodos teóricos.[7]

Usos

editar

As principais reaccións industriais do etileno en orde de importancia son: 1) polimerización, 2) oxidación, 3) haloxenación e hidrohaloxenación, 4) alquilación, 5) hidratación, 6) oligomerización, e 7) hidroformilación. En Europa e nos Estados Unidos, aproximadamente o 90% do etileno utilízase para producir óxido de etileno, dicloruro de etileno, etilbenceno e polietileno.[8]

 
Principais usos industriais do etileno. No sentido das agullas do reloxo desde a parte superior dereita aparecen: as súas conversións a óxido de etileno, uso como precursor do etilén glicol; conversión a etilbenceno, precursor do estireno; a varios tipos de polietileno; o dicloruro de etileno, precursor do cloruro de vinilo.

Polimerización

editar

A produción de polietileno consome máis da metade da produción mundial de etileno. O polietileno, tamén chamado politeno, é o plástico máis utilizado en todo o mundo, usado principalmente para fabricar láminas plásticas para empaquetado, e bolsas plásticas. As alfa-olefinas lineares, producidas por oligomerización (formación de polímeros curtos) utilízanse como precursores, deterxentes, plastificantes, lubricantes sintéticos, aditivos, e tamén como co-monómeros na produción de polietilenos.[8]

Oxidación

editar

O etileno é oxidado para producir óxido de etileno, unha materia prima básica na produción de surfactantes e deterxentes por etoxilación. O óxido de etileno é tamén hidrolizado para producir etilén glicol, amplamente usado como anticonxelante de automoción e tamén flicois de maior peso molecular, como glicol éteres e polietileno tereftalato.

Artigo principal: Proceso Wacker.

O etileno sofre oxidación polo paladio para dar acetaldehido. Esta conversión é un proceso industrial moi importante (10M kg/ano).[9] O proceso realízase por medio da complexación inicial do etileno cun centro Pd(II).

Haloxenación e hidrohaloxenación

editar

Importantes intermediarios na haloxenación e hidrohaloxenación do etileno son o dicloruro de etileno, cloruro de etilo e dibromuro de etileno. A adición de cloro implica a "oxicloración", é dicir, non se usa o propio cloro. Algúns produtos derivados deste grupo son cloruro de polivinilo, tricloroetileno, percloroetileno, metil cloroformo, cloruro de polivinilideno e copolímeros, e bromuro de etilo.[10]

Alquilación

editar

Un importante intermediario químico da alquilación con etileno é o etilbenceno, precursor do estireno. O estireno utilízase principalmente na produción de polistireno para empaquetado e illamento, e na goma de estireno-butadieno para pneumáticos e calzado. A menor escala, prodúcense etiltolueno, etilanilinas, 1,4-hexadieno, e alquilos de aluminio. Os produtos destes intermediarios son o polistireno, poliésteres insaturados e terpolímeros etilén-propileno.[10]

Reacción oxo

editar

A hidroformilación (reacción oxo) do etileno dá lugar a propionaldehido, un precursor do ácido propiónico e do alcohol n-propílico.[10]

Hidratación

editar

O etileno é desde hai moito tempo o principal precursor non fermentativo do etanol. O método orixinal de produción implicaba a súa conversión a dietil sulfato, seguida de hidrólise. O principal métido utilizado desde mediados da décda de 1990 é a hidratación directa do etileno catalizada por catálise ácida sólida:[11]

C2H4 + H2O → CH3CH2OH

Dimerización a n-butenos

editar

O etileno pode ser dimerizado a n-butenos utilizando un proceso con licenza de Lummus ou do IFP. O proceso Lummus produce n-butenos mixtos (principalmente 2-butenos) mentres que o proceso do IFP produce 1-buteno.

Usos

editar

Un exemplo de uso do etileno é como axente anestésico (na proporción 85% etileno/15% oxíxeno).[12] Pode tamén utilizarse para adiantar a maduración de froitos, e como gas de soldadura.[8][13]

Produción

editar

A produción global de etileno é crecente, e foi de 107 millóns de toneladas en 2005,[4] de 109 millóns en 2006,[14] de 138 millóns de toneladas en 2010 e de 141 millóns en 2011.[15] En 2010 o etileno era producido por polo menos 117 empresas en 55 países.[16] Para facer fronte ao continuo aumento da demanda de etileno, realizáronse grandes incrementos de produción nas plantas de produción en todo o mundo, especialmente no Oriente Próximo e na China.[16]

O etileno fabrícase na industria petroquímica por craqueamento de vapor (steam cracking). Neste proceso, os hidrocarburos líquidos lixeiros ou gasosos quéntase a 750–950 °C, o que induce a formación de numerosas reaccións de radicais libres, e seguidamente faise un inmediato arrefriamento para deter estas reaccións. Este proceso converte os hidrocarburos grandes noutros máis pequenos e provoca a súa insaturación. O etileno sepárase da complexa mestura resultante mediante unha repetida compresión e destilación. Nun proceso relacionado utilizado nas refinerías de petróleo, os hidrocarburos de elevado peso molecular son craqueados con catalizadores de ceolita. Os materiais máis pesados, como a nafta e os gasóleos requiren podo menos dúas "torres de arrefriamento" situadas despois dos fornos de craqueamento para facer recircular a gasolina derivada da pirólise e procesar a auga. Cando a se craquea unha mestura de etano e propano, soamente cómpre unha torre de arrefriamento de auga.[10]

As áreas dunha planta de produción de etileno son:

  1. fornos de craqueamento de vapor:
  2. recuperación da calor primaria e secundaria con arrefriamento;
  3. un sistema de reciclado de vapor de dilución entre os fornos e o sistema de arrefriamento;
  4. compresión primaria do gas craqueado (3 etapas de compresión);
  5. eliminación do sulfuro de hidróxeno e do dióxido de carbono (eliminación de gas ácido);
  6. compresión secundaria (1 ou 2 etapas);
  7. secado do gas craqueado;
  8. tratamento crioxénico;
  9. toda a corrente de gases craqueados fríos pasa á torre desmetanizadora. A corrente da parte superior da torre desmetanizadora consta de todo o hidróxeno e metano que estaba na corrente de gas craqueado. Esta corrente superior trátase crioxenicamente (−250 °F (−157 °C)) para separar o hidróxeno do metano. A recuperación do metano é esencial para un funcionamento económico da planta de etileno.
  10. a corrente inferior da torre desmetanizadora pasa á torre desetanizadora. A corrente superior da torre desetanizadora consta de todas as moléculas C2 que estaban na corrente de gas craqueado. A corrente de moléculas C2 contén acetileno, o cal é explosivo por riba de 200 kPa.[17] Se a presión parcial de acetileno se cre que supera eses valores, a corrente de compostos C2 é parcialmente hidroxenada. Os C2 pasan a un fragmentador (splitter) de C2. O produto etileno extráese da parte superior da torre e o etano que procede do fondo do fragmentador é reciclado nos fornos para ser craqueado outra vez;
  11. a corrente inferior da torre de desetanización pasa á torre despropanizadora. A corrente superior da torre despropanizadora consta de todos os compostos C3 que estaban na corrente de gas craqueado. Antes de facer pasar estes C3 ao fragmentador de C3, a corrente é hidroxenada para converter a mestura de metilacetileno e propadieno (aleno). Esta corrente é enviada ao fragmentador de C3. A corrente superior do fragmentador de C3 é o produto propileno e a corrente inferior é propano, o cal é enviado de novo ao forno para o seu craqueado ou utilizado como combustible.
  12. A corrente inferior da torre de despropanización faise pasar á torre desbutanizadora. A corrente superior do desbutanizador consta de todos os compostos C4 que estaban na corrente de gas craqueado. A corrente inferior do desbutanizador (gasolina de pirólise lixeira) consta de todos os compostos que había na corrente de gas craqueado de 5 carbonos (C5) ou máis pesados.[10]

Como a produción de etileno é moi intensa enerxeticamente, dedícanse moitos esforzos a recuperar a calor do gas que sae dos fornos. A maioría da enerxía recuperada a partir do gas craqueado utilízase para orixinar unha corrente de alta presión. Esta corrente é á súa vez utilizada para mover as turbinas para a compresión do gas craqueado, e os compresores de refrixeración de propileno e de etileno. Unha planta de etileno, unha vez posta a funcionar, non precisa importar vapor para mover as súas turbinas de vapor. Unha planta de etileno típica a grande escala (que produza uns 0,7 miles de millóns de kg de etileno ao ano) usa un compresor de gas craqueado de 45 000 horsepower (34 000 kW), un compresor de propileno de 30 000 hp (22 000 kW), e un compresor de etileno de 15 000 hp (11 000 kW).

Síntese de laboratorio

editar

Aínda que o etileno ten un grande valor industrial, apenas se usa no laboratorio e, cando é necesario, normalmente mércase.[18] Porén, pode producirse por medio da deshidratación do etanol con ácido sulfúrico ou en fase de gas con óxido de aluminio.[19]

Seguridade

editar

Como todos os hidrocarburos, o etileno é un gas asfixiante e combustible. Foi utilizado como anestésico.[20] Está na lista da Axencia Internacional para a Investigación do Cancro (IARC), na que é considerado como un carcinóxeno do grupo 3.

O etileno como hormona vexetal

editar
 
Unha vía de transdución de sinais do etileno. O etileno atravesa a membrana e únese a un receptor no retículo endoplasmático. O receptor libera o EIN2 reprimido. Este despois activa unha vía de transdución de sinais, que activa os xenes regulatorios que finalmente desencadean unha resposta ao etileno. O ADN activado é transcrito a ARNm, o cal é despois traducido formando un encima funcional que se utiliza para a biosíntese do etileno.

O etileno funciona nas plantas como unha hormona.[21] Actúa a niveis de traza ao longo de toda a vida da planta estimulando ou regulando a maduración de froitos, a apertura das flores, e a abscisión (caída) das follas. As cámaras de maduración comerciais utilizan "xeradores catalíticos" que fabrican gas etileno a partir dun líquido que contén etanol. Xeralmente, utilízase unha concentración do gas de 500 a 2.000 ppm, durante de 24 a 48 horas. Debe terse coidado de controlar os niveis de dióxido de carbono nas cámaras de maduración, xa que a maduración a altas temperaturas produce niveis altos de CO2.

Historia do etileno na bioloxía das plantas

editar

O etileno xa se utilizaba no antigo Exipto, onde lle facían cortes aos figos para estimular a súa maduración (as feridas na planta estimulan a produción de etileno nos tecidos da planta). Na antiga China queimaban incenso en habitacións pechadas para favorecer a maduración das peras. En 1864, descubriuse que o gas que se filtraba do sistema de alumeado público de gas das rúas causaba un crecemento máis lento, o retorcemento das plantas, e un engrosamento anormal dos talos.[21] En 1901, o científico ruso Dimitry Neljubow demostrou que o compoñente activo neses procesos era o etileno.[22] Sarah Doubt descubriu que o etileno estimulaba a abscisión en 1917.[23] Pero ata 1934 non se demostrou, grazas aos traballos de R. Gane, que as plantas sintetizaban etileno.[24] En 1935, Crocker propuxo que o etileno era a hormona vexetal responsable da maduración dos froitos e da senescencia dos tecidos vexetativos.[25]

Biosíntese do etileno nas plantas

editar
 
O ciclo de Yang.

O etileno prodúcese esencialmente en todas as partes dunha planta superior, incluíndo follas, talos, raíces, flores, froitos, tubérculos, e sementes. A produción de etileno está regulada por varios factores ambientais e do desenvolvemento. Durante a vida da planta, a produción de etileno é inducida durante certas etapas do crecemento como a xerminación, maduración de froitos, abscisión das follas, e a senescencia das flores. A produción de etileno pode tamén ser inducida por diversos factores externos como as feridas mecánicas sufridas pola planta, estreses ambientais, e certos compostos químicos como a auxina e outros reguladores.[26]

O etileno biosintetízase a partir do aminoácido metionina que se converte en S-adenosil-L-metionina (SAM, tamén chamada Adomet) pola acción do encima Met adenosiltransferase. A SAM é despois convertida en ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC) polo encima ACC sintase (ACS). A actividade da ACS determina a velocidade de produción de etileno, e, por tanto, a regulación deste encima é clave para a biosíntese de etileno. O paso final necesita oxíxeno e implica a acción do encima ACC-oxidase (ACO), anteriormente chamado encima formador de etileno (EFE). A biosíntese de etileno pode ser inducida polo propio etileno endóxeno ou exóxeno. A síntese do precursor ACC increméntase cando hai altos niveis de auxinas, e especialmente ácido indolacético (IAA) e citocininas.

Percepción do etileno nas plantas

editar

As plantas perciben o etileno por medio dunha familia de cinco proteínas transmembrana dímeras como a proteína ETR1 en Arabidopsis thaliana. Os receptores de etileno están codificados por moitos xenes no xenoma de Arabidopsis e do tomate. As mutacións en calquera dos membros desta familia xénica, que comprende os cinco receptores de Arabidopsis e os polo menos seis do tomate, poden causar unha insensibilidade ao etileno.[27] Identificáronse secuencias de ADN para os receptores de etileno en moitas outras especies de plantas e descubriuse unha proteína que se une ao etileno en cianobacterias.[21]

Indutores biolóxicos e ambientais da formación de etileno

editar

Factores ambientais ou externos como inundacións, seca, baixas temperaturas, feridas, e o ataque de patóxenos poden inducir a formación de etileno nas plantas. Cando os terreos quedan asolagados as raíces da planta sofren unha falta de oxíxeno (anoxia) que causa a síntese de ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC). O ACC é transportado ás partes superiores da planta e despois oxidado nas follas. O etileno producido causa movementos násticos (epinastia) nas follas, que quizais axudan a que a planta perda auga.[28]

Lista de respostas das plantas ao etileno

editar
  • Resposta tripla das plántulas: engrosamento e acurtamento do hipocótilo cun gancho apical pronunciado.
  • Na polinización, cando o pole chega ao estigma, o precursor do etileno ACC, é segregado no pétalo, e o ACC orixina etileno por acción da ACC oxidase.
  • Estimula a senescencia de follas e flores.
  • Estimula a senescencia de células do xilema maduras.
  • Induce a abscisión das follas.
  • Induce a xerminación das sementes.
  • Induce o crecemento dos pelos radicais, incrementando a eficiencia da absorción de auga e sales.
  • Induce o crecemento de raíces adventicias durante as inundacións.
  • Estimula a epinastia, o pecíolo da folla crece, a folla colga e cúrvase sobre si mesma.
  • Estimula a maduración dos froitos.
  • Induce un aumento climatérico na respiración celular nalgúns froitos, o que causa unha liberación adicional de etileno.
  • Afecta ao gravitropismo.
  • Estimula a inclinación de partes da planta nos movementos nutacionais.
  • Inhibe o crecemento do talo e estimula a ampliación en largura do talo e células, e o crecemento de pólas laterais pasado o estadio de plántula (ver resposta hiponástica).
  • Inhibe o crecemento do talo e o peche de estomas excepto nalgunhas plantas acuáticas ou que viven en zonas habitualmente asolagadas, como algunhas variedades de arroz, nas cales ocorre o contrario (conservando CO2 e O2).
  • Induce a floración nas piñas americanas.
  • Inhibe a iniciación da floración causada polos días curtos en Pharbitus nil[29] e Chrysanthemum morifolium.[30]

Usos comerciais

editar

O etileno acurta a vida comercial de moitos froitos ao adiantar a maduración dos froitos e a senescencia floral. O etileno acurta a vida comercial das flores cortadas e de plantas en testo ao acelerar a senescencia e abscisión floral. As flores e plantas que están suxeitas a estrés durante o seu transporte en barco, manexo ou almacenamento producen etileno causando unha significativa redución no seu número de flores. As flores afectadas polo etileno son, por exemplo, o caravel, xeranio, petunia, rosa, entre moitas outras.[31]

O etileno pode causar perdas económicas significativas para os floristas, mercados, subministradores e cultivadores. Ideáronse varios xeitos de inhibir a produción de etileno, como inhibir a síntese de etileno e a percepción do etileno. A aminoetoxivinilglicina (AVG), o ácido aminooxiacético (AOA), e os sales de prata son inhibidores do etileno.[32][33] Inhibir a síntese de etileno é menos efectivo para reducir as perdas despois da colleita, xa que o etileno procedente doutras fontes pode tamén afectar á planta. Ao inhibir a percepción do etileno, os froitos, plantas e flores non responden ao etileno producido endoxenamente nin ao procedente de fontes exóxenas. Entre os inhibidores da percepción do etileno están compostos que teñen unha forma similar á do etileno, pero non orixinan unha resposta ao etileno. Un exemplo destes inhibidores é o 1-metilciclopropeno (1-MCP).

Os cultivadores comerciais de bromeliáceas, entre eles os de piñas americanas, utilizan o etileno para inducir a floración. As plantas poden ser inducidas á floración ao tratalas co gas nunha cámara ou ao colocar unha pel de plátano preto da planta nunha área pechada.

A floración do Chrysanthemum é atrasada polo gas etileno,[34] e os cultivadores atoparon que os "queimadores" que producen dióxido de carbono e os fumes dos escapes dos quentadores de invernadoiros ineficientes poden aumentar a concentración de etileno a 0,05 vpm (volumes por millón) causando un atraso da floración das colleitas comerciais.

Ligando

editar

O etileno é un ligando en química organometálica. Un dos primeiros compostos organometálicos obtidos, o sal de Zeise, é un complexo de etileno. Uns útiles reactivos que conteñen etileno son Pt(PPh3)2(C2H4) e Rh2Cl2(C2H4)4. A hidroformilación catalizada por Rh do etileno utilízase a escala industrial para producir propionaldehido.

Historia

editar

Algúns xeólogos e historiadores cren que o famoso oráculo de Delfos da Grecia Antiga (a Pitia) chegaba ao estado de transo por efecto do etileno que emanaba das fallas xeolóxicas do terreo onde se situaba o templo de Apolo, onde estaba o oráculo, pero non todos os estudosos están de acordo en responsabilizar ao etileno.[35]

O descubridor do etileno parece que foi Johann Joachim Becher, que o obtivo ao quentar etanol con ácido sulfúrico;[36] este autor mencionou este gas na súa obra Physica Subterranea (1669).[37] Joseph Priestley tamén menciona este gas na súa obra Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air (1779), na cal informa que Jan Ingenhousz viu como un tal Sr. Enée sintetizaba etileno da mesma maneira en Ámsterdam en 1777 e que seguidamente o propio Ingenhousz tamén produciu o gas.[38] As propiedades do etileno estudáronas en 1795 catro químicos holandeses, Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh e Nicolas Bondt, que atoparon que era diferente do gas hidróxeno e que contiña carbono e hidróxeno.[39] Este grupo tamén descubriu que o etileno podía ser combinado con cloro para producir o aceite dos químicos holandeses, o 1,2-dicloroetano; este descubrimento deulle o etileno o nome co que se coñecía dquela, que era, gas olefiante (gas que fai aceite.)[40]

A mediados do século XIX, empezou a usarse amplamente o sufixo -eno (unha raíz do grego antigo que se engadía ao final dos nomes femininos e que significaba "filla de") para referirse a unha molécula ou parte dela que contiña uns poucos átomos de hidróxeno menos que a molécula orixinal da que derivaba. Así, etileno (C2H4) significaba "filla do etilo" (C2H5). O nome etileno era utilizado neste sentido xa en 1852.

En 1866, o químico alemán August Wilhelm von Hofmann propuxo un sistema de nomenclatura de hidrocarburos no cal se utilizaban os sufixos -ano, -eno, -ino, -ona, e -uno para denominar os hidrocarburos con 0, 2, 4, 6, e 8 átomos de hidróxenos menos que os seus alcanos parentais.[41] Neste sistema, o etileno pasou a denominarsse eteno. O sistema de Hofmann finalmente converteuse na base para a posterior nomenclatura de Xenebra aprobada polo Congreso Internacional de Químicos de 1892, que permaneceu como o núcleo da nomenclatura da actual IUPAC. Porén, daquela, o uso do nome etileno estaba firmemente arraigado, e seguiu tendo un amplo uso ata a actualidade, especialmente na industria química.

Nomenclatura actual

editar

As regras de nomenclatura de 1979 da IUPAC facían unha excepción conservando o nome non sistemático etileno (en vez do sistemático eteno),[42] pero esta decisión foi cambiada nas regras de 1993,[43] nas que o nome designado pola IUPAC para este composto é eteno. De todos modos, o nome etileno é aínda amplamente utilizado, sobre todo na industria química.

Notas

editar
  1. ↑ Datos do etileno na GESTIS Substance Database desde a IFA, consultado o 21 de novembro de 2014.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 128
  3. ↑ H. S. Booth and M. B. Campbell (1926), Studies of Anesthetic Ethylene: I. The Odor of Ethylene. Anesthesia and Analgesia, July–August 1929, pages 221-226.
  4. ↑ 4,0 4,1 "Production: Growth is the Norm" (PDF). Chemical and Engineering News 84 (28): 59. July 10, 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059. 
  5. ↑ "Propylene Production from Methanol". by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8. 
  6. ↑ Wang K, Li H, Ecker J (2002). "Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks". Plant Cell 14 (Suppl): S131–51. PMC 151252. PMID 12045274. doi:10.1105/tpc.001768. 
  7. ↑ "Ethylene:UV/Visible Spectrum". NIST Webbook. Consultado o 2006-09-27. 
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 "OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene" (PDF). inchem.org. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 24 de setembro de 2015. Consultado o 2008-05-21. 
  9. ↑ Elschenbroich, C.; Salzer, A. (2006). Organometallics : A Concise Introduction (2nd ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-28165-7. 
  10. ↑ 10,0 10,1 10,2 10,3 10,4 Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7. 
  11. ↑ Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a09_587.pub2
  12. ↑ Hugh H. Trout (August 1927 10.1097/00000658-192708000-00013). "BLOOD CHANGES UNDER ETHYLENE ANÆSTHESIA". Annals of Surgery 86 (2): 260–7. PMC 1399426. PMID 17865725. doi:10.1097/00000658-192708000-00013. 
  13. ↑ "Informational Bulletin" 12. California Fresh Market Advisory Board. June 1, 1976. 
  14. ↑ National Non-Food Crops Centre NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol
  15. ↑ Warren R. True, Oil and Gas Journal, 2012, vol 110, issue 7
  16. ↑ 16,0 16,1 "Market Study: Ethylene, Ceresana Research, December 2010". ceresana.com. Arquivado dende o orixinal o 07 de marzo de 2015. Consultado o 2011-02-01. 
  17. ↑ Korzun, Mikołaj (1986). 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej. ISBN 83-11-07044-X. OCLC 69535236. 
  18. ↑ Crimmins, M.T.; Kim-Meade, A.S. (2004). "Ethylene". En Paquette, L. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: Wiley. doi:10.1002/047084289. 
  19. ↑ Julius B. Cohen (1930). Practical Organic Chemistry (preparation 4). Macmillan. 
  20. ↑ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. 
  21. ↑ 21,0 21,1 21,2 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Recent advances in ethylene research". J. Exp. Bot. 60 (12): 3311–36. PMID 19567479. doi:10.1093/jxb/erp204. 
  22. ↑ Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl 10: 128–139. 
  23. ↑ Doubt, Sarah L. (1917). "The Response of Plants to Illuminating Gas". Botanical Gazette 63 (3): 209–224. JSTOR 2469142. doi:10.1086/332006. 
  24. ↑ Gane R. (1934). "Production of ethylene by some fruits". Nature 134 (3400): 1008. doi:10.1038/1341008a0. 
  25. ↑ Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. 1935 Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins. Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene
  26. ↑ Yang, S. F., and Hoffman N. E. (1984). "Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants". Ann. Rev. Plant Physiol. 35: 155–89. doi:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103. 
  27. ↑ Bleecker, A.B., Esch, J.J., Hall, A.E., Rodríguez, F.I. and Binder, B.M. (1998) The ethylene-receptor family from Arabidopsis: structure and function. Philosophical Transactions of the Royal Society, London. B Biological Sciences. 353(1374), 1405–1412. [1]
  28. ↑ http://www.planthormones.info/epinasty.htm
  29. ↑ Wilmowicz E, Kesy J, Kopcewicz J (December 2008). "Ethylene and ABA interactions in the regulation of flower induction in Pharbitis nil". J. Plant Physiol. 165 (18): 1917–28. PMID 18565620. doi:10.1016/j.jplph.2008.04.009. 
  30. ↑ Cockshull KE, Horridge JS (1978). "2-Chloroethylphosphonic Acid and Flower Initiation by Chrysanthemum Morifolium Ramat. In Short Days and in Long Days". Journal of Horticultural Science & Biotechnology 53 (2): 85–90. 
  31. ↑ Van Doorn, W. G. (2002). "Effect of ethylene on flower abscission: a survey". Annals of Botany 89 (6): 689–693. PMID 12102524. doi:10.1093/aob/mcf124. 
  32. ↑ Cassells, A. C.; Peter B. Gahan (2006). Dictionary of plant tissue culture. Haworth Press. p. 77. ISBN 978-1-56022-919-3. 
  33. ↑ Constabel, Friedrich; Jerry P. Shyluk (1994). "1: Initiation, Nutrition, and Maintenance of Plant Cell and Tissue Cultures". Plant Cell and Tissue Culture. Springer. pp. 5. ISBN 0-7923-2493-5. 
  34. ↑ van Berkel, N. (1987). "Injurious effects of low ethylene concentrations on Chrysanthemum morifolium Ramat". Acta Hort. (ISHS) 197: 43–52. [2] Arquivado 02 de xuño de 2018 en Wayback Machine.
  35. ↑ John Roach (2001-08-14). "Delphic Oracle's Lips May Have Been Loosened by Gas Vapors". National Geographic. Consultado o March 8, 2007. 
  36. ↑ Roscoe, Henry Enfield; Schorlemmer, Carl (1878). A treatise on chemistry 1. D. Appleton. p. 611. 
  37. ↑ Brown, James Campbell (July 2006). A History of Chemistry: From the Earliest Times Till the Present Day. Kessinger. p. 225. ISBN 978-1-4286-3831-0. 
  38. ↑ Appendix, §VIII, pp. 474 ff., Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air, Joseph Priestley, London: printed for J. Johnson, 1779, vol. 1.
  39. ↑ Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 612
  40. ↑ Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 613
    Gregory, William (1857). Handbook of organic chemistry (4th American ed.). A.S. Barnes & Co. p. 157. 
  41. ↑ A. W. Hofmann, LL.D., F.R.S. "Hofmann's Proposal for Systematic Nomenclature of the Hydrocarbons". www.chem.yale.edu. Arquivado dende o orixinal o 03 de setembro de 2006. Consultado o 2007-01-06. 
  42. ↑ IUPAC nomenclature rule A-3.1 (1979)
  43. ↑ Footnote to IUPAC nomenclature rule R-9.1, table 19(b)

Véxase tamén

editar

Bibliografía

editar

Ligazóns externas

editar
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Etileno&oldid=6610005»