Хлорбензол: различия между версиями
| [непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Fibonachi (обсуждение | вклад) м иллюстрация |
м (1159) Метки: через визуальный редактор с мобильного устройства из мобильной версии через расширенный мобильный режим |
||
| (не показаны 43 промежуточные версии 33 участников) | |||
Строка 1:
{{Изомеры
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| картинка = Chlorobenzene2.svg
| картинка3D = Chlorobenzene-3D-vdW.png
| картинка малая =
| наименование = <!-- по современной хим. классификации (ИЮПАК) -->
| традиционные названия = <!-- если есть — бытовые, народные, устаревшие и т. п. -->
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| рац. формула = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl
| состояние = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 112,56
| плотность = 1,127 г/см³ (при 0 °C) <br>
1,116 г/см³ (при 10 °C) <br>
1,106 г/см³ (при 20 °C) <br>
1,096 г/см³ (при 30 °C) <br>
1,085 г/см³ (при 40 °C) <br>
1,074 г/см³ (при 50 °C) <br>
1,064 г/см³ (при 60 °C) <br>
1,053 г/см³ (при 70 °C) <br>
1,042 г/см³ (при 80 °C) <br>
1,030 г/см³ (при 90 °C) <br>
1,019 г/см³ (при 90 °C)
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = 33560 (20°C) <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость = 799 <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| темп. плавления = −45,6
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения = 131 <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
другие условия и единицы измерения) -->
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = 29,4 <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = 593 <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = 359,2 <!-- число, в °C -->
| критическое давление = 39,5 (4,52 МПа) <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = 146 (при 298 К) <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления = 9,61 <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 8,7 мм рт.ст. (20 °C), 10 мм рт.ст. (22 °C), 40 мм рт.ст. (49,7 °C) <!-- число (с указанием ед. изм!);
можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В. = <!-- число -->
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = 0,049 (при 20 °C) <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = 5,621 (при 25 °C) <!-- число -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = 1,52479 (при 20 °C для D-линии [[Натрий|натрия]]) <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = 1,69 (20°C) <!-- число, в дебаях -->
| CAS = 108-90-7 <!-- № по CAS -->
| PubChem = <!-- № по PubChem -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = ClC1=CC=CC=C1 <!-- Хим. формула по SMILES -->
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по ChEBI -->
| ООН = <!-- № по ООН (UN) -->
| ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50 = 2900 <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность = малотоксичен <!-- любой описательный текст -->
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|201|202|235+410}} -->
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
{{NFPA 704
| опасность для здоровья = 0
| огнеопасность = 0
| реакционноспособность = 0
| прочее = }}-->
}}
'''Хлорбензол (фенилхлорид)''' — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.
== Получение ==
Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции [[фенол]]а с [[хлорид фосфора(V)|хлоридом фосфора(V)]] и так он обычно получается в лаборатории.
В промышленности хлорбензол получают хлорированием [[бензол]]а при
[[Файл:Chlorination benzene.svg|center|300px]]
Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.
== Применение ==
Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе [[пестицид]]ов (например, [[ДДТ (инсектицид)|ДДТ]] может быть получен реакцией его с [[хлораль|хлоралем]] (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве [[фенол]]а:
<math> \mathsf{C_6H_5Cl + 2NaOH\ \xrightarrow{^ot,\ p}\ C_6H_5ONa + NaCl + H_2O}</math>
<math>\mathsf{C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH +NaCl}</math>
Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.
== Токсикология и безопасность ==
Хлорбензол является веществом
При среднесменной ПДКрз 50 мг/м³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м³<ref>{{Статья|ссылка=https://www.researchgate.net/publication/15255753_Sensory_Reactions_of_Nasal_Pungency_and_Odor_to_Volatile_Organic_Compounds_The_Alkylbenzenes|автор=Cometto-Muñiz, J.E. and W.S. Cain|заглавие=Sensory Reactions of Nasal Pungency and Odor to Volatile Organic Compounds: The Alkylbenzenes|год=1994|язык=en|издание=American Industrial Hygiene Association Journal|издательство=Taylor & Francis|выпуск=9|pages=811-817|volume=55|issn=0002-8894|pmid=7942515|archivedate=2023-12-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20231212181735/https://www.researchgate.net/publication/15255753_Sensory_Reactions_of_Nasal_Pungency_and_Odor_to_Volatile_Organic_Compounds_The_Alkylbenzenes}}</ref>, а привыкание, отвлечение внимания, простуда и другие обстоятельства, а также низкая индивидуальная чувствительность органа обоняния работника могут повысить его ещё больше. Соответственно, [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замена противогазных фильтров]] у [[СИЗОД]] по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы<ref>{{Статья|ссылка=https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54029286|автор= [[Капцов, Валерий Александрович|Капцов В.А.]], Панкова В.Б|заглавие=Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор)|год=2023|автор издания=Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН|место=Москва|издание=Химическая технология|издательство=ООО "Наука и технологии" |месяц=6 |том=24 |номер=6 |страницы=230-240 |issn=1684-5811|doi=10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240}}</ref>.
[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&}} <small>{{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archive-date=2023-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.
== См. также ==
* [[Толуол]]
*[[Бромбензол]]
*[[Иодбензол]]
== Примечания ==
{{примечания}}
== Литература ==
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия |ответственный = Редкол.: Зефиров Н.С. и др. |место = М. |издательство = Большая Российская энциклопедия |год = 1998 |том = 5 (Три-Ятр)|страниц = 783 |isbn = 5-85270-310-9 }}
{{Хлорорганические соединения}}
[[Категория:Хлорбензолы]]
[[Категория:Ароматические соединения]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]
| |||