Reazione di accoppiamento di Negishi
La reazione di accoppiamento di Negishi è un processo di accoppiamento ossidativo che unisce un organozinco ad un organoalogenuro tramite l'utilizzo di un catalizzatore al nichel o al palladio. La reazione, descritta a partire dal 1977, viene utilizzata in chimica organica per la sintesi di molti prodotti, ed ha valso il premio Nobel per la chimica al suo scopritore, Ei-ichi Negishi.[1]
La reazione è più generale rispetto ad altri metodi di accoppiamento, come quello di Suzuki o di Stille, perché l'organozinco è più reattivo. Possono quindi reagire anche atomi di carbonio ibridati sp3.
Meccanismo di reazione
modificaIl meccanismo di reazione prevede un'iniziale addizione ossidativa dell'alogenuro, seguita da una transmetallazione dell'organozinco. I due frammenti organici si trovano quindi sul catalizzatore, pronti per un'eliminazione riduttiva e la formazione del prodotto finale.[2]
Note
modifica- ^ Anthony O. King, Nobuhisa Okukado, Ei-ichi Negishi, Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides, in Journal of the Chemical Society Chemical Communications, vol. 19, 1977, pp. 683-684, DOI:10.1039/C39770000683.
- ^ Laszlo Kurti, Barbara Czako, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, 2005. ISBN 0-12-429785-4
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