Mleczan etylu

Mleczan etylu
enancjomer L (S)	enancjomer D (R)
	; bez określonej konfiguracji
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-hydroksypropanonian etylu; enancjomer S: (S)-2-hydroksypropanonian etylu; enancjomer R: (R)-2-hydroksypropanonian etylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H10O3
Masa molowa	118,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	687-47-8 (izomer L); 7699-00-5 (izomer D); 97-64-3 (racemat)
PubChem	DL: 7344; L: 92831; D: 637513
SMILES
	O=C(OCC)C(O)C
InChI
	InChI=1S/C5H10O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h4,6H,3H2,1-2H3
	InChIKey
	LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0328 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny: eter dietylowy, węglowodory, alkohole, ketony, estry
Temperatura topnienia	−26 °C
Temperatura wrzenia	151 °C
logP	0,06
Współczynnik załamania	1,4124 (20 °C)
Lepkość	2,8 mPa·s
Budowa
Moment dipolowy	2,4 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Carl Roth Polska [dostęp: 2016-02-20]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H226, H318, H335
Zwroty P	P210, P280, P305+P351+P338, P310
Temperatura zapłonu	46 °C
Temperatura samozapłonu	400 °C
Granice wybuchowości	>1,5%
Numer RTECS	OD5075000
Dawka śmiertelna	LD50 8,2 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mleczan etylu – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester etylowy kwasu mlekowego. Ma łagodny, maślano-owocowy zapach.

Podobnie jak kwas mlekowy jest związkiem optycznie czynnym, zawiera jeden asymetryczny atom węgla i występuje w formie dwóch enancjomerów:

L-(−)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej S^[4]
D-(+)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej R^[5].

Jest obecny naturalnie w małych ilościach w wielu produktach żywnościowych pochodzenia roślinnego i zwierzęcego^[6]. Stosowany jest jako dodatek do żywności i środków zapachowych^{[potrzebny przypis]}. Wykorzystany jest także jako rozpuszczalnik o efektywności podobnej do rozpuszczalników węglowodorowych^[6]. Jest mieszalny zarówno z wodą, jak i rozpuszczalnikami organicznymi^[1]. Wzbudza duże zainteresowanie przemysłu, gdyż jest mało szkodliwy dla środowiska (hydrolizuje do związków naturalnych: kwasu mlekowego i etanolu)^[6].

Przemysłowo otrzymuje się go w bezpośredniej syntezie z kwasu i alkoholu^[6]:

CH
3−CH(OH)−COOH + C
2H
5OH ⇌ CH
3−CH(OH)−COO−C
2H
5 + H
2O

Jest to reakcja równowagowa i dla uzyskania wysokich wydajności produktu konieczne jest usuwanie wody, np. przez destylację^[6].

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji cząsteczek.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Ethyl lactate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7344 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Karta charakterystyki produktu: mleczan etylu. Carl Roth, 2015-02-03. [dostęp 2016-02-19].
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-260, 9-56, 16-23, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ L-Mleczan etylu, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 92831 (ang.).
↑ D-Mleczan etylu, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637513 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Carla S.M. Pereira, Viviana M.T.M. Silva, Alirio E. Rodrigues. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. „Green Chemistry”. 13 (10), s. 2658–2671, 2011. DOI: 10.1039/C1GC15523G.

[MD-4] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji cząsteczek.

[PubChem-1] Ethyl lactate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7344 (ang.).

[MSDS-2] Karta charakterystyki produktu: mleczan etylu. Carl Roth, 2015-02-03. [dostęp 2016-02-19].

[CRC-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-260, 9-56, 16-23, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[PubChem92831-5] L-Mleczan etylu, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 92831 (ang.).

[PubChem637513-6] D-Mleczan etylu, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637513 (ang.).

[Pereira-7] Carla S.M. Pereira, Viviana M.T.M. Silva, Alirio E. Rodrigues. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. „Green Chemistry”. 13 (10), s. 2658–2671, 2011. DOI: 10.1039/C1GC15523G.

[3]

[1]

[2]

[a]

[4]

[5]

[6]