キシロース
キシロース(xylose,木糖,Xyl)は、C5H10O5、分子量150.13の糖で、単糖、五炭糖及びアルドースに分類される。
d-キシロース | |
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d-Xylose | |
別称 (+)-Xylose Wood sugar | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 58-86-6 , 609-06-3 (l-異性体) [ESIS], 41247-05-6 (ラセミ体) [ESIS] |
PubChem | 135191 |
ChemSpider | 119104 |
UNII | A1TA934AKO , A4JW0V2MYA (l-異性体) |
EC番号 | 200-400-7 |
ChEMBL | CHEMBL502135 |
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特性 | |
化学式 | C5H10O5 |
モル質量 | 150.13 g/mol |
外観 | 単斜晶の針状またはプリズム状、無色 |
密度 | 1.525 g/cm3 (20 °C) |
融点 |
144 - 145 °C, 272 K, -85 °F |
比旋光度 [α]D | +22.5° (CHCl3) |
磁化率 | -84.80·10−6 cm3/mol |
危険性 | |
NFPA 704 | |
関連する物質 | |
関連するアルドペントース | アラビノース リボース リキソース |
関連物質 | キシルロース |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
天然にはD体のみが存在し、L体、DL体は有機化学合成によって作られる。CAS登録番号は、D体が[58-86-6]、L体が[609-06-3]、DL体が[41247-05-6]。
D-キシロースは、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値を抑制する作用がある。L-アラビノースにも同様の活性が認められ、D-キシロースよりも活性が強い[1]。
存在
編集単体ではほとんどみられないが、ヘミセルロースの一つであるキシランを構成するものとして植物に広く存在する。還元することによってキシリトールとなるほか、キシロースイソメラーゼによってキシルロースになる。生合成はUDPグルクロン酸の脱炭酸によってUDPキシロースが生成するというもので、このUDPキシロースがキシロシルトランスフェラーゼにより、糖鎖や多糖に組み込まれる。
脚注
編集- ^ 檜作進「L-アラビノースの栄養・生理的機能と用途」『Journal of Applied Glycoscience』第46巻第2号、日本応用糖質科学会、1999年、159-165頁、CRID 1390001206292270464、doi:10.5458/jag.46.159、ISSN 1340-3494。