Karbocysteina

Karbocysteina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (R)-2-amino-3-[(karboksymetylo)-tio]-propionowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. carbocisteinum
inne	mukolina, S-karboksymetylo-L-cysteina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO4S
Masa molowa	179,19 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	638-23-3
PubChem	1080
DrugBank	DB04339
SMILES
	C(C(C(=O)O)N)SCC(=O)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	praktycznie nierozpuszczalna w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	206 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-14]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	AY4342000
Dawka śmiertelna	LD50 1433 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	acetylocysteina, homocysteina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R05CB03
Farmakokinetyka
Działanie	mukolityczne
Okres półtrwania	1,5–2,1 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Karbocysteina (łac. carbocisteinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna L-cysteiny o działaniu mukolitycznym. Stosowana w lecznictwie w postaci soli sodowej^[9].

Mechanizm działania

Lek mukoregulujący^[10]. Przywraca równowagę między fukomucynami i sialomucynami, składnikami śluzu poprzez zwiększenie aktywności enzymu transferazy sjalowej odpowiedzialnej za syntezę sjalomucyn^[10]. Zmniejsza w ten sposób lepkość śluzu i ułatwia jego usunięcie^[10]^[11]. Ponadto działa antyoksydacyjnie i przeciwzapalnie^[10]. Łagodzi kaszel^[10].

Farmakokinetyka

Po podaniu doustnym ma lepszą biodostępność od acetylocysteiny, jest wolniej metabolizowana^[12]. Wydalana z moczem w 30–60% w postaci niezmienionej^[10]. Czas półtrwania wynosi 1,5–2,1 h^[6].

Wskazania

Lek zalecany jest m.in. na przewlekłą obturacyjną chorobę płuc^[13], ostre zapalenie oskrzeli lub oskrzelików^[14], astmę oskrzelową^[15]^[16], przewlekły nieżyt nosa i zapalenie zatok przynosowych (łac. rhinosinusitis)^[17]^[18].

Przeciwwskazania

Wśród przeciwwskazań znajduje się m.in. wiek poniżej 2 lat^[14], czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy oraz uczulenie na karbocysteinę^[6].

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2022)^[19] (w postaci syropu lub tabletek): Bronles, Flegamax, Mucopect, Mukolina, Pecto Drill, Pulnozin, Strepsils na kaszel.

Dawkowanie

Doustnie w kilku dawkach, 3–4 razy dziennie^[20]^[21].

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-92, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Carbocysteine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-14] (ang.).
↑ Karbocysteina (nr C7757) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Charakterystyka produktu leczniczego Pecto Drill, 5 g/100 ml, syrop [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2023-09-30] .
↑ Steve C.S.C. Mitchell Steve C.S.C., Glyn B.G.B. Steventon Glyn B.G.B., S-carboxymethyl-L-cysteine, „Drug Metabolism Reviews”, 44 (2), 2012, s. 129–147, DOI: 10.3109/03602532.2011.631015, PMID: 22497630 [dostęp 2023-09-30] .
↑ R.H.R.H. Waring R.H.R.H., S.C.S.C. Mitchell S.C.S.C., The metabolism and elimination of S-carboxymethyl-L-cysteine in man, „Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals”, 10 (1), 1982, s. 61–62, PMID: 6124385 [dostęp 2023-09-30] .
↑ Zejc i Gorczyca 2008 ↓, s. 475.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ElisabettaE. Pace ElisabettaE. i inni, Clinical Efficacy of Carbocysteine in COPD: Beyond the Mucolytic Action, „Pharmaceutics”, 14 (6), 2022, s. 1261, DOI: 10.3390/pharmaceutics14061261, PMID: 35745833, PMCID: PMC9227620 [dostęp 2023-09-30] .
↑ Katarzyna Mrówka-Kata, Dariusz Kata, Grzegorz Namysłowski, Katarzyna Banert, Paweł Namysłowski. Miejsce leków mukolitycznych w leczeniu schorzeń górnych dróg oddechowych. „Forum Medycyny Rodzinnej”. 4 (1), s. 59-64, 2010.
↑ Pawłowski 2020 ↓, s. 494.
↑ Jin-PingJ.P. Zheng Jin-PingJ.P. i inni, Effect of carbocisteine on acute exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease (PEACE Study): a randomised placebo-controlled study, „The Lancet”, 371 (9629), 2008, s. 2013–2018, DOI: 10.1016/S0140-6736(08)60869-7, PMID: 18555912 .
↑ ^a ^b PaulineP. Mallet PaulineP. i inni, Respiratory Paradoxical Adverse Drug Reactions Associated with Acetylcysteine and Carbocysteine Systemic Use in Paediatric Patients: A National Survey, „PLoS ONE”, 6 (7), 2011, DOI: 10.1371/journal.pone.0022792, PMID: 21818391, PMCID: PMC3144941 .
↑ YoshihisaY. Ishiura YoshihisaY. i inni, Effect of carbocysteine on cough reflex to capsaicin in asthmatic patients, „British Journal of Clinical Pharmacology”, 55 (6), 2003, s. 504–510, PMID: 12814442, PMCID: PMC1884258 .
↑ C.C. Asti C.C. i inni, Effectiveness of carbocysteine lysine salt monohydrate on models of airway inflammation and hyperresponsiveness, „Pharmacological Research”, 31 (6), 1995, s. 387–392, PMID: 8685078 .
↑ PiotrP. Dąbrowski PiotrP., MałgorzataM. Leszczyńska MałgorzataM., DanielaD. Mielcarek-Kuchta DanielaD., Rola karbocysteiny w leczeniu zapaleń zatok przynosowych, „Otolaryngologia Polska”, 66 (4 Suppl), 2012, s. 15–19, DOI: 10.1016/S0030-6657(12)70779-5, PMID: 23164101 .
↑ YuichiY. Majima YuichiY. i inni, Efficacy of combined treatment with S-carboxymethylcysteine (carbocisteine) and clarithromycin in chronic rhinosinusitis patients without nasal polyp or with small nasal polyp, „Auris, Nasus, Larynx”, 39 (1), 2012, s. 38–47, DOI: 10.1016/j.anl.2011.04.015, PMID: 21636230 .
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 28 listopada 2022 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], DZ. URZ. Min. Zdr. 2022.121, 29 listopada 2022 [dostęp 2023-10-11] .
↑ Bronles kapsułki twarde [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-10-11] .
↑ Mukolina - syrop [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-10-11] .

Bibliografia

MaciejM. Pawłowski MaciejM. (red.), Chemia leków, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2020, ISBN 978-83-200-6040-9 .
Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: PZWL, 2008. ISBN 978-83-200-3652-7.
WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 500, ISBN 83-200-2646-6 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-92, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-4] Carbocysteine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-14] (ang.).

[SA-US-5] Karbocysteina (nr C7757) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[RPLD-6] Charakterystyka produktu leczniczego Pecto Drill, 5 g/100 ml, syrop [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2023-09-30] .

[Mitchell-7] Steve C.S.C. Mitchell Steve C.S.C., Glyn B.G.B. Steventon Glyn B.G.B., S-carboxymethyl-L-cysteine, „Drug Metabolism Reviews”, 44 (2), 2012, s. 129–147, DOI: 10.3109/03602532.2011.631015, PMID: 22497630 [dostęp 2023-09-30] .

[Waring-8] R.H.R.H. Waring R.H.R.H., S.C.S.C. Mitchell S.C.S.C., The metabolism and elimination of S-carboxymethyl-L-cysteine in man, „Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals”, 10 (1), 1982, s. 61–62, PMID: 6124385 [dostęp 2023-09-30] .

[CITEREFZejcGorczyca2008475-9] Zejc i Gorczyca 2008 ↓, s. 475.

[Pace-10] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ElisabettaE. Pace ElisabettaE. i inni, Clinical Efficacy of Carbocysteine in COPD: Beyond the Mucolytic Action, „Pharmaceutics”, 14 (6), 2022, s. 1261, DOI: 10.3390/pharmaceutics14061261, PMID: 35745833, PMCID: PMC9227620 [dostęp 2023-09-30] .

[Mrówka-Kata-11] Katarzyna Mrówka-Kata, Dariusz Kata, Grzegorz Namysłowski, Katarzyna Banert, Paweł Namysłowski. Miejsce leków mukolitycznych w leczeniu schorzeń górnych dróg oddechowych. „Forum Medycyny Rodzinnej”. 4 (1), s. 59-64, 2010.

[CITEREFPawłowski2020494-12] Pawłowski 2020 ↓, s. 494.

[Zheng2008-13] Jin-PingJ.P. Zheng Jin-PingJ.P. i inni, Effect of carbocisteine on acute exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease (PEACE Study): a randomised placebo-controlled study, „The Lancet”, 371 (9629), 2008, s. 2013–2018, DOI: 10.1016/S0140-6736(08)60869-7, PMID: 18555912 .

[Mallet2011-14] PaulineP. Mallet PaulineP. i inni, Respiratory Paradoxical Adverse Drug Reactions Associated with Acetylcysteine and Carbocysteine Systemic Use in Paediatric Patients: A National Survey, „PLoS ONE”, 6 (7), 2011, DOI: 10.1371/journal.pone.0022792, PMID: 21818391, PMCID: PMC3144941 .

[Ishiura2003-15] YoshihisaY. Ishiura YoshihisaY. i inni, Effect of carbocysteine on cough reflex to capsaicin in asthmatic patients, „British Journal of Clinical Pharmacology”, 55 (6), 2003, s. 504–510, PMID: 12814442, PMCID: PMC1884258 .

[Asti1995-16] C.C. Asti C.C. i inni, Effectiveness of carbocysteine lysine salt monohydrate on models of airway inflammation and hyperresponsiveness, „Pharmacological Research”, 31 (6), 1995, s. 387–392, PMID: 8685078 .

[Dąbrowski2017-17] PiotrP. Dąbrowski PiotrP., MałgorzataM. Leszczyńska MałgorzataM., DanielaD. Mielcarek-Kuchta DanielaD., Rola karbocysteiny w leczeniu zapaleń zatok przynosowych, „Otolaryngologia Polska”, 66 (4 Suppl), 2012, s. 15–19, DOI: 10.1016/S0030-6657(12)70779-5, PMID: 23164101 .

[Majima2012-18] YuichiY. Majima YuichiY. i inni, Efficacy of combined treatment with S-carboxymethylcysteine (carbocisteine) and clarithromycin in chronic rhinosinusitis patients without nasal polyp or with small nasal polyp, „Auris, Nasus, Larynx”, 39 (1), 2012, s. 38–47, DOI: 10.1016/j.anl.2011.04.015, PMID: 21636230 .

[Wykaz-19] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 28 listopada 2022 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], DZ. URZ. Min. Zdr. 2022.121, 29 listopada 2022 [dostęp 2023-10-11] .

[0-20] Bronles kapsułki twarde [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-10-11] .

[1-21] Mukolina - syrop [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-10-11] .

[9]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]