חומצה קרבוקסילית

חומצות קרבוקסיליות (באנגלית: Carboxylic acids) הן קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם חומצות קרבוקסיליות, ביניהם חומצה אצטית (חומץ), חומצה לקטית (חומצת חלב) והתרופה אספירין (חומצה אצטילסליצילית). חומצות השומן, המרכיבות את רוב השומנים והשמנים, הן חומצות קרובוקסיליות ארוכות שרשרת.

כל החומצות הקרבוקסיליות מכילות קבוצה פונקציונלית משותפת: קבוצת הקרבוקסיל (COOH), המורכבת מאטום פחמן, שני אטומי חמצן ואטום מימן. קבוצה זו מורכבת למעשה משתי קבוצות אחרות: קבוצת קרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן) וקבוצת הידרוקסיל (OH, אטום חמצן הקשור לאטום מימן). שמה של קבוצת הקרבוקסיל מהווה גם הוא חיבור (במקרה הזה, הלחם בסיסים) בין שמותיהן של שתי הקבוצות.

בתנאים מסוימים (למשל - כשהחומצה מומסת במים) נוטה אטום המימן לעזוב את המולקולה, בהותירו אחריו מטען שלילי יחיד; במצב זה מכונה החומר יון קרבוקסילט. חומצה קרבוקסילית המכילה בנוסף לקבוצת הקרבוקסיל גם קבוצת קרבוניל נוספת מכונה חומצת קטו (Keto). דוגמה לחומצה כזו היא חומצה פירובית. חומצת α-קטו (אלפא-קטו) היא חומצה בה קבוצת הקרבוניל נמצאת בסמיכות לקבוצת הקרבוקסיל; בחומצת β-קטו קיים מרווח של אטום פחמן אחד בין קבוצת הקרבוניל וקבוצת הקרבוקסיל; וכן הלאה (תוך שימוש באותיות יווניות).

מונחון IUPAC מגדיר את הדרך לקביעת שמותיהן של החומצות הקרבוקסיליות. שמה הכימי של חומצה קרבוקסילית מורכבת מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -וֹאית (חומצות דו-קרבוקסיליות יקבלו את הסיומת -דִיוֹאִית). דוגמאות:

השייר Ph מייצג קבוצת פֵנִיל (טבעת בנזן החסרה אטום מימן אחד: C₆H₅).

לחומצות קטו מתווספת התחילית אוקסו לציון קבוצת הקרבוניל, בתוספת ספרה מציינת את מיקום הקרבוניל. שמה הכימי של חומצה פירובית, למשל, הוא חומצה 2-אוקסופרופנואית; היא מכיל 3 אטומי פחמן (פרופ-) וקבוצת קרבוניל הקשורה לאטום הפחמן השני בשרשרת.

חומצות קרבוקסיליות חשובות

חומצה פלמיטית

החומצות מסודרות לפי שמותיהן המוכרים; השמות הכימיים ניתנים בסוגריים:

• חומצת נמלים (חומצה מתָנואית; שם טריוויאלי נוסף: חומצה פוֹרמית; בלטינית פורמיקה פירושו "נמלה"): זוהי החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר, והשייר R מייצג בה אטום מימן בודד. היא משמשת בתעשיית העור והגומי, ומופקת בתעשייה על ידי תגובה בין נתרן הידרוקסידי ופחמן חד-חמצני. זהו תוצר התסיסה הסופי של מספר סוגי חיידקים.
• חומצה אצטית (חומצה אתָנואית; ידועה יותר כחומץ; בלטינית אצטוּם פירושו "חומץ"): בנוסף לתפקידה הידוע בתחום המזון, משמשת החומצה האצטית כחומר מוצא להפקת עשרות חומרים אורגניים אחרים בתעשייה הכימית. זהו תוצר התסיסה הסופי של מספר סוגי חיידקים.
• חומצה סוּקצינית (חומצה בוטַנדיואית; בלטינית סוקצינום פירושו "שרף"; החומצה התגלתה לראשונה בשרף של עצים): מהווה מרכיב חשוב בתהליך הנשימה התאית, המתרחש בתאיהם של רוב היצורים, ביניהם האדם.
• חומצה בוּטירית (חומצה בּוּטָנואית; חומצת חמאה): אחד מהמרכיבים הנותנים לחמאה ולגבינה את טעמן. זהו תוצר התסיסה הסופי של מספר סוגי חיידקים.
• חומצה סליצילית (2-חומצה הידרוקסיבנזואית; בלטינית סַלִיקְס פירושו "עץ ערבה"; החומצה מצויה בקליפת העץ): ידועה מאז ימי קדם כחומר משכך כאבים. בתוספת שייר אצטיל מתקבל חומר הידוע כאספירין, התרופה הנמכרת ביותר בכל הזמנים.
• חומצה טרטרית (3,2-דיהידרוקסי-חומצה בוטֵנדיואית): נמצאת בפירות רבים; מלח האשלגן שלה נוטה להצטבר בחביות יין, כתוצר של תהליך תסיסת הגלוקוז בענבים. החומצה הטרטרית הביאה, בעזרתו של לואי פסטר, ללידת מדע הסטריאוכימיה (ראו ערך זה לפירוט).
• חומצה פלמיטית (חומצה הקסהדקנואית): אחת מחומצות השומן הנפוצות והפשוטות ביותר. מורכבת מקבוצת קרבוקסיל המלווה בשרשרת פחמימנית בעלת 16 פחמנים. זוהי חומצת השומן הראשונה שמיוצרת בתאיהם של בעלי חיים, והיא מהווה חומר מוצא לחומצות שומן אחרות.

קישורים חיצוניים

• חומצה קרבוקסילית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• חומצות קרבוקסיליות, דף שער בספרייה הלאומית