β-Karoten

β-Karoten
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetrametyloktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaeno-1,18-diylo)bis(1,3,3-trimetylocykloheks-1-en)
	Inne nazwy i oznaczenia
	E160a(ii)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56
Masa molowa	536,87 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	7235-40-7
PubChem	5280489
DrugBank	DB06755
SMILES
	CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
InChI
	InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+
	InChIKey
	OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,000 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,0006 g/l (25 °C)
Temperatura rozkładu	176–184 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
	Brak piktogramu
	Brak piktogramu
Zwroty H	EUH044
Zwroty P	brak zwrotów P
Temperatura zapłonu	103,3 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	FI0329500
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Stosowanie w ciąży	kategoria C
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

β-Karoten – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów nienasyconych, prowitamina witaminy A i najbardziej aktywny jej izomer. Neutralizuje rodniki w organizmie, stosowany jest jako lek w chorobach wzroku i skóry.

Właściwości farmakologiczne

β-Karoten jest bezpieczną odmianą karotenu, gdyż organizm przetwarza tylko taką jego ilość, jaka jest mu potrzebna. Przyczynia się między innymi do ochrony przed drobnoustrojami. Ma działanie antyoksydacyjne, a także korzystnie wpływa na funkcjonowanie wzroku, systemu immunologicznego. W preparatach często podawany jest razem z witaminami E, D, B i wapniem.

Beta-karoten był dość długo uważany za środek zapobiegający powstawaniu raka płuc. Późniejsze badania wykazały jednak, że u osób palących i narażonych na działanie azbestu spożywanie β-karotenu minimalnie zwiększa, a nie zmniejsza ryzyko choroby nowotworowej^[2]. Prawdopodobnie jest to spowodowane tym, że β-karoten w płucach wystawionych na działanie dymu papierosowego tworzy utlenione metabolity sprzyjające uszkodzeniom DNA. Spożywanie warzyw i owoców bogatych w karotenoidy zmniejsza jednak ryzyko raka, w tym raka płuc. Badania na fretkach wskazują, że β-karoten w dużych i małych dawkach chroni przed metaplazją w płucach, jeśli towarzyszą mu działające stabilizująco α-tokoferol i kwas askorbinowy^[3]. Długotrwała suplementacja diety w beta-karoten może w umiarkowany sposób ograniczać rozwój zmian umysłowych związanych z wiekiem^[4].

Beta-karoten nawet nie przekształcony w witaminę A chroni przed niekorzystnym wpływem wolnych rodników, które mogą wiązać się z substancjami znajdującymi się w komórkach i wywierać szkodliwy wpływ na błony komórkowe oraz na podział komórek^[5]. Redukuje również ujemne skutki radioterapii i chemioterapii. Zaobserwowano także, że może on spowodować powrót komórek dysplastycznych do normalnej funkcji^[6]. Wzmacnia system immunologiczny, chroni wyściółkę przewodu pokarmowego i dróg oddechowych przed infekcjami, zapobiega rozedmie płuc i bronchitowi. Odgrywa istotną rolę w profilaktyce przeciwmiażdżycowej wpływając na obniżenie poziomu cholesterolu. Beta-karoten zapewnia ponadto prawidłowe funkcjonowanie narządu wzroku, zwłaszcza o zmierzchu, oraz warunkuje prawidłowe rogowacenie nabłonków, opóźnia procesy starzenia się^[7].

Wskazania

choroby skóry (fotodermatozy, osutki i pokrzywki świetlne, bielactwo)
przygotowanie skóry na działanie promieniowania
zaburzenia widzenia o zmierzchu

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
ciężka niewydolność wątroby i nerek

Działania niepożądane

bóle brzucha
biegunka
przejściowe żółte zabarwienie skóry

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e beta-Karoten (nr 22040) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ G.S. Omenn, G.E. Goodman, M.D. Thornquist, J. Balmes i inni. Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease.. „N Engl J Med”. 334 (18), s. 1150–1155, 1996. PMID: 8602180.
↑ Robert Russell. Beta-Carotene and Lung Cancer. „Pure and Applied Chemistry”. 74 (8), 2002. DOI: 10.1351/pac200274081461. (ang.).
↑ Physician’s First Watch: Long-Term Beta Carotene Use May Slow Cognitive Decline in Men.
↑ D.M. Snodderly. Evidence for protection against age-related macular degeneration by carotenoids and antioxidant vitamins. „Am J Clin Nutr”. 62 (6 Suppl), s. 1448S-1461S, 1995. PMID: 7495246.
↑ T. Byers, G. Perry. Dietary carotenes, vitamin C, and vitamin E as protective antioxidants in human cancers. „Annu Rev Nutr”. 12, s. 139–159, 1992. DOI: 10.1146/annurev.nu.12.070192.001035. PMID: 1503801.
↑ Burri B.J. Beta-carotene and human health: a review of current research. „Nutr. Res.”. 17 (3), s. 547–580, 1997. DOI: 10.1016/S0271-5317(97)00011-0.

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] beta-Karoten (nr 22040) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Omenn-1996-2] G.S. Omenn, G.E. Goodman, M.D. Thornquist, J. Balmes i inni. Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease.. „N Engl J Med”. 334 (18), s. 1150–1155, 1996. PMID: 8602180.

[3] Robert Russell. Beta-Carotene and Lung Cancer. „Pure and Applied Chemistry”. 74 (8), 2002. DOI: 10.1351/pac200274081461. (ang.).

[4] Physician’s First Watch: Long-Term Beta Carotene Use May Slow Cognitive Decline in Men.

[Snodderly-1995-5] D.M. Snodderly. Evidence for protection against age-related macular degeneration by carotenoids and antioxidant vitamins. „Am J Clin Nutr”. 62 (6 Suppl), s. 1448S-1461S, 1995. PMID: 7495246.

[Byers-1992-6] T. Byers, G. Perry. Dietary carotenes, vitamin C, and vitamin E as protective antioxidants in human cancers. „Annu Rev Nutr”. 12, s. 139–159, 1992. DOI: 10.1146/annurev.nu.12.070192.001035. PMID: 1503801.

[7] Burri B.J. Beta-carotene and human health: a review of current research. „Nutr. Res.”. 17 (3), s. 547–580, 1997. DOI: 10.1016/S0271-5317(97)00011-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]