Хлорбензол: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м r2.7.1) (робот добавил: fa:کلروبنزن
м (1159)
Метки: через визуальный редактор с мобильного устройства из мобильной версии через расширенный мобильный режим
 
(не показано 30 промежуточных версий 22 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Изомеры
{{Вещество
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
|картинка = Chlorobenzene.svg
| картинка = Chlorobenzene2.svg
|картинка3D = Chlorobenzene-3D-vdW.png
| картинка3D = Chlorobenzene-3D-vdW.png
|хим. формула=C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl
| картинка малая =
|молярная масса=112.56
|плотность=1.11
|темп. плавления=-45
|темп. кипения=131
|CAS=108-90-7
|SMILES = ClC1=CC=CC=C1
}}


| наименование = <!-- по современной хим. классификации (ИЮПАК) -->
'''Хлорбензол''' (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.
| традиционные названия = <!-- если есть — бытовые, народные, устаревшие и т. п. -->
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| рац. формула = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl
| состояние = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 112,56
| плотность = 1,127 г/см³ (при 0 °C) <br>
1,116 г/см³ (при 10 °C) <br>
1,106 г/см³ (при 20 °C) <br>
1,096 г/см³ (при 30 °C) <br>
1,085 г/см³ (при 40 °C) <br>
1,074 г/см³ (при 50 °C) <br>
1,064 г/см³ (при 60 °C) <br>
1,053 г/см³ (при 70 °C) <br>
1,042 г/см³ (при 80 °C) <br>
1,030 г/см³ (при 90 °C) <br>
1,019 г/см³ (при 90 °C)
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = 33560 (20°C) <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость = 799 <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

| темп. плавления = −45,6
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения = 131 <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
другие условия и единицы измерения) -->
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = 29,4 <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = 593 <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->

| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = 359,2 <!-- число, в °C -->
| критическое давление = 39,5 (4,52 МПа) <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = 146 (при 298 К) <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления = 9,61 <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 8,7 мм рт.ст. (20 °C), 10 мм рт.ст. (22 °C), 40 мм рт.ст. (49,7 °C) <!-- число (с указанием ед. изм!);
можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В. = <!-- число -->

| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = 0,049 (при 20 °C) <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = 5,621 (при 25 °C) <!-- число -->

| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = 1,52479 (при 20 °C для D-линии [[Натрий|натрия]]) <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->

| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = 1,69 (20°C) <!-- число, в дебаях -->

| CAS = 108-90-7 <!-- № по CAS -->
| PubChem = <!-- № по PubChem -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = ClC1=CC=CC=C1 <!-- Хим. формула по SMILES -->
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по ChEBI -->
| ООН = <!-- № по ООН (UN) -->

| ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50 = 2900 <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность = малотоксичен <!-- любой описательный текст -->
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|201|202|235+410}} -->
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
{{NFPA 704
| опасность для здоровья = 0
| огнеопасность = 0
| реакционноспособность = 0
| прочее = }}-->
}}
'''Хлорбензол (фенилхлорид)''' — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.


== Получение ==
== Получение ==
Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции [[фенол]]а с [[хлорид фосфора(V)|хлоридом фосфора(V)]] и так он обычно получается в лаборатории.
Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции [[фенол]]а с [[хлорид фосфора(V)|хлоридом фосфора(V)]] и так он обычно получается в лаборатории.
В промышленности хлорбензол получают хлорированием [[бензол]]а при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:
В промышленности хлорбензол получают хлорированием [[бензол]]а при 80—85&nbsp;°C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:
[[Файл:Chlorination benzene.svg|center|300px]]
[[Файл:Chlorination benzene.svg|center|300px]]
Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.
Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.


== Применение ==
== Применение ==
Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе [[пестицид]]ов (например [[ДДТ]] может быть получен реакцией его с [[хлораль|хлоралем]] (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве [[фенол]]а:
Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе [[пестицид]]ов (например, [[ДДТ (инсектицид)|ДДТ]] может быть получен реакцией его с [[хлораль|хлоралем]] (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве [[фенол]]а:

:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl + NaOH → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + NaCl
<math> \mathsf{C_6H_5Cl + 2NaOH\ \xrightarrow{^ot,\ p}\ C_6H_5ONa + NaCl + H_2O}</math>

<math>\mathsf{C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH +NaCl}</math>

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.
Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.


== Токсикология и безопасность ==
== Токсикология и безопасность ==
Хлорбензол является веществом средней токсичности, его [[LD50]] равна 2.9 г/кг.
Хлорбензол является веществом малотоксичным, его [[LD50|ЛД<sub>50</sub>]] равна 2900 мг/кг.

При среднесменной ПДКрз 50 мг/м³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м³<ref>{{Статья|ссылка=https://www.researchgate.net/publication/15255753_Sensory_Reactions_of_Nasal_Pungency_and_Odor_to_Volatile_Organic_Compounds_The_Alkylbenzenes|автор=Cometto-Muñiz, J.E. and W.S. Cain|заглавие=Sensory Reactions of Nasal Pungency and Odor to Volatile Organic Compounds: The Alkylbenzenes|год=1994|язык=en|издание=American Industrial Hygiene Association Journal|издательство=Taylor & Francis|выпуск=9|pages=811-817|volume=55|issn=0002-8894|pmid=7942515|archivedate=2023-12-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20231212181735/https://www.researchgate.net/publication/15255753_Sensory_Reactions_of_Nasal_Pungency_and_Odor_to_Volatile_Organic_Compounds_The_Alkylbenzenes}}</ref>, а привыкание, отвлечение внимания, простуда и другие обстоятельства, а также низкая индивидуальная чувствительность органа обоняния работника могут повысить его ещё больше. Соответственно, [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замена противогазных фильтров]] у [[СИЗОД]] по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы<ref>{{Статья|ссылка=https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54029286|автор= [[Капцов, Валерий Александрович|Капцов В.А.]], Панкова В.Б|заглавие=Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор)|год=2023|автор издания=Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН|место=Москва|издание=Химическая технология|издательство=ООО "Наука и технологии" |месяц=6 |том=24 |номер=6 |страницы=230-240 |issn=1684-5811|doi=10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240}}</ref>.

[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&}} <small>{{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archive-date=2023-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.


== См. также ==
== См. также ==
* [[Толуол]]
* [[Толуол]]
*[[Бромбензол]]
*[[Иодбензол]]


== Примечания ==
{{rq|sources|renew}}
{{примечания}}


== Литература ==
[[Категория:Хлорорганические соединения]]
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия |ответственный = Редкол.: Зефиров Н.С. и др. |место = М. |издательство = Большая Российская энциклопедия |год = 1998 |том = 5 (Три-Ятр)|страниц = 783 |isbn = 5-85270-310-9 }}

{{Хлорорганические соединения}}

[[Категория:Хлорбензолы]]
[[Категория:Ароматические соединения]]
[[Категория:Ароматические соединения]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]

[[cs:Chlorbenzen]]
[[de:Chlorbenzol]]
[[el:Χλωροβενζόλιο]]
[[en:Chlorobenzene]]
[[eo:Klorbenzolo]]
[[fa:کلروبنزن]]
[[fi:Klooribentseeni]]
[[fr:Chlorobenzène]]
[[hu:Klórbenzol]]
[[it:Clorobenzene]]
[[ja:クロロベンゼン]]
[[kk:Хлорбензол]]
[[ko:클로로벤젠]]
[[lt:Chlorobenzenas]]
[[lv:Hlorbenzols]]
[[nl:Chloorbenzeen]]
[[no:Klorbenzen]]
[[pl:Chlorobenzen]]
[[pt:Clorobenzeno]]
[[ro:Clorură de benzol]]
[[sv:Klorbensen]]
[[zh:氯苯]]

Текущая версия от 13:01, 19 апреля 2024

Хлорбензол
Общие
Хим. формула C₆H₅Cl
Рац. формула C6H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 112,56 г/моль
Плотность 1,127 г/см³ (при 0 °C)

1,116 г/см³ (при 10 °C)
1,106 г/см³ (при 20 °C)
1,096 г/см³ (при 30 °C)
1,085 г/см³ (при 40 °C)
1,074 г/см³ (при 50 °C)
1,064 г/см³ (при 60 °C)
1,053 г/см³ (при 70 °C)
1,042 г/см³ (при 80 °C)
1,030 г/см³ (при 90 °C)
1,019 г/см³ (при 90 °C)

Поверхностное натяжение 33,56 кН/м (20°C)
Динамическая вязкость 799 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −45,6 ℃
Т. кип. 131 ℃
Т. всп. 29,4 ℃
Т. свспл. 593 ℃
Кр. темп. 359,2 ℃
Кр. давл. 39,5 Па (4,52 МПа)
Мол. теплоёмк. 146 Дж/(моль·К) (при 298 К)
Энтальпия плавления 9,61 кДж/моль
Давление пара 8,7 мм рт.ст. (20 °C), 10 мм рт.ст. (22 °C), 40 мм рт.ст. (49,7 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде 49 мг/100 мл (при 20 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,52479 (при 20 °C для D-линии натрия)
Структура
Дипольный момент 1,69 Д (20°C)
Классификация
Номер CAS 108-90-7
PubChem 7964
ChemSpider 7676
Номер EINECS 203-628-5
RTECS CZ0175000
ChEBI 28097
SMILES
C1=CC=C(C=C1)Cl
InChI
InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Безопасность
ЛД50 2,9 г/кг
Токсичность малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

[править | править код]

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80—85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

[править | править код]

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

[править | править код]

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его ЛД50 равна 2900 мг/кг.

При среднесменной ПДКрз 50 мг/м³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м³[1], а привыкание, отвлечение внимания, простуда и другие обстоятельства, а также низкая индивидуальная чувствительность органа обоняния работника могут повысить его ещё больше. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[2].

Ототоксичен (может ухудшать слух)[3][4].

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Cometto-Muñiz, J.E. and W.S. Cain. Sensory Reactions of Nasal Pungency and Odor to Volatile Organic Compounds: The Alkylbenzenes (англ.) // American Industrial Hygiene Association Journal. — Taylor & Francis, 1994. — Vol. 55. — Iss. 9. — P. 811-817. — ISSN 0002-8894. — PMID 7942515. Архивировано 12 декабря 2023 года.
  2. ↑ Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
  3. ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
  4. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

[править | править код]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлорбензол&oldid=137336788