Zetrene
| Zetrene | |
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| Nome IUPAC | |
| dibenzo[de,mn]tetracene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H14 |
| Massa molecolare (u) | 302,376 |
| Aspetto | solido rosso scuro |
| Numero CAS | |
| PubChem | 12445035 |
| SMILES | c1ccc3c6c1cccc6\C=C2c4cccc5cccc(C=C23)c45 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Lo zetrene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C24H14, costituito dalla fusione di due unità fenalene. Secondo la regola di Clar, le due unità naftalene esterne sono effettivamente aromatiche, mentre non sono aromatici i due anelli centrali.[1] Lo zetrene è un solido rosso scuro di stabilità limitata, e si decolora al contatto con l'aria e alla luce. Soluzioni in benzene sono di colore rosso, e mostrano una fluorescenza arancione. Lo zetrene e i suoi derivati hanno attratto l'interesse dei ricercatori per le loro proprietà ottiche, elettroniche e magnetiche, dovute alla facilità di formazione di specie diradicaliche.[2][3]
Sintesi
Il composto fu ottenuto per la prima volta da Erich Clar nel 1955, a partire dall'acenaftene o dal crisene.[4] Successivamente, nel 1968 Mitchell e Sondheimer prepararono il composto da un derivato del [10]annulene:[5]
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| Sintesi dello zetrene (Sondheimer 1968) |
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In seguito sono state pubblicate altre metodologie di sintesi e sono state sviluppate numerose strategie per stabilizzare il composto aggiungendo sostituenti allo scheletro di base.[3]
Struttura
Lo zetrene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale P21/c, con costanti di reticolo a = 1161,45 pm, b = 542,60 pm, c = 1135,20 pm, α = γ = 90°, β = 90,76°, due unità di formula per cella elementare. La molecola risulta planare. Le lunghezze dei legami nella parte centrale della molecola si alternano con valori (70-116 pm) consistenti con la presenza di legami singoli e doppi distinti e localizzati. Questo conferma che i due anelli centrali non sono aromatici, in accordo con le previsioni della regola di Clar.[1]
Note
Bibliografia
- (DE) E. Clar, K. F. Lang e H. Schulz-Kiesow, Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen), in Chemische Berichte, vol. 88, n. 10, 1955, pp. 15201527, DOI:10.1002/cber.19550881008.
- (EN) P. Hu e J. Wu, Modern zethrene chemistry, in Can. J. Chem., vol. 95, n. 3, 2017, pp. 223-233, DOI:10.1139/cjc-2016-0568.
- (EN) R. H. Mitchell e F. Sondheimer, A dinaphth[10]annulene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 90, n. 2, 1968, pp. 530–531, DOI:10.1021/ja01004a080.
- (EN) L. Shan, Z. Liang, X. Xu, Q. Tang e Q. Miao, Revisiting zethrene: synthesis, reactivity and semiconductor properties, in Chem. Sci., vol. 4, 2013, pp. 3294-3297, DOI:10.1039/C3SC51158H.
- (EN) T.-C. Wu, C.-H. Chen, D. Hibi, A. Shimizu e altri, Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 49, n. 39, 2010, pp. 7059-7062, DOI:10.1002/anie.201001929.
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