Figlio sidi Steven e Delsi-May, i suoi genitori hanno divorziato quando lui era ancora un bambino,. Ollie ha tre fratelli, Richie, Dale e Jordan oltre che una sorella, Charlotte, la madre lavorava come cantante.<ref>{{Cita news|lingua=ita|url=https://www.mondocalcionews.it/il-giocatore-inglese-ollie-watkins-si-e-fidanzato-e-ha-condiviso-una-proposta-romantica-pochi-giorni-dopo-aver-raggiunto-la-finale-degli-europei/|titolo=Il giocatore inglese Ollie Watkins si è fidanzato e ha condiviso una proposta romantica pochi giorni dopo aver raggiunto la finale degli Europei|pubblicazione=MONDO CALCIO news|data=2024-07-22|accesso=2024-08-01}}</ref>Lui e la sua fidanzara Ellie Alderson hanno avuto una figlia di nome Amara e successivamente un maschio di nome Marley.<ref>{{Cita news|lingua=ita|url=https://www.heart.co.uk/showbiz/celebrities/athletes/ollie-watkins-girlfriend-children/|titolo=Ollie Watkins girlfriend and children - Inside football star's family life|pubblicazione=heart|data=2024-07-23|accesso=2024-08-01}}</ref>
