Cykloalkany

Cykloalkany, cykloparafiny^[1]^[2], nafteny^[1]^[2]^[3]^[a], polimetyleny^[1] – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z nasyconego łańcucha węglowodorowego tworzącego pierścień. Mogą zawierać łańcuchy boczne. Należą do grupy węglowodorów alicyklicznych(inne języki)^[7]. Ogólny wzór sumaryczny niepodstawionych cykloalkanów to C
nH
2n.

Cykloalkany posiadają podobne własności chemiczne do alkanów niecyklicznych, z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które ze względu na silne naprężenia kątowe wiązań węgiel–węgiel łatwo ulegają rozkładowi z wytworzeniem odpowiednich rodników. Cyklopropan i cyklobutan nie występują naturalnie, w przeciwieństwie do niektórych ich pochodnych (związków zawierających pierścienie cyklopropanowe lub cyklobutanowe w swojej strukturze). Pozostałe cykloalkany występują w produktach rafinacji ropy naftowej, zwłaszcza w benzynie ekstrakcyjnej i eterze naftowym. Czysty cykloheksan jest czasami stosowany jako rozpuszczalnik.

Początek szeregu homologicznego cykloalkanów
L. at. węgla	Nazwa	Temperatura topnienia (°C)	Temperatura wrzenia (°C)
3	cyklopropan	−127	−34,5
4	cyklobutan	−80	11
5	cyklopentan	−94	49
6	cykloheksan	6	81

Zobacz też

Uwagi

↑ Termin „nafteny” stosuje się do cykloalkanów zasadniczo tylko w przemyśle petrochemicznym – szczególnie do cyklopentanu, cykloheksanu i ich pochodnych, głównie alkilowych^[4], a przede wszystkim metylowych^[5]. Frakcje naftenowe ropy naftowej zawierają też m.in. alkany bicykliczne (bicyklooktany, bicyklononany, dekalinę) i tricykliczne (adamantan) oraz ich pochodne^[5]. Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) nie zaleca stosowania tej nazwy^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c cykloparafiny, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 143, OCLC 864218327 .
↑ ^a ^b cykloparafiny, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 117 .
↑ nafteny, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 346 .
↑ nafteny, [w:] G.P.G.P. Moss G.P.G.P., P.A.S.P.A.S. Smith P.A.S.P.A.S., D.D. Tavernier D.D., Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), FranciszekF. Kaźmierczak (tłum.), JacekJ. Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 17, ISBN 978-83-88555-48-0 .
↑ ^a ^b nafteny, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2024-07-10] .
↑ nafteny, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, ZofiaZ. Stasicka (red. nauk.), OsmanO. Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 293, ISBN 83-88830-79-1 .
↑ cycloalkanes, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.C01497, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[7] Termin „nafteny” stosuje się do cykloalkanów zasadniczo tylko w przemyśle petrochemicznym – szczególnie do cyklopentanu, cykloheksanu i ich pochodnych, głównie alkilowych^[4], a przede wszystkim metylowych^[5]. Frakcje naftenowe ropy naftowej zawierają też m.in. alkany bicykliczne (bicyklooktany, bicyklononany, dekalinę) i tricykliczne (adamantan) oraz ich pochodne^[5]. Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) nie zaleca stosowania tej nazwy^[6].

[ET-1] cykloparafiny, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 143, OCLC 864218327 .

[SChem117-2] cykloparafiny, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 117 .

[SChem346-3] nafteny, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 346 .

[Glos-4] nafteny, [w:] G.P.G.P. Moss G.P.G.P., P.A.S.P.A.S. Smith P.A.S.P.A.S., D.D. Tavernier D.D., Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), FranciszekF. Kaźmierczak (tłum.), JacekJ. Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 17, ISBN 978-83-88555-48-0 .

[EPWN-5] nafteny, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2024-07-10] .

[6] nafteny, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, ZofiaZ. Stasicka (red. nauk.), OsmanO. Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 293, ISBN 83-88830-79-1 .

[GoldBook-8] cycloalkanes, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.C01497, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[a]

[7]

[4]

[5]

[6]