Czerwień metylowa

Czerwień metylowa
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-[[4-(dimetyloamino)fenylo]diazenylo]; benzoesowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	DABCYL
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H15N3O2
Inne wzory	(CH3)2NC6H4N=NC6H4COOH
Masa molowa	269,30 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwony proszek lub fioletowe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	493-52-7; 845-10-3 (sól sodowa)
PubChem	10303
DrugBank	DB08209
SMILES
	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)
	InChIKey
	CEQFOVLGLXCDCX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	178–183 °C
Kwasowość (pKa)	5,0
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	DG8960000
	Podobne związki
Podobne związki	oranż metylowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Czerwień metylowa (DABCYL, z ang. 2-(N,N-Dimethyl-4-aminophenyl)azobenzenecarboxylic acid^[6]) – organiczny związek chemiczny, barwnik azowy stosowany najczęściej jako chemiczny wskaźnik pH. W temperaturze pokojowej jest to ciemnoczerwone, krystaliczne ciało stałe.

Czerwień metylowa^[2]
pH < 4,8	⇄	pH > 6,0

Zmienia barwę od ciemnoczerwonej do jasnożółtej w zakresie pH od 4,8 do 6,0. Czerwień metylowa, podobnie jak oranż metylowy jest stosowana w alkacymetrii. Oprócz tego stosuje się ją w mikrobiologii do detekcji zmiany pH zachodzącej w czasie fermentacji glukozy.

Zobacz też

azobenzen

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b A.K. Covington: Acid-base indicators. W: CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-15–8-17.
↑ ^a ^b Methyl red, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10303 [dostęp 2024-04-03] (ang.).
↑ O-Methyl red, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).
↑ Czerwień metylowa (nr 32654) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Gunnlaugsson, Thorfinnur, Kelly, John M., Nieuwenhuyzen, Mark, O’Brien, Aoife M.K. Synthesis and characterisation of novel 3'-O- and 5'-O-modified azobenzene-thymidine phosphoramidites and their oligonucleotide conjugates as colorimeter DNA probes and FRET quenchers. „Tetrahedron Letters”. 44 (47), s. 8571–8575, 2003. DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.115.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CRC88-2] A.K. Covington: Acid-base indicators. W: CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-15–8-17.

[PubChem-3] Methyl red, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10303 [dostęp 2024-04-03] (ang.).

[4] O-Methyl red, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).

[5] Czerwień metylowa (nr 32654) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Gunnlaugsson-6] Gunnlaugsson, Thorfinnur, Kelly, John M., Nieuwenhuyzen, Mark, O’Brien, Aoife M.K. Synthesis and characterisation of novel 3'-O- and 5'-O-modified azobenzene-thymidine phosphoramidites and their oligonucleotide conjugates as colorimeter DNA probes and FRET quenchers. „Tetrahedron Letters”. 44 (47), s. 8571–8575, 2003. DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.115.

[1]

[3]

[4]

[5]

[2]

[6]