1318. gadā Zelta Ordas hans Muhameds Uzbeks piesprieda Vladimiras lielkņazam Mihailam nāves sodu, bet viņa vietā par savu vietvaldi krievu zemēs iecēla Maskavas kņazu Juriju. 1325. gadā lielkņaza jarliku piešķīra Maskavas kņazam Ivanam I, kas savu meslu ievākšanas spēju dēļ tika iesaukts par Kaļitu ("naudas maku"). 1344. gadā hans Džanibeks organizēja Zelta Ordas karagājienus Maskavas lielkņaza vadībā pret Lietuvas dižkunigaitiju un Poliju. 1379. gadā Maskavas kņazs Dmitrijs nostājās hana Tohtamiša pusē un 1380. gada 7. septembrī Kuļikovas kaujā pie Donas upes sakāva Tohtamiša pretinieka karavadoņa Mamaja vadīto karaspēku. 1383. gadā hans Tohtamišs uzvarēja arī Lietuvas dižkunigaiti Jagaili kaujā pie Poltavas, kas piekrita maksāt Zelta Ordai meslus par viņam pakļautajām krievu zemēm.[1][2] 1392. gadā Maskavas kņazs Vasīlijs noslēdza savienību ar Lietuvas dižkunigaiti Vītautu un apprecēja viņa meitu. 1398. gada Vītauts noslēdza savienību arī ar Vācu ordeni. 1399. gadā kaujā pie Vorsklas upes emīrs Egidejs uzvarēja Vītauta vadīto kristiešu karaspēku.
1410. gadā apvienotie poļu un lietuviešu spēki, ko vadīja Jagailis un Vītauts, Tannenbergas kaujā sakāva Vācu ordeni, bet Livonijas ordenis savstarpējā līguma dēļ ar Vītautu kaujā nepiedalījās. 1432.-1435. gadā Lietuvā notika pilsoņu karš starp troņa pretendentiem Žigimantu un Švitrigaili, ko atbalstīja Livonijas ordenis un Zelta Orda. Izšķirošajā kaujā pie Pabaiskas netālu no Ukmerģes 1435. gadā Žigimants sakāva Švitrigaiļa un Livonijas ordeņa apvienoto karaspēku, kaujā krita ordeņa mestrs Franke Kerskorfs.
Savukārt Livonijas pilsoņu kara laikā 1461.—1464. gadā, kad ordeņa mestrs Johans fon Mengede apcietināja Rīgas arhibīskapu Silvestri un izlaupīja viņa zemes, Pleskavas karaspēks okupēja arhibīskapam piederošās Adzeles austrumu daļu (tagadējo Pitalovas rajonu). 1471. gadā Novgorodas pilsētas galva Marta Borecka un viņas dēli Dmitrijs un Fjodors veda sarunas ar Lietuvas dižkunigaiti Kazimiru IV par Novgorodas republikas pāriešanu Lietuvas pakļautībā, saglabājot senās privilēģijas un pareizticību.
Cēsu pils karu laikā bija Livonijas mestra rezidence.
Karš starp Livoniju un Maskaviju sākās pēc tam, kad 1478. gadā Maskavija anektēja Novgorodas zemi un pieprasīja Tērbatas bīskapijai sākt maksāt meslus Maskavas lielkņazam, kas tobrīd vēl formāli bija Zelta Ordas vasalis. Krievu karaspēks okupēja Tērbatas bīskapijas daļu. Mestrs Bernds fon der Borhs savāca lielu karaspēku no vietējiem un ārzemju karavīriem un zemniekiem, 1480. gadā iebruka Pleskavas zemē, tomēr pilsētas kremli nespēja ieņemt.
1480. gadā Maskavija un Krimas haniste noslēdza sadarbības līgumu. 1481. gada februārī Maskavijas karaspēks ar apmēram 20 000 karavīru iebruka Livonijā. Krievi nopostīja Tarvastas un Karkuses pilis, bet Vīlandes pils aplenkumu pārtrauca pēc izpirkšanas maksas saņemšanas. Ordeņa mestrs Bernds patvērās Cēsu pilī un rakstīja žēlabu vēstuli Vācu ordeņa lielmestram, bet krievi mēnesi postīja Rīgas arhibīskapijas teritoriju un uzbruka Smiltenes, Piebalgas, Cesvaines un Kokneses pilīm. 1481. gadā uz Cēsu pili no Rīgas ordeņa pils tika pārvests Livonijas arhīvs, zelta, sudraba, dārglietu un citu bagātību krājumi un Cēsis kļuva par pastāvīgo Livonijas ordeņa galvaspilsētu. 1481. gada 1. septembrī Novgorodā Livonijas ordenis noslēdza pamieru ar Maskaviju uz 10 gadiem.
Tā paša gada maijā Svētās Romas impērijas ķeizars Frīdrihs III Hābsburgs piešķīra mestram virsvaldību pār Rīgas pilsētu un Rīgas arhibīskapiju, tomēr Rīga atteicās pakļauties. Rīgas pilsoņi kopā ar virsbīskapa Stefana karavīriem sekmīgi izturēja ilgstošu pilsētas aplenkumu, pēc kura viņi pārgāja pretuzbrukumā un nopostīja ordenim piederošo Rīgas pili un ieņēma Daugavgrīvas cietoksni. Pirmo reizi Livonijas ordeņa vēsturē Romas pāvests uzlika tam lāstu un atcēla mestru Berndu fon der Borhu no mestra amata.
1483. gadā par mestru tika ievēlēts Johans Freitāgs fon Loringhofe, bet 1484. gadā par arhibīskapu un "prūšu, kuršu, latvju, līvu un igauņu zemes metropolītu" tika apstiprināts ordenim draudzīgais Mihaels Hildebrands. Līdztekus Maskavija konsekventi un plānveidīgi iekaroja Lietuvas dižkunigaitijai draudzīgās krievu zemes, ieskaitot seno sāncensi Tveras kņazisti (1485).
Lai arī 1493. gada 13. martā pamiers ar krieviem tika pagarināts vēl uz 10 gadiem, 1494. gadā lielkņazs Ivans III slēdza Hanzas tirgotāju kantori Novgorodā un apcietināja tur esošos Livonijas tirgotājus. Par mestru ievēlēja Valteru fon Pletenbergu, kas trīs gadu laikā uz Maskavu un Novgorodu nosūtīja vismaz 7 sūtņu delegācijas.
Pēc 1500. gada zaudētās Dorogobužas kaujas Lietuvas dižkunigaitija zaudēja Čerņihivu, Starodubu, Gomeļu, Beļsku, Toropecku un daļu Mstislavas kņazistes. 1501. gada janvāra Livonijas landtāgā Valmierā tika noslēgts aizsardzības un uzbrukšanas savienības līgums uz 10 gadiem starp Livonijas Konfederāciju un Lietuvas dižkunigaitiju.
1501. gada 26. augustā Livonijas ordeņa mestrs Valters fon Pletenbergs uzvarēja Maskavas un Pleskavas karaspēku Sericas kaujā pie Izborskas.
1502. gada septembrī livonieši vēlreiz uzvarēja Maskavijas, Novgorodas un Pleskavas apvienoto karaspēku kaujā pie Smoļinas ezera netālu no Pietālavas ziemeļu robežas. Livonijā Smoļinas kauja tika uzskatīta par svarīgu Livonijas karaspēka uzvaru. Arī krievi saskatīja to kā savu panākumu, jo Livonijas spēki drīz pēc kaujas pameta krievu novadus. Tomēr Pletenbergs bija panācis savu — Livonijas sūtņi Maskavā, Novgorodā un Pleskavā 1503. gadā noslēdza pamieru uz 6 gadiem, 1509. gadā pamiers tika pagarināts uz 14 gadiem, 1521. gadā atkal pagarināts, bet 1531. gadā vēlreiz atjaunots uz 20 gadiem.
Maskavija tajā laikā uzbruka Livonijas sabiedrotajai Lietuvas dižkunigaitijai. 1502. gadā tā sagrāba Oršu, izpostīja Vitebskas, Polockas un Mstislavas apkaimi, un pēc 1503. gada miera līguma noteikumiem Lietuva bija spiesta atdot Maskavijai daļu no savām zemēm. Karadarbība risinājās arī laikā no 1507. gadam līdz 1508. gadam. 1510. gadā Maskavija anektēja Pleskavas zemi, vairāk kā 300 turīgākās ģimenes tika deportētas uz Maskaviju un aizvietotas ar ienācējiem. Pleskavas brīvības simbols — večes zvans tika publiski iznīcināts. Mūks Filofejs (Филофей) no Jeļizarova klostera šajā laikā nosūtīja lielkņazam Vasīlijam III vēstuli ar pareģojumu, ka "divas Romas (Roma un Konstantinopole) ir kritušas, trešā (Maskava) stāv, bet ceturtajai nebūt". Tas kļuva par pamatu vēlākajai Krievijas ekspansionisma ideoloģijai. Karš atjaunojās no 1512. gada līdz 1522. gadam, kura laikā Maskavija pakļāva Smoļenskas (1512) un Rjazaņas (1521) valstis.
1525. gadā Vācu ordeņa lielmestrs Albrehts Hoencollerns pārgāja luterismā un sekularizēja Vācu ordeni. Livonijas mestrs Pletenbergs atbrīvojās no nominālās atkarības Vācu ordeņa lielmestram un 1526. gadā tika iecelts par Svētās Romas impērijas firstu.
Krievi un tatāri aplenc Narvas cietoksni 1558. gadā (19. gadsimta gravīra).
Tikai pēc mestra Pletenberga nāves 1535. gadā Maskavija atsāka izvirzīt savas teritoriālās pretenzijas arī Livonijai. 1547. gada 16. janvārī Kremļa Uspenskas katedrālē (Успенский собор) pēdējais Maskavijas lielkņazs Ivans IV svinīgi kronējās par valdnieku ar titulu "Visas Krievijas cars". Jau visai drīz cars Ivans IV pieprasīja Livonijas Konfederācijai samaksāt 40 000 dālderu kontribūciju par Tērbatas bīskapijas atstāšanu Livonijai.
1558. gada 17. janvārī Krievija pieteica Livonijai karu. Pirmajā karagājienā uz igauņu zemēm piedalījās ap 40 000 krievu un tatāru karavīru virspavēlnieka hana Šigaleja (tatāru: Şahğəli, Шаһгали, krievu: Шах-Али) vadībā. Livonijas Konfederācijas karaspēka lielums bija ne vairāk kā 10 000 karavīru, tādēļ tika nolemts aizstāvēt cietokšņus, bet neiesaistīties atklātā kaujā. Februārī — martā krievi un tatāri izsiroja Tērbatas bīskapijas teritoriju kā zīmi tam, ka cars Jānis Briesmīgais no Livonijas gaida meslu došanu. Livonijas landtāgs nolēma savākt 60 000 dālderu, tomēr spēja savākt tikai pusi no šīs milzīgās summas. Tika sāktas sarunas ar Prūsijas hercogisti un Lietuvas dižkunigaitiju par savienību pret krieviem un tatāriem.
1558. gada aprīlī krievu karspēks vojevodu Basmanova un Adaševa vadībā aplenca Narvas cietoksni, kuru aizstāvēja fogta Šnellenberga vadītais Livonijas ordeņa garnizons. Uzbrucēji nespēja cietoksni ieņemt, līdz 11. maijā sākās ugunsgrēks, un tā aizstāvji bija spiesti nokāpt no pilsētas mūriem. Krievi metās uzbrukumā un ieņēma priekšpili, tad ar iegūtajiem lielgabaliem sāka pils apšaudi, līdz ordeņa garnizons padevās un brīvi atstāja cietoksni.
1558. gada jūnija sākumā vojevodas Šuiska vadītais karaspēks aplenca Neihauzenas (Vastselīnas) pili, kas gandrīz mēnesi pretojās aplenkumam. Pēc tam, kad ar lielgabaliem tika sagrautas pils sienas, tā garnizons 30. jūnijā padevās un brīvi atstāja cietoksni, par spīti sava komandiera fon Padenorma vēlmei turpināt kauju līdz pēdējam vīram.
1558. gada jūlijā krievi Šuiska vadībā aplenca Tērbatas cietoksni, kuru aizstāvēja ap 2000 karavīru Tērbatas bīskapa Veilanda vadībā. Tika uzbērti mākslīgi vaļņi, uz kuriem krievi izvietoja lielgabalus un 11. jūlijā sāka pilskalnā esošās pilsētas apšaudi. Pēc trīs dienu sarunām Tērbatas aizstāvji no krieviem saņēma solījumu saglabāt pašpārvaldi un 18. jūlijā kapitulēja. Krievi izlaupīja pilsētu un esot atraduši vairāk nekā 80 000 dālderu.
Līdz 1558. gada oktobrim krievi ieņēma apmēram 20 cietokšņu, kuros nometināja savus garnizonus, bet lielākā karaspēka daļa atkāpās uz ziemas nometnēm Krievijā.
1558. gada oktobrī Livonijas ordeņa mestrs Gothards Ketlers devās pretuzbrukumā un aplenca Ringes pili (tagad — Rõngu), kuru aizsargāja daži simti strēlnieku vojevodas Rusina-Ignatjeva vadībā. Cietoksnim palīgā krievi sūtīja 2000 karavīru vojevodas Repņina vadībā, kurus Ketlers sakāva. Cietoksnis kapitulēja pēc piecām nedēļām un Livonijas armija atgriezās Rīgā.
1559. gada janvārī krievu karaspēks vojevodas Serebrjanija (Серебряный) vadībā iebruka Rīgas arhibīskapijas "Latvju gala" zemēs. Livonijas Konfederācijas karaspēks Rīgas doma dekāna Frīdriha Felkerzāma (Fölckersam) vadībā devās pretī iebrucējiem, bet cieta pilnīgu sakāvi 17. janvāra kaujā pie Tirzas (vācu: Schlacht bei Tirsen). Kaujā krita lielāka daļa karavīru, ieskaitot 400 bruņinieku un pašu Felkerzāmu. Krievi ieņēma 11 pilsētu un pietuvojās Rīgai, kur Daugavas grīvā sadedzināja Rīgas kuģus. Februārī krievu karaspēks ar laupījumu un gūstekņiem atgriezās Krievijā.
1559. gada martā Jānis Briesmīgais piedāvāja Livonijai slēgt pamieru līdz novembrim, jo Lietuva sāka diplomātisku spiedienu uz Krieviju, draudot ar kara pieteikšanu. Arī dāņu un zviedru sūtņi pauda neapmierinātību, īpaši par krievu nostiprināšanos Narvas ostā, kas bija kļuvusi par galveno krievu tirdzniecības bāzi Baltijas jūras piekrastē. Krievi izmantoja pamieru kara atsākšanai ar Krimas tatāru valsti.
Mestra Bernda fon der Borha vēstule Vācu ordeņa virsmestram 1481. gada 24. martā:
Livonijas kara ziņa par "briesmīgo moskovītu tirāniju Livonijā" Nirnbergas avīzē Zeyttung, 1561.
"Godājamais, žēlīgais, mīļais mestra kungs! Mēs steidzamies ar rakstu un grāmatnesi ziņot jūsu godībai par lielām un daudzkārtīgām bēdām, uzbrukumiem, laupīšanām, slepkavībām un dedzināšanām, ko ļaunprātīgie, nežēlīgie un apgrēcīgie krievi ir nodarījuši, un ka viņi paši aiz savas pārgalvīgās necilvēcības pret Dievu, godu un taisnību ir pārkāpuši ar skūpstu un rakstu apstiprināto šīs zemes mieru.
Jaunavas un sievas viņi ir piesmējuši, viņām krūtis nogriezuši un bāzuši tās vīriem mutē, vīriem dzimumlocekļus..., kristiešiem degunus un ausis nogriezuši, izdūruši acis, pasituši klibus, salauzuši uz rata rokas, kājas nocirtuši, naidā apsmējuši godu, laulību un saderināšanos, grūtniecēm uzšķērduši vēderu, izņēmuši augli no ķermeņa un uzdūruši uz mietiem, meitenes pakāruši pie kokiem, ļaudīm izgriezusi zarnas un dzinuši daudz citu necilvēcību un ļaundarību, ko esam atklājuši gan Rīgas arhibīskapijā un Tērbatas bīskapijā, gan mūsu ordeņa zemē; pie tam pārvietojuši zemes un ūdens robežas un zvejošanas vietas, utt.
Tāpēc mēs, dabiskā kristiešu pienākuma mudināti, bijām taisnīgi spiesti aizstāvēties, šo zemi aizsargāt un glābt kristiešu asinis..., mūsu un mūsu ordeņa iecirkņus un novadus ar rakstu apsolīt ieķīlāt un nodot par nodrošinājumu; tāpat kā lielā daudzumā baznīcu un kapellu monstrances, kausus, sudraba un apzeltītus attēlus un citas dārglietas, sudraba traukus, bļodas un biķerus."[3]
Livonijas Konfederācija
Lietuvas dižkunigaitija
Maskavija
Astrahaņas haniste
Kazaņas haniste
