Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calcio Milano, denominata Associazione Calcio Milan da giugno 1945, nelle competizioni ufficiali della stagione 1944-1945.
In piena seconda guerra mondiale il Comitato Regionale lombardo della Federazione predispone faticosamente un campionato di guerra, il Torneo Benefico Lombardo, in cui si contendono la vittoria 12 squadre. Le privazioni del conflitto si fanno sentire anche sul calcio e le squadre lombarde partecipano a questo torneo non senza difficoltà, come quella di riuscire a trovare giocatori da schierare in campo. Ci sono state partite in cui squadre di provincia sono in grado di schierare formazioni migliori delle società più blasonate come Milano o Inter. Sulla panchina dei rossoneri viene confermato Giuseppe Santagostino.
Nel Torneo Benefico Lombardo il Milano si classifica al 6º posto. La Gallaratese e il Varese rinunciano alla partecipazione al torneo alla fine del girone di andata. In questo torno debutta Carlo Annovazzi mentre gioca la sua ultima partita in rossonero Aldo Boffi. Degno di nota è il cambio di denominazione della società, da giugno 1945, cioè poco dopo la fine della guerra di liberazione italiana, da "Associazione Calcio Milano" ad "Associazione Calcio Milan": in questo modo i rossoneri tornano al vecchio nome abbandonando la denominazione italianizzata imposta dal fascismo.
^La Gallaratese e il Varese rinunciarono alla partecipazione al torneo alla fine del girone di andata; nonostante il ritiro, i risultati conseguiti dalle due squadre fino alla rinuncia vennero computati ai fini della classifica.
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Milano
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Meda
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Novara
Pavia
