Витамин K

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Витамин К»)
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 11 августа 2023 года; проверки требуют 7 правок.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Витамин K1 (филлохинон). Содержит функциональное нафтохиноновое кольцо и алифатическую боковую цепь. Филлохинон имеет фитил в боковой цепи.

Витамин К — групповое название липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих нормальный уровень коагуляции крови. Химически является производным 2-метил-1,4-нафтохинона. Играет значительную роль в обмене веществ в мышцах и в соединительной ткани, а также в здоровой работе почек. Во всех этих случаях витамин участвует в усвоении кальция и в обеспечении взаимодействия кальция и витамина D. В других тканях, например, в лёгких и в сердце, тоже были обнаружены белковые структуры, которые могут быть синтезированы только с участием витамина К.

Физико-химические свойства

[править | править код]

Витамин K1 представляет собой вязкую жёлтую жидкость, хорошо растворим в петролейном эфире, хлороформе, плохо — в этаноле, не растворим в воде.[1]

Основные формы витамина К

[править | править код]

Витамин K определяют как группу липофильных (гидрофобных) витаминов. Существует в двух формах:

Химическое строение

[править | править код]
Витамин K2 (менахинон). Боковая цепь может состоять из разного числа изопреноидных остатков.

Витамин K — групповое название для ряда производных 2-метил-1,4-нафтохинона, сходного строения и близкой функции в организме. Обычно они имеют метилированный нафтохиноновый фрагмент с переменной по числу звеньев алифатической боковой цепью в положении 3. Филлохинон (также именуемый витамином K1) содержит 4 изопреноидных звена, одно из которых является ненасыщенным.

В природе найдены только два витамина группы К: выделенный из люцерны витамин K1 и выделенный из гниющей рыбной муки K2. Кроме природных витаминов К, в настоящее время известен ряд производных нафтохинона, обладающих антигеморрагическим действием, которые получены синтетическим путём. К их числу относятся следующие соединения:

  • витамин К3 (2-метил-1,4-нафтохинон);
  • витамин К4 (2-метил-1,4-нафтогидрохинон);
  • витамин К5 (2-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон);
  • витамин К6 (2-метил-1,4-диаминонафтохинон);
  • витамин К7 (3-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон).

Биохимия

[править | править код]

Витамин К участвует в карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в полипептидных цепях некоторых белков. В результате такого ферментативного процесса происходит превращение остатков глутаминовой кислоты в остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (сокращенно Gla-радикалы). Остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (Gla-радикалы), благодаря двум свободным карбоксильным группам, участвуют в связывании кальция. Gla-радикалы играют важную роль в биологической активности всех известных Gla-белков[3].

В настоящее время обнаружены 14 человеческих Gla-белков, играющих ключевые роли в регулировании следующих физиологических процессов:

Некоторые бактерии, такие как кишечная палочка, постоянно живущая в толстом кишечнике, способны синтезировать витамин K2, но не витамин K1[7].

В этих бактериях витамин K2 служит переносчиком электронов в процессе, называемом анаэробным дыханием. Например, такие молекулы, как лактаты, формиаты или NADH, являющиеся донорами электронов, с помощью фермента передают два электрона K2. Витамин K2, в свою очередь, передает эти электроны молекулам — акцепторам электронов, таким как фумараты или нитраты, которые, соответственно, восстанавливаются до сукцинатов или нитритов. В результате таких реакций синтезируется клеточный источник энергии АТФ, подобно тому, как он синтезируется в эукариотических клетках с аэробным дыханием. Кишечная палочка способна осуществлять как аэробное, так и анаэробное дыхание, в котором участвуют интермедиаты менахиноны.

Роль в возникновении заболеваний

[править | править код]

Дефицит витамина

[править | править код]

Дефицит витамина К может развиваться из-за нарушения усвоения пищи в кишечнике (такие как закупорка желчного протока), из-за терапевтического или случайного всасывания антагонистов витамина K, или, очень редко, дефицитом витамина К в рационе.[источник не указан 1100 дней]

В результате приобретенного дефицита витамина К Gla-радикалы формируются не полностью, вследствие чего Gla-белки не в полной мере выполняют свои функции. [источник не указан 1100 дней]

Вышеописанные факторы могут привести к следующему: обильные внутренние кровоизлияния, окостенение хрящей, серьёзная деформация развивающихся костей или отложения солей на стенках артериальных сосудов.[источник не указан 1100 дней]

Дефицит витамина К может развиться в результате некоторых хронических заболеваний (энтериты, энтероколиты), при синдроме мальабсорбции, после хирургического удаления части кишечника, при гепатитах разной этиологии, циррозе печени, опухолях поджелудочной железы, желчекаменной болезни, а также при длительном приеме антибиотиков, подавляющих микрофлору кишечника, антикоагулянтов типа дикумарина, варфарина, поскольку они являются антагонистами данного витамина.[источник не указан 1100 дней]

У новорожденных детей наблюдается первичная недостаточность витамина К, связанная с задержкой его в плаценте, а также в связи с недостаточной функцией печени и пониженным усвоением жира. Первичная недостаточность витамина К лежит в основе геморрагической болезни новорожденных.[источник не указан 1100 дней]

Клиническая картина при К-витаминной недостаточности характеризуется появлением экхимозов, гематом, кровотечений (чаще носовых). У новорожденных детей могут быть кровотечения из пупочной ранки, внутричерепные кровоизлияния.[источник не указан 1100 дней]

Петехиальные высыпания на коже и слизистых оболочках при этом отсутствуют, эндотелиальные пробы (симптом жгута, симптом Кончаловского) — отрицательны. При К-гипоавитаминозе содержание протромбина менее 70 %.[источник не указан 1100 дней]

Лечение — препараты витамина К (викасол).[источник не указан 1100 дней]

История

[править | править код]

В 1929 году датский учёный Хенрик Дам (дат. Carl Peter Henrik Dam) исследовал последствия недостатка холестерина у цыплят, находившихся на лишённой холестерина диете[8]. Через несколько недель у цыплят развилась геморрагия — кровоизлияние в подкожную клетчатку, мышцы и другие ткани. Добавление очищенного холестерина не устраняло патологических явлений. Оказалось, что целебным эффектом обладают зёрна злаков и другие растительные продукты. Наряду с холестерином из продуктов были выделены вещества, которые способствовали повышению свертывания крови. За этой группой витаминов закрепилось название витамины К, поскольку первое сообщение об этих соединениях было сделано в немецком журнале, где они назывались Koagulationsvitamin (витамины коагуляции).

В 1939 году в лаборатории швейцарского ученого Каррера впервые был выделен из люцерны витамин К, его назвали филлохинон.

В том же году американские биохимики Бинклей и Дойзи получили из гниющей рыбной муки вещество с антигеморрагическим действием, но с иными свойствами, чем препарат, выделенный из люцерны. Это вещество получило название витамин К2, в отличие от витамина из люцерны, названного витамином К1[9].

В 1943 году Дам и Дойзи получили Нобелевскую премию за открытие и установление химической структуры витамина K.

Нормы потребления

[править | править код]

Рекомендованная дневная норма для мужчин (25 лет) в США Dietary Reference Intake[англ.] (DRI) — 120 мкг/сут.

Таблица норм потребления витамина K

[править | править код]
Группа людей Возраст Суточная норма витамина K, мкг/день
Младенцы до 6 месяцев 2,0
Младенцы 7—12 месяцев 2,5
Дети 1—3 года 30
Дети 4—8 лет 55
Дети 9—13 лет 60
Подростки 14—18 лет 75
Взрослые 19 лет и старше 120[10]

Источники

[править | править код]

Витамин K обнаружен в зелёных листовых овощах, таких как шпинат и латук; в зелёном чае; в капустных — кормовой капусте, белокочанной капусте, цветной капусте, брокколи и брюссельской капусте; в таких растениях, как крапива, дымянка лекарственная[11], пшеница (отруби) и другие злаки, тыкве, авокадо, в некоторых фруктах, таких как киви и бананы; в мясе; коровьем молоке и молочных продуктах; яйцах; сое и продуктах из неё. Петрушка также содержит значительное количество витамина К.

Токсичность

[править | править код]

Возможны аллергические реакции.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Витамин К // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
  2. ↑ Bentley R., Meganathan R. Biosynthesis of vitamin K (menaquinone) in bacteria (англ.) // Microbiology and Molecular Biology Reviews[англ.] : journal. — American Society for Microbiology[англ.], 1982. — 1 September (vol. 46, no. 3). — P. 241—280. — PMID 6127606. — PMC 281544. Архивировано 19 сентября 2019 года.
  3. ↑ Furie B., Bouchard B. A., Furie B. C. Vitamin K-dependent biosynthesis of gamma-carboxyglutamic acid. (англ.) // Blood. — 1999. — 15 March (vol. 93, no. 6). — P. 1798—1808. — PMID 10068650. [исправить]
  4. ↑ Mann K. G. Biochemistry and physiology of blood coagulation. (англ.) // Thrombosis And Haemostasis. — 1999. — August (vol. 82, no. 2). — P. 165—174. — PMID 10605701. [исправить]
  5. ↑ Price P. A. Role of vitamin-K-dependent proteins in bone metabolism. (англ.) // Annual Review Of Nutrition. — 1988. — Vol. 8. — P. 565—583. — doi:10.1146/annurev.nu.08.070188.003025. — PMID 3060178. [исправить]
  6. ↑ Berkner K. L., Runge K. W. The physiology of vitamin K nutriture and vitamin K-dependent protein function in atherosclerosis. (англ.) // Journal Of Thrombosis And Haemostasis : JTH. — 2004. — December (vol. 2, no. 12). — P. 2118—2132. — doi:10.1111/j.1538-7836.2004.00968.x. — PMID 15613016. [исправить]
  7. ↑ Bentley R., Meganathan R. Biosynthesis of vitamin K (menaquinone) in bacteria. (англ.) // Microbiological Reviews. — 1982. — September (vol. 46, no. 3). — P. 241—280. — PMID 6127606. [исправить]
  8. ↑ DAM H. The Antihæmorrhagic Vitamin of the Chick.: Occurrence And Chemical Nature (англ.) // Nature. — 1935. — April (vol. 135, no. 3417). — P. 652—653. — ISSN 0028-0836. — doi:10.1038/135652b0. [исправить]
  9. ↑ MacCorquodale D. W., Binkley S. B., Thayer S. A., Doisy E. A. ON THE CONSTITUTION OF VITAMIN K1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1939. — July (vol. 61, no. 7). — P. 1928—1929. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01876a510. [исправить]
  10. ↑ МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации Методические рекомендации».
  11. ↑ Лебеда А. Ф. и др. Лекарственные растения. Самая полная энциклопедия. — М.: АСТ-пресс книга, 2009. — С. 138. — ISBN 978-5-462-00943-3.

Литература

[править | править код]
  • Dam H. Researches in Vitamin K // Pespectives in Biological Chemistry (R. E. Olson, ed.), Marcel Dekker, 1970.
  • Suttie J. W. Vitamin K // Handbook of Lipid research: The fat-soluble vitamins (H. F. DeLuca, ed.), Plenum Press, 1978.
  • D. A. Bender. Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, 2003.
  • G. F. M. Ball. Vitamins: their role in the human body, Blackwell Science, 2004.
  • G. F. Combs. The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health, Academic Press, 1998.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Витамин_K&oldid=140008702