Tekst źródłowy strony Kwas liponowy

{{Dopracować|więcej przypisów=2017-05}}
{{Związek chemiczny infobox
 |nazwa                      = Kwas liponowy
 |1. grafika                 = (R)-Liponic Acid Structural Formula V.1.svg
 |opis 1. grafiki            = Wzór strukturalny kwasu (''R'')-liponowego
 |2. grafika                 = 
 |opis 2. grafiki            = 
 |3. grafika                 = Lipoová kyselina.jpg
 |opis 3. grafiki            = Próbka krystalicznego kwasu (''RS'')-liponowego
 |rozmiar 3. grafiki         = 200
 |nazwa systematyczna        = kwas (''R'')-5-(1,2-ditiolan-3-ylo)pentanowy
 |nazwy farmaceutyczne       = {{łac.|acidum lipoicum}}, ''{{j|la|acidum thiocticum}}''
 |inne nazwy                 = kwas α-liponowy
 |wzór sumaryczny            = C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub>
 |inne wzory                 = 
 |masa molowa                = 206,33
 |wygląd                     = 
 |SMILES                     = O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1 (forma utleniona)
 |numer CAS                  = 62-46-4
 |PubChem                    = 6112
 |DrugBank                   = DB00166
 |gęstość                    = 
 |gęstość źródło             = 
 |stan skupienia w podanej g = 
 |g warunki niestandardowe   = 
 |rozpuszczalność w wodzie   = nierozpuszczalny
 |rww źródło                 = <ref name="DB" />
 |rww warunki niestandardowe = 
 |inne rozpuszczalniki       = [[etanol]] (50&nbsp;g/l w 20&nbsp;°C)<ref name="SA" />
 |temperatura topnienia      = 60,5
 |tt źródło                  = <ref name="DB" /><ref name="CID" />
 |tt warunki niestandardowe  = 
 |temperatura wrzenia        = 162,5
 |tw źródło                  = <ref name="DB" /><ref name="CID" />
 |tw warunki niestandardowe  = 
 |temperatura krytyczna      = 
 |tk źródło                  = 
 |ciśnienie krytyczne        = 
 |ck źródło                  = 
 |logP                       = 2,1<ref name="DB" />
 |kwasowość                  = 
 |zasadowość                 = 
 |lepkość                    = 
 |l źródło                   = 
 |l warunki niestandardowe   = 
 |napięcie powierzchniowe    = 
 |np źródło                  = 
 |np warunki niestandardowe  = 
 |układ krystalograficzny    = 
 |moment dipolowy            = 
 |moment dipolowy źródło     = 
 |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|62320|SIGMA|link=tak|data dostępu=2017-05-25}}
 |zagrożenia GHS źródło      = MSDS
 |postać GHS                 = kwas (±)-α-liponowy
 |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|07}}
 |hasło GHS                  = Uwaga
 |zwroty H                   = {{Zwroty H|302}}
 |zwroty EUH                 = {{Zwroty EUH|brak}}
 |zwroty P                   = {{Zwroty P|brak}}
 |NFPA 704                   = 
 |NFPA 704 źródło            = 
 |temperatura zapłonu        = 
 |tz źródło                  = 
 |tz warunki niestandardowe  = 
 |temperatura samozapłonu    = 
 |ts źródło                  = 
 |ts warunki niestandardowe  = 
 |numer RTECS                = JP1192000
 |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> 1130 mg/kg (szczur, doustnie)<ref name="CID" />
 |pochodne                   = 
 |podobne związki            = 
 |commons                    = 
}}
'''Kwas liponowy''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[kwasy karboksylowe|kwasów karboksylowych]]. Jest to ośmiowęglowy, nasycony [[kwasy tłuszczowe|kwas tłuszczowy]], w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień {{link-interwiki|Q=Q3268366|1,2-Ditiolan|tekst=1,2-ditiolanowy}}. Po redukcji pierścienia powstaje [[kwas dihydroliponowy]]<ref name="lpi" />.

Atom węgla 6 łańcucha węglowego kwasu liponowego (i dihydroliponowego) jest [[Chiralność cząsteczek|chiralny]]. Naturalnie występujący związek ma [[Konfiguracja absolutna|konfigurację R]], natomiast produkt syntetyczny jest [[Mieszanina racemiczna|mieszaniną racemiczną]] obu [[Enancjomery|enancjomerów]] R i S<ref name="lpi" />.

[[Amidy|Amid]] kwasu liponowego ({{link-interwiki|Q=Q312205|lipoamid}}), jako [[kofaktory|kofaktor]] ([[Koenzymy|koenzym]]), bierze udział w reakcji [[dekarboksylacja|dekarboksylacji]] oksydacyjnej α-[[Ketokwasy karboksylowe|ketokwasów]]. Uczestniczy w przemianie [[kwas pirogronowy|kwasu pirogronowego]] do [[Octany|octanu]] i [[Dwutlenek węgla|dwutlenku węgla]] oraz w rozszczepianiu [[glicyna|glicyny]].

Zarówno kwas liponowy, jak i kwas dihydroliponowy, mogą pełnić rolę w unieszkodliwianiu [[rodniki|rodników]] („zmiatacze” wolnych rodników). Poza tym wykazują rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych [[Przeciwutleniacze|przeciwutleniaczy]], takich jak [[Kwas askorbinowy|witamina C]] i [[witamina E]].

Kwas liponowy ma zdolność [[Chelaty|chelatowania]] jonów metali.

Początkowo sądzono, że kwas liponowy jest [[witaminy|witaminą]] i musi być dostarczany z pożywieniem. Jednak później okazało się, że może być syntetyzowany zarówno przez [[rośliny]], jak i [[zwierzęta]], także człowieka.

Kwas liponowy występuje w wielu produktach żywnościowych (najwięcej w brokułach, [[szpinak]]u i podrobach). Nie są znane przypadki problemów zdrowotnych spowodowanych jego niedoborem w pożywieniu.

Zastosowanie kwasu liponowego:
* neuropatia cukrzycowa
* zatrucia grzybami i metalami ciężkimi
* hepatopatie (schorzenia wątroby)

Postuluje się wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w nadciśnieniu tętniczym i chorobach autoimmunologicznych.

== Skutki niedoboru ==
W [[Złożona kwasica malonowa i metylomalonowa|złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej]] spowodowanej niedoborem enzymu {{link-interwiki|Q=Q18053107|ACSF3}}, mitochondrialna synteza kwasów tłuszczowych, która jest reakcją prekursorową biosyntezy kwasu liponowego, jest upośledzona<ref name="Levtova" /><ref name=":0" />. Rezultatem jest obniżony stopień [[Modyfikacja potranslacyjna|lipoilacji]] ważnych enzymów [[Mitochondrium|mitochondrialnych]], takich jak [[kompleks dehydrogenazy pirogronianowej]] i {{link-interwiki|Q=Q309518|kompleks dehydrogenazy α-ketoglutaranu}}<ref name=":0" />. Suplementacja kwasem liponowym nie przywraca funkcji mitochondriów<ref name=":0" /><ref name="Hiltunen" />. 

== Przypisy ==
<references>
<ref name=":0">{{cytuj | autor = Zeinab Wehbe, Sidney Behringer, Khaled Alatibi, David Watkins, David Rosenblatt, Ute Spiekerkoetter, Sara Tucci | tytuł = The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism | czasopismo = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids | data = 2019-11 | data dostępu = 2023-12-06 | wolumin = 1864 | numer = 11 | s = 1629–1643 | doi = 10.1016/j.bbalip.2019.07.012 | język = en | dostęp = z}}</ref>
<ref name="CID">{{ChemIDplus|CAS=62-46-4|nazwa=Thioctic acid|data dostępu=2017-05-25}}</ref>
<ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00166|nazwa=Lipoic acid|data dostępu=}}</ref>
<ref name="Hiltunen">{{cytuj | autor = J. Kalervo Hiltunen, Kaija J. Autio, Melissa S. Schonauer, V.A. Samuli Kursu, Carol L. Dieckmann, Alexander J. Kastaniotis | tytuł = Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration | czasopismo = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics | data = 2010-06 | data dostępu = 2023-12-06 | wolumin = 1797 | numer = 6-7 | s = 1195–1202 | doi = 10.1016/j.bbabio.2010.03.006 | język = en | dostęp = o}}</ref>
<ref name="Levtova">{{cytuj | autor = Alina Levtova, Paula J. Waters, Daniela Buhas, Sébastien Lévesque, Christiane Auray‐Blais, Joe T.R. Clarke, Rachel Laframboise, Bruno Maranda, Grant A. Mitchell, Catherine Brunel‐Guitton, Nancy E. Braverman | tytuł = Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort | czasopismo = Journal of Inherited Metabolic Disease | data = 2019-01 | data dostępu = 2023-12-06 | wolumin = 42 | numer = 1 | s = 107–116 | doi = 10.1002/jimd.12032 | język = en | dostęp = z}}</ref>
<ref name="lpi">{{cytuj | tytuł = Lipoic Acid | data = 2014-04-28 | data dostępu = 2023-12-06 | opublikowany = Oregon State University, Linus Pauling Institute|praca=Micronutrient Information Center | url = https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/lipoic-acid | język = en}}</ref>
<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|62320|SIGMA|MSDS=tak|data dostępu=2017-05-25|nazwa=Kwas (±)-alfa-liponowy}}</ref>
</references>

== Bibliografia ==
* {{Cytuj |autor = Edward Bańkowski |tytuł = Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych |data = 2004 |wydawca = Urban & Partner |miejsce = Wrocław |isbn = 83-89581-10-8}}

{{Zastrzeżenia|Medycyna}}

{{Kontrola autorytatywna}}

[[Kategoria:Kwasy karboksylowe]]
[[Kategoria:Disiarczki organiczne]]
[[Kategoria:Ditiolany]]
[[Kategoria:Przeciwutleniacze]]
[[Kategoria:Związki chelatujące]]