Хлорбензол

Хлорбензол
Общие
Хим. формула	C6H5Cl
Физические свойства
Молярная масса	112.56 г/моль
Плотность	1.11 г/см³
Энергия ионизации	9,07 ± 0,01 эВ и 9,06 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-45 °C
• кипения	131 °C
• вспышки	82 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	1,3 ± 0,1 об.%
Давление пара	9 ± 0 мм рт.ст.
Структура
Дипольный момент	5,6E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	108-90-7
PubChem	7964
Рег. номер EINECS	203-628-5
SMILES	ClC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CZ0175000
ChEBI	28097
ChemSpider	7676
Безопасность
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненых железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом средней токсичности, его LD50 равна 2.9 г/кг.

См. также

• Толуол