כימיה אורגנית

מבנה המולקולה האורגנית מתאן, התרכובת ההידרוקרבונית הפשוטה ביותר

כִימְיָה אוֹרְגָנִית היא ענף בכימיה העוסק במבנה, במאפיינים ובתגובות של תרכובות אורגניות - מגוון החומרים המכילים אטומי פחמן ומימן. לבירור הרכב החומר ומבנהו המרחבי נעשה שימוש בספקטרומטריה ובשיטות כימיות ופיזיקליות אחרות. כמו כן נעשה שימוש בשיטות שונות לאומדן הריאקטיביות הכימית, במטרה להבין את התנהגות החומר האורגני בסביבתו הטבעית (אם ניתן), אולם גם בתמיסות, תערובות ובצורות סינתטיות. חקר התרכובות האורגניות כולל לעיתים את הכנתן במעבדה על ידי סינתזה או באמצעות תגובות עוקבות.

מושא המחקר בכימיה האורגנית כולל פחמימנים - תרכובות המכילות פחמן ומימן בלבד, וגם תרכובות הבנויות מפחמנים ומיסודות שונים. לכימיה האורגנית נקודות השקה עם תחומי מחקר ותעשייה שונים, כגון כימיה מדיצינלית, פרמקולוגיה, ביוכימיה, כימיה אורגנומתכתית, כימיה פולימרית, הנדסת חומרים ועוד.

תרכובות אורגניות הן הבסיס לחיים בכדור הארץ. הן מגוונות מאוד, וטווח השימוש והיישום בהן רחב ביותר. הן הבסיס והמרכיב של מוצרים רבים כמו פלסטיק, תרופות, פטרוכימיקלים (של מוצרי נפט תעשייתיים), מזון, חומרי נפץ וצבעים.

היסטוריה

פרידריך ולר

הסינתזה המוחלטת של ויטמין B₁₂ היא אבן דרך בכימיה האורגנית

לפני המאה ה-19, שלטה בקרב הכימאים תפיסת העולם הויטליסטית על פיה חומר אורגני, כלומר תרכובות המיוחדות ליצורים חיים, מקורו ב"כוח חיים" (כוח ויטלי) המבדיל אותו מתרכובות אי אורגניות. במהלך המחצית הראשונה של המאה ה-19, התבצעו המחקרים הראשונים על תרכובות אורגניות. בשנת 1816 או בסמוך לה, החל הכימאי הצרפתי מישל שוורל לחקור סבונים העשויים ממגוון שומנים ואלקלים. הוא הפריד חומצות שונות שבשילוב עם האלקלים יצרו סבון והראה שניתן לבצע שינויים כימיים במגוון שומנים (שהגיעו ממקורות חיים), וליצור מהם תרכובות חדשות. ב-1828 הפיק הכימאי הגרמני פרידריך ולר את התרכובת האורגנית שתנן מהתרכובת האי אורגנית אמוניום ציאנט NH₄CNO, בסינתזה שקרויה עתה על שמו "סינתזת ולר". אף כי ולר נזהר בדבריו, ולא טען כי הפריך את השערת הויטליזם, הצלחתו נחשבת לנקודת מפנה.

ב-1856, בעת שניסה להפיק כינין, ייצר הכימאי האנגלי ויליאם הנרי פֵּרקין בשוגג דיו אורגני, המוכר כעת בשם "סגלגל של פרקין" (Perkin's mauve). ההצלחה הרווחית הגדולה של הדיו, הביאה אחריה עניין רב בחקר הכימיה האורגנית.

פריצת דרך משמעותית בחקר המבנה של תרכובות אורגניות אירעה בשנת 1865 כאשר הכימאי הגרמני פרידריך אוגוסט קקולה והכימאי הסקוטי ארצ'יבלד סקוט קופר הציגו הבנות הנוגעות למבנה הכימי של חומרים. שניהם הציעו את הרעיון על פיו כל אטום פחמן מסוגל ליצור ארבעה קשרים כימיים עם אטומי פחמן סמוכים ליצירת רשת פחמנית, וכי ניתן לברר את הצורות המפורטות של קשירה בין אטומית באמצעות פרשנות מושכלת של תגובות כימיות מתאימות.

בעשור האחרון של המאה ה-19 החלה תעשיית תרופות, עם ייצור האספירין על ידי חברת באייר בגרמניה. שיפור ביעילות התרופה ניכר לראשונה בתרופה סלוורסן (Salvarsan), ששימשה בעיקר לטיפול בעגבת. מתוך נגזרות רבות של החומר הרעיל והמסוכן ארסן שנבחנו על ידי פאול ארליך דווקא הרעילה ביותר נמצאה היעילה ביותר, והיא נבחרה לייצור.

תגליות מוקדמות של תגובות אורגניות היו פעמים רבות סֶרֶנדיפּיוֹת (מקריות). עם זאת, במחצית השנייה של המאה ה-19, החל לימוד שיטתי של תרכובות אורגניות. כך למשל, הפיתוח של האינדיגו הסינתטי. ייצור האינדיגו ממקור צמחי צנח מ-19,000 טונות ב-1897 ל-1,000 טונות ב-1914, הודות לשיטות הסינתטיות שפיתח אדולף פון באייר. ב-2002, 17,000 טונות של אינדיגו סינתטי יוצרו מפטרוכימיקלים. בשנים הראשונות של המאה ה-20, התגלה כי פולימרים ואנזימים הם מולקולות אורגניות גדולות, והתברר כי הנפט הוא ממקור ביולוגי.

סינתזה של תרכובות אורגניות מורכבות במספר שלבים נקראת סינתזה מוחלטת (טוטאלית). הסינתזה המוחלטת של חומרים טבעיים השתכללה לכדי ייצור חומרים מורכבים כגון גלוקוז וטרפינאול. תרכובות דמויות כולסטרול סללו דרכים לסינתזת הורמונים אנושיים ונגזרותיהם השונות. מאז תחילת המאה ה-20 השתפרה עוד יותר יכולת הסינתזה, עד כדי ייצור תרכובות בעלות רמת מורכבות גבוהה דוגמת חומצה ליסרגית וויטמין B₁₂, שהסינתזה המוחלטת שלו נחשבת לאבן דרך בחקר הכימיה האורגנית.

התפתחות הכימיה האורגנית הואצה עם התפתחות התעשייה הפטרוכימית המבוססת על ניצול תרכובות המופקות מנפט לצורך ייצור חומרים שימושיים כגון גומי מלאכותי, דבקים אורגניים שונים, תוספי נפט ופלסטיק.

מרבית התרכובות הכימיקליות הקיימות בטבע באורגניזמים הן למעשה תרכובות פחמן, כך שהקרבה בין כימיה אורגנית לביוכימיה היא כל כך גדולה, עד שביוכימיה עשויה להיחשב לעיתים כענף של כימיה אורגנית. אף על פי שההיסטוריה של הביוכימיה נפרשת על פני ארבע מאות שנה, הבנה יסודית של הנושא התפתחה רק בסוף המאה ה-19, והמונח העכשווי "ביוכימיה" נטבע בתחילת המאה ה-20.

המחקר בתחום הלך והתרחב במהלך המאה ה-20, ועד כה לא נראים סימנים להאטה בקצב התרחבותו, כפי שניכר מכמויות המידע במאגרים דוגמת BIOSIS Previews ו-Biological Abstract, מאגר מידע שהחל להופיע משנות ה-20 של המאה ה-20 ככרך שנתי והתרחב באופן כה דרסטי, עד שמאז סוף המאה ה-20 המידע זמין רק באמצעים אלקטרוניים.

אפיון

מאחר שתרכובות אורגניות מופיעות לרוב כתערובת, פותח מגוון טכניקות לאמוד טוהר, הבולטות שבהן הן שיטות כרומטוגרפיה כמו HPLC וכרומוטוגרפיית גז. שיטות מסורתיות של הפרדה כוללות זיקוק, גיבוש (קריסטליזציה), ומיצוי (extraction).

תרכובות אורגניות אופיינו בצורה מסורתית באמצעות מגוון מבחנים כימיים שנקראו "שיטות רטובות", ואולם שיטות אלה הוחלפו ברובן על ידי שיטות ספקטרוסקופיות או שיטות אנליזה מבוססות מחשב.

להלן השיטות האנלטיות העיקריות, מסודרות לפי רמת השימושיות המוערכת שלהן:

• תהודה מגנטית גרעינית (NMR-Nuclear magnetic resonance) - טכניקת הספקטרוסקופיה הנפוצה ביותר, מבצעת בדרך כלל זיהוי של קשרי האטום ואף סטריאוכימיה. האטומים העיקריים בכימיה אורגנית - מימן ופחמן מופיעים באופן טבעי באיזוטופים המגיבים ל-NMR, בהתאמה ¹H ו-¹³C.
• אנליזת יסודות: שיטה הרסנית לבדיקת המבנה היסודי של המולקולה. ראו ספקרומטריית מסה למטה.
• ספקטרומטריית מסה נותנת את המשקל המולקולרי של תרכובות, ובאמצעות קיטוע התבניות את המבנה. ספקטרומטריית מסה ברזולוציה גבוהה יכולה לזהות את הנוסחה המדויקת של תרכובת ואת מקומה באנליזת היסודות.
• קריסטלוגרפיה היא שיטה חד משמעית לקביעת גאומטריית המולקולה, בתנאי שגביש אחד מהחומר נגיש ומייצג את הדגימה. בעזרת תוכנות אוטומטיות ברמה גבוהה ובהינתן גביש מתאים ניתן לזהות את החומר בתוך שעות.

שיטות ספקטרוסקופיה מסורתיות הן ספקטרוסקופיית אינפרא אדום, רוטציה אופטית, ספקטרוסקופיית UV/VIS מספקות מידה מבני לא ספציפי יחסי, אך נעשה בה שימוש עבור סוגי תרכובות מסוימות.

מאפיינים

המאפיינים הפיזיקליים של תרכובות אורגניות כוללים תכונות איכותיות וכמותיות. מידע כמותי עשוי להיות נקודת ההתכה, נקודת הרתיחה ומקדם השבירה למשל; בעוד מידע איכותי יכול להיות ריח, מסיסות וצבע.

מאפייני התכה ורתיחה

תרכובות אורגניות בדרך כלל ניתנות להתכה ורבות גם ניתנות להרתחה. בניגוד לכך, חומרים אי-אורגניים ניתן בדרך כלל להתיך, אך לא להרתיח, והם נוטים בדרך כלל להתפרק. בעבר, נקודת הרתיחה ונקודת ההתכה סיפקו מידע מכריע על הטוהר והזהות של התרכובות האורגניות. לנקודת ההתכה והרתיחה יש קורלציה עם רמת הפולריות של המולקולות ועם המשקל המולקולרי שלהן. כמה מן התרכובות האורגניות, בעיקר הסימטריות שביניהן, ממריאות, כלומר הופכות לגז בלי התכה קודם. על פי רוב תרכובות אורגניות אינן יציבות בטמפרטורות של למעלה מ-300°C, אם כי ישנן תרכובות יוצאות דופן.

מסיסות

תרכובות אורגניות נייטרליות נוטות להיות הידרופוביות, הן פחות מסיסות במים מאשר בממסים אורגניים. יוצאות דופן הן תרכובות אשר מכילות קבוצות שניתנות ליינון בעלות משקל מולקולרי נמוך - כוהלים, אמינים וחומצות קרבוקסיליות שבהן מתרחשים קשרי מימן. תרכובות אורגניות נוטות להימס בממסים אורגניים. ממסים אלה יכולים להיות חומרים טהורים כמו אֶתֶר או אתנול, או תערובות כמו ממסים פרפיניים כמו אתרי-הפטרול (בנזין) או ספירט לבן, או טווח של ממסים ארומטיים מעורבים או טהורים, שעשויים מנפט או ששברי זפת (tar fractions), על ידי הפרדה פיזיקלית או המרה כימית. מסיסות בקרב המסיסים השונים תלויה בסוג הממס ובקבוצות הפונקציונליות, אם קיימות.

מאפייני מצב מוצק

למגוון מאפיינים של גבישים מולקולריים ושל פולימריים אורגניים עם מערכות מצומדות יש תפקיד יישומי חשוב, למשל תרמו-מכני או אלקטרו-מכני, כמו פיאזואלקטריות, מוליכות חשמלית ומאפיינים אלקטרו-אופטיים (למשל אופטיקה לא ליניארית). מסיבות היסטוריות, מאפיינים אלה הם מנת חלקים המדעית של מדע הפולימרים ומדע החומרים.

סיווג של תרכובות אורגניות

תרכובות אורגניות שונות ממוינות על פי תכונות כימיות של השרשרת הפחמנית או לפי התכונות הכימיות של קבוצות פונקציונליות המחוברות לשרשרת בקשרים קוולנטים. על פי סיווגים אלו ניתן שם שונה לכל חומר אורגני בהתאם לכללי שמות כימיים מקובלים.

דוגמאות לסיווגים של תרכובות אורגניות חשובות

• תרכובות אליפטיות
• תרכובות ארומטיות
• תרכובות הטרוציקליות
• פולימרים
• כהלים
• חומצות קרבוקסיליות
• אתרים
• אלקלואידים
• פחמימות
• אסטר

חשיבות ושימושים

שימושים תעשייתיים

כימיה אורגנית היא הבסיס לענפי תעשייה רבים ורחבי היקף. כימיה אורגנית של פולימרים, למשל, היא הבסיס לייצור ניילון, פלסטיק, טפלון, גומי ועוד חומרים רבים אחרים. כימיה אורגנית עומדת בבסיס של תעשיות הדלקים, הצבעים, התרופות, המזון, הבשמים, הדשנים ובבסיסן של תעשיות רבות נוספות. רק בתעשיית התרופות היקף המסחר בתרכובות אורגניות בשנת 1990 היה 150 מיליארד דולר. חברת "טבע", למשל, עוסקת בעיקר בסינתזה והפרדה של תרכובות אורגניות.

תרכובות אורגניות חדשות מסונתזות ללא הרף, ושימושים חדשים עבורן מתגלים תדיר. בין השאר מיועדים בעתיד שימושים לתרכובות אורגניות בתחומים של מסכים שטוחים, מוליכים למחצה, על מוליכים, ננוטכנולוגיה, ביוטכנולוגיה ועוד.

מעבדות זיהוי פלילי

בשל המגוון הרחב של התרכובות האורגניות, ניתן לאפיין חפצים ומקומות רבים על פי "טביעת האצבעות הכימית" שלהם. מעבדות זיהוי פלילי (מז"פ) משתמשות בשיטות לזיהוי של תרכובות אורגניות כגון כרומטוגרפיה וספקטרוסקופיה כדי לפתור פשעים ולהשיג ראיות.

ראו גם

• סינתזה אורגנית

קישורים חיצוניים

• קורס מבוא בכימיה אורגנית של אוניברסיטת MIT
• כימיה אורגנית, דף שער בספרייה הלאומית