Fleming fu scelto dai Chicago Cardinals nel ventiduesimo giro (327º assoluto) del Draft NFL 1959[1], decidendo tuttavia di rimanere alla University of Florida, non prendendo parte alla stagione NFL 1959. Riuscì a farsi cedere ai Cleveland Browns prima della stagione del 1960. Fleming era molto amico di un altro defensive back dei Browns, Bernie Parrish, suo compagno anche coi Florida Gators, i due divennero quasi inseparabili durante la stagione NFL. Nei successivi tre anni, Fleming giocò regolarmente come safety, intercettando 10 passaggi e recuperando quattro fumble. The Sporting News lo inserì nella formazione ideale della stagione All-Pro del 1962. Morì folgorato in un incidente avvenuto in un cantiere edile nel 1963. La sua morte giunse solamente 17 giorni dopo quella dell'altro giocatore dei Browns Ernie Davis. In segno di rispetto, la franchigia ritirò i numeri di maglia di entrambi.
Stati Uniti
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