Idrossilazione

Le idrossilazioni sono reazioni chimiche che portano all'introduzione di gruppi idrossile (OH^-) in una molecola. Le idrossilazioni possono essere ottenute per via sintetica attraverso opportuni reagenti chimici organici e/o inorganici, oppure impiegando specifici enzimi chiamati idrossilasi.

Biochimica

A livello biochimico gli enzimi che catalizzano queste reazioni sono le monoossigenasi, meglio conosciute come idrossilasi. Questi enzimi necessitano di NADPH e di ossigeno portando alla produzione di acqua. In essi vi è anche incluso un citocromo P450 che va a modulare una piccola catena respiratoria nella quale gli elettroni possono fluire, durante la reazione, dal NADPH all'ossigeno. Esempi di idrossilazioni si possono ritrovare nella sintesi dei glucocorticoidi e nelle reazioni di detossificazione dei farmaci.

Chimica

Esistono molteplici metodi chimici, sia di puro interesse accademico che di interesse industriale, impiegati per ottenere idrossilazioni su differenti substrati:

• idrolisi, tramite rottura di un legame fra il substrato ed un eteroatomo ad opera di uno ione o di un radicale idrossilico, con seguente formazione del legame substrato-idrossile.
• via ozono su doppi legami seguita da idrolisi
• via ozono su carbonio terziario saturo (idrossilazione dei composti saturi)
• tramite sostituzione nucleofila, introducendo il gruppo -OH al posto di un altro gruppo detto uscente, ad esempio:
  • alogenuro -Cl, -Br
  • bisolfato -HSO3
  • nitrico -NO2
  • nitroso -NO
• via tetrossido di osmio su doppi legami; esiste anche una variante enantioselettiva nota con il nome di diidrossilazione asimmetrica di Sharpless
• Per via radicalica con reattivo di Fenton, miscela piranha ecc.

Collegamenti esterni

• (EN) hydroxylation, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.