Acetonă
Nume IUPACPropanonă
Alte denumiriAcetonă,
Dimetilcetonă
Identificare
Număr CAS67-64-1
ChEMBLCHEMBL14253
PubChem CID180
Informații generale
Formulă chimicăC3H6O
Aspectlichid incolor
Masă molară58,08 g/mol
Proprietăți
Densitate0,7899 g/cm3
Starea de agregarelichidă
Punct de topire-95 °C
Punct de fierbere56,5 °C
Presiune de vapori180 mm Hg  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,3588  Modificați la Wikidata
F : InflamabilX : Nociv
Inflamabil, Nociv,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acetona (cunoscută și sub denumirea de propanonă sau dimetilcetonă) este cea mai simplă cetonă. Este un lichid incolor cu miros caracteristic, fiind utilizat ca solvent organic și ca reactant într-o serie de procese de termoliză și reacții de sinteză în chimia organică. Ea face parte din grupa cetonelor, caracteristic pentru structura acetonei este gruparea carbonilică de care se leagă două grupări metil.

Proprietăți

modificare

Este un lichid incolor cu miros dulceag în concentrații mai ridicate înțepător, ușor inflamabil, în combinație cu aerul formează un amestec explosiv. Se amestecă în orice proporție cu apa și majoritatea solvenților.

 
Modelul moleculei de acetonă

Tautomerie ceto-enolică

modificare

Structura ceto (CH
3
)
2
C=O
e în echilibru cu structura enol (CH
3
)C(OH)=(CH
2
)
. In acetonă vapori la temperatura ambientală, doar 0.00000024% din molecule sunt sub formă enol.[2]

 

Obținere

modificare
  • Forma uzuală de obținere a acetonei constă în combinarea benzenului cu propena sau 2-cloropropan, cu obținerea izopropilbenzenului (cumenul) iar prin oxidare se formează hiperperoxid de cumen (R-O-OH) care în mediu acid se descompune în fenol și acetonă:

 

  • O altă metodă de obținere se face prin deshidratarea și oxidarea la încălzire a alcoolului izopropilic C3H8O.
  • A treia posibilitate de obținere este încălzirea acetatului de calciu care se descompune în acetonă și oxid de calciu:
   
   

Reacții

modificare

Exemplu caracteristic a formei de reacție a acetonei este acea cu combinațiile iodului:

 

La legătura dublă C=C se leagă iodul:

 

Următoarea fază este formarea din nou a grupării cetonice cu formare de hidrogen iodat:

 

Combustie

modificare

(CH3)2CO + 4O2 → 3CO2 + 3H2O

Utilizare

modificare

Acetona este folosită ca substanță solvent cu ajutorul căreia se extrage rășina, lipidele,uleiurile, colofoniul, acetatul de celuloză ca și în cosmetică pentru înlăturarea lacului de pe unghii. În acetonă se dizolvă ușor gazul acetilenă, ea mai este folosită în chimia organică în reacțiile de sinteză numite reacții de aldoadiție sau aldocondensare cu formare de pildă de alcool diacetonic C6H12O2

Acetona, împreună cu peroxidul de hidrogen (H2O2) este folosită la obținerea explosivului peroxid de acetonă (APEX, DADP sau TATP) (dimer: C6H12O4, trimer: C9H18O6).

  1. ^ „Acetonă”, acetone (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Hine, Jack; Arata, Kazushi (). „Keto-Enol Tautomerism. II. The Calorimetrical Determination of the Equilibrium Constants for Keto-Enol Tautomerism for Cyclohexanone and Acetone”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 49 (11): 3089–3092. doi:10.1246/bcsj.49.3089 . 

Bibliografie

modificare
  • Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p 12