Carbanione

Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.

Carbanione

Carbanione

Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:

• effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
• ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
• coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.

Esempi di carbanioni

I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:

• Gli alchini reagiscono con NaNH₂(Ammoniuro di sodio) e dare il sodio-derivato:

HC≡CH + NaNH₂ → HC≡CNa

• che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:

HC≡CNa + CH₃I → HC≡C-CH₃

• Reattivi di Grignard: (carbanione mascherato)

R₃CBr + Mg → R₃CMgBr

• Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.

Voci correlate

• Carbocatione

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Collegamenti esterni

• (EN) IUPAC Gold Book, "carbanion", su goldbook.iupac.org.