Capsaicina

Capsaicina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	8-Metil-N-vanillol-trans-6-nonenamido
Outros nomes	(E)-N-(4-Hidroxi-3-metoxibenzil) -8-metilnon-6-enamido, trans-8-Metil-N-vanillolnon -6-enamido, (E)-Capsaicin, CPS, C, Zostrix, Ratden PE 40, Axsain, Togarashi Orenji, Mioton, Dolenon.
Identificadores
Número CAS	404-86-4
PubChem	1548943
Número EINECS	206-969-8
ChemSpider	1265957
Código ATC	M02AB01
SMILES	O=C(NCc1cc(OC)c(O)cc1)CCCC/C=C/C(C)C
InChI	1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
Propriedades
Fórmula química	C18H27NO3
Massa molar	305.4 g mol-1
Ponto de fusão	65–66 °C
Ponto de ebulição	210–220 °C a 1 Pa
Solubilidade em água	praticamente insolúvel em água fria
Solubilidade	levemente solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio
Riscos associados
MSDS	[1]
Principais riscos associados	Toxic (T)
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R24/25
Frases S	S26, S36/37/39, S45
LD50	47,2 mg·kg-1(camundongo, peroral)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Álcool vanilil (álcool 4-hidroxi-3-metoxi-benzílico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A capsaicina é um composto químico (8-metil-N-vanilil-trans-6-nonamida) e o componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili, que são plantas que pertencem ao gênero Capsicum. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de queimadura em qualquer tecido com que entre em contato. A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como um metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro, de cristalino a graxo.

Características da substância

A capsaicina está presente em grandes quantidades nas sementes e frutos carnosos das plantas do gênero Capsicum. Tais frutos evoluíram tipicamente para auxiliar na dispersão das sementes, atraindo animais que consomem as frutas e engolem as sementes, as quais passam pelo trato digestivo e são subsequentemente depositadas algures. Assim pode parecer paradoxal que uma planta gaste uma grande quantidade de recursos para produzir frutos grandes e suculentos e os preencha com um composto que age como uma forte barreira ao consumo.

As sementes das plantas Capsicum, entretanto, são predominantemente dispersadas por pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico ao invés de irritar, na maioria dos casos com algumas exceções. As sementes das pimentas chili passam através do trato digestivo dos pássaros sem sofrer danos, enquanto as consumidas por mamíferos não germinam de modo algum. A presença da capsaicina nos frutos, portanto, protege-as de serem consumidas por mamíferos, os quais não proveriam qualquer benefício para a planta, enquanto permite que sejam consumidos por seus semeadores preferidos.

A escala de Scoville, desenvolvida pelo farmacêutico Wilbur Scoville, é uma medida da ardência ou picância de uma pimenta, determinando a quantidade de capsaicina presente na mesma.