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ホモゲンチジン酸

ホモゲンチジン酸（ホモゲンチジンさん、Homogentisic acid）は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝中間体の1つである。一般名は、2,5-ジヒドロキシフェニル酢酸（2,5-dihydroxyphenylacetic acid）。名称は、｢ゲンチジン酸（2,5-ジヒドロキシ安息香酸）より炭素が1つ多い酸」という意味である。

ホモゲンチジン酸
IUPAC名

2-(2,5-ジヒドロキシフェニル)酢酸

識別情報
CAS登録番号 451-13-8
PubChem 780
ChemSpider 759
MeSH Homogentisic+acid
特性
化学式 C8H8O4
モル質量 168.147 g/mol
融点

150℃-152°C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成

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ホモゲンチジン酸は4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（EC 1.13.11.27）によって4-ヒドロキシフェニルピルビン酸から合成され、ホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼによって4-マレイルアセト酢酸（EC 1.13.11.5）に変換される。

タケノコのアクの元でもある（タケノコはチロシンを多く含むため、酵素によりホモゲンチジン酸に変化する）。この他、半夏などにも含まれている。

 

病理学

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ホモゲンチジン酸の過剰な蓄積はホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼの欠乏（通常は突然変異）が原因で起こり、アルカプトン尿症（Alkaptonuria）に関係する。

関連項目

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