Come destinazione finale del nuovo percorso dell'Olona fu scelto il fossato delle [[mura romane di Milano]], dove riversava le sue acque nel [[canale Vetra]] (nome dato dagli antichi Romani al tratto terminale dell'alveo naturale del Nirone) all'altezza della moderna e [[Piazza Vetra|omonima piazza]]: per realizzare questo obiettivo, gli antichi Romani prolungarono e allargarono il "canale Vetra" verso la già citata ansa naturale del Pudiga così da raccogliere anche le acque dell'Olona<ref name="urbanfile"/>. Con la deviazione dell'Olona verso la città, venne meno la continuità idrica dell'antico letto del Pudiga, il cui tratto più meridionale (ovvero il futuro "Lambro Meridionale") venne intercettato rimanendo privo di acque pulite, che provenivano da nord, trasformandosi quindi in collettore di fogna.
L'Olona rimase affluente del Piccolocanale SeveseVetra fino al XII secolo, quando venne deviato nel [[fossato]] difensivo dei [[Mura medievali di Milano|bastioni medievali]] all'altezza della moderna piazza della Resistenza Partigiana con lo scopo di rifornirlo d'acqua<ref name="vecchia-milano">{{cita web|url=http://vecchiamilano.wordpress.com/2011/04/21/l%E2%80%99olona-il-fiume-di-milano/|titolo=L'Olona, il fiume di Milano|accesso=11 agosto 2014}}</ref>. Successivamente, nel 1603, l'Olona subì una terza deviazione, che lo portò a sfociare nella [[Darsena di Porta Ticinese]]<ref>{{cita web|url=http://vecchiamilano.wordpress.com/2010/05/07/la-darsena/|titolo=La Darsena - Vecchia Milano|accesso=11 agosto 2014}}</ref> con lo scopo di mantenervi costante il livello dell'acqua<ref name="darsena-corriere">{{cita web|url=http://milano.corriere.it/cronaca/cards/darsena-simbolo-rinascita/periodo-spagnolo.shtml|titolo=Darsena, simbolo di rinascita|accesso=25 dicembre 2017}}</ref>. Nel XIII secolo, con la realizzazione del [[Naviglio Grande]], questo iniziò a scaricare le sue acque in eccesso nel Lambro Meridionale diluendone il carico inquinante. Negli anni trenta del XX secolo l'Olona subì la sua quarta deviazione, venendo dirottato verso il Lambro Meridionale: con questa deviazione la portata del Lambro Meridionale è aumentata ulteriormente.
[[File:Carta topografica della zona attraversata dal Lambro 1889.jpg|miniatura|Carta topografica della zona attraversata dal Lambro Meridionale datata 1889]]