Nella Stagione 1988-1989, dopo la sofferta salvezza giunta al termine del campionato scorso, il Pisa del presidente Romeo Anconetani, ha affidato la panchina a Bruno Bolchi e ceduti Claudio Sclosa alla Lazio e Carlos Dunga alla Fiorentina, ha tentato di ripetersi, puntando ancora su nuovi stranieri, con gli arrivi dell'olandeseMario Been e del belgaFrancis Severeyns. Ma le difficoltà ad andare a rete, hanno relegato presto i nerazzurri sul fondo della classifica. Il fallimentare rendimento di Francis Severeyns ha costretto Anconetani a correre ai ripari, ingaggiando nel mercato autunnale Giuseppe Incocciati, l'ex atalantino ha segnato sette reti, senza riuscire però ad invertire la tendenza. Anche i cambi di allenatore, da Bruno Bolchi a Luca Giannini, non hanno portato ai miglioramenti attesi, e così il Pisa è retrocesso, piazzandosi al penultimo posto con 23 punti, e con solo 17 gol all'attivo, media di un gol ogni due partite, il peggiore attacco del campionato. Con i nerazzurri sono scesi di categoria il Torino, il Pescara ed il Como, lo scudetto è stato stravinto dall'Inter di Giovanni Trapattoni.
Paradossalmente è stato un buon rendimento sotto rete, a garantire invece al Pisa la sua miglior prestazione di sempre in Coppa Italia, dove è giunto fino alle semifinali, eliminato dal Napoli.[1] Ha vinto, prima del campionato, il sesto girone della prima fase, promosso alla seconda con Fiorentina ed Ancona. Ha poi vinto il terzo girone della seconda fase, superando Ancona, Roma e Pescara, nei quarti di finale a gennaio, ha eliminato nel doppio confronto il Verona, poi come detto, ha ceduto al Napoli il passaggio alla finale.