Ciclopentene
| Ciclopentene | |
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| Nome IUPAC | |
| Ciclopentene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8 |
| Massa molecolare (u) | 68,12 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-532-9 |
| PubChem | 8882 |
| SMILES | C1CC=CC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0,7720 a 293 K [1] |
| Indice di rifrazione | 1,4194 [1] |
| Solubilità in acqua | 0,535 g/L [1] |
| Temperatura di fusione | −135,1 °C (138,05 K) [1] |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 3,363 [1] |
| Temperatura di ebollizione | 44,2 °C (317,35 K) [1] |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 26,892 [1] |
| Punto critico | 4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 48900 [1] |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 13,5 °C) | 4290 [1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 32,93[1] (a 25 °C) |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | 110,8[1] (a 25 °C) |
| S0m(J·K−1mol−1) | 289,4[1] (a 25 °C) |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | liquido 122,6 [1] gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa) |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | orale (ratto) 1656 mg/kg cutaneo (coniglio) 1231 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −28,9 °C (244,25 K) [1] |
| Limiti di esplosione | 103-258 g/m3[1] (a 0.1 MPa e 20 °C) |
| Temperatura di autoignizione | 395 °C (668,15 K) [1] |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| attenzione | |
| Frasi H | 225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2] |
Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo (un cicloalchene) di formula C5H8, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore e dall'odore di benzina, un po' pungente.
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Il ciclopentene presenta una scarsa affinità per l'acqua, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali etere, alcool, benzene ed etere di petrolio. Esso forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74.
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Il ciclopentene partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione in posizione allilica e le addizioni e cicloaddizioni al doppio legame, inoltre si può avere la rottura dell'anello tramite processo ossidativo (ozonolisi).
Reazioni di sostituzione
[modifica | modifica wikitesto]In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa [3] che fotoossidativa[4]. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli[5].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s (EN) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, pp. 6,7.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012
- ^ F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889
- ^ A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382
- ^ K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932
Altri progetti
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