Sulfanilamid

Sulfanilamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-aminobenzenosulfonamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. sulfanilamidum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8N2O2S
Inne wzory	H; 2N−C; 6H; 4−SO; 2NH; 2
Masa molowa	172,20 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	63-74-1
PubChem	5333
DrugBank	DB00259
SMILES
	C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)N
Właściwości
	Gęstość
	1,08 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	7,5 g/l; łatwo (100 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton: łatwo; etanol: dość trudno; eter naftowy: dość trudno
Temperatura topnienia	165 °C
Kwasowość (pKa)	10,58
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	WO8400000
Dawka śmiertelna	3900 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EB06, D06BA05
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfanilamid (łac. sulfanilamidum) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu p-aminobenzenosulfonowego, najprostszy sulfonamid stosowany jako lek bakteriostatyczny.

Po podaniu doustnym łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego, przenikając do tkanek i płynu mózgowo-rdzeniowego. Dawniej stosowany doustnie; jednak od połowy lat 70. XX w. jego stosowanie wewnętrzne w lecznictwie zostało zarzucone całkowicie. Związek wykazuje działanie bakteriostatyczne w stosunku do różnych bakterii, głównie gronkowców i paciorkowców. Mechanizm działania bakteriostatycznego uwarunkowany jest położeniem grupy aminowej w stosunku do grupy sulfamoilowej w pozycji para. Wynika z tego podobieństwo strukturalne kwasu p-aminobenzoesowego. Dochodzi do wypierania tego kwasu ze związków wewnątrzkomórkowych. Powstają obce dla komórki substancje, uniemożliwiające tworzenie się, niezbędnego do życia komórki bakteryjnej kwasu foliowego.

Sulfanilamid znalazł zastosowanie w miejscowym leczeniu chorób skóry (przysypki [10–25%], maści [2%] i inne formy preparatów leczniczych). Stosowany niekiedy również w ginekologii (m.in. globulki dopochwowe, kremy). Może powodować reakcje alergiczne skóry, w tym niekiedy o ostrym przebiegu. Z tego powodu jest coraz rzadziej stosowany w lecznictwie.

Preparaty

Sulfanilamidum surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej

Dawniej sulfanilamid był wytwarzany przez ZF Polpharma S.A. w postaci 25% zasypki (Pabiamid 25%) oraz jako subst. do receptury aptecznej. Obecnie nie wytwarzany przez polskiego producenta.

Zobacz też

prontosil

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Sulfanilamid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12250 [dostęp 2010-08-17] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Sulfanilamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-17] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[GESTIS-1] Sulfanilamid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12250 [dostęp 2010-08-17] (niem. • ang.).

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[ChemIDplus-3] Sulfanilamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-17] (ang.).

[1]

[2]

[3]