Izvorni kod stranice Supstitucija (hemija)

U '''supstitucionim reakcijama''', [[funkcionalna grupa]] jednog [[hemijsko jedinjenje|hemijskog jedinjenja]] se zamenjuje drugom grupom.<ref>{{March6th}}</ref><ref>{{cite journal |title=Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer? |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1993-01_70_1/page/14 |author=Naum S. Imyanitov |journal=J. Chem. Educ. |year=1993 |volume=70 |issue=1 |pages=14–16 |doi=10.1021/ed070p14 }}</ref> U [[organska hemija|organskoj hemiji]], reakcije [[elektrofil]]ne i [[nukleofil]]ne supstitucije imaju primarni značaj. Reakcije organske supstitucije se klasifikuju u nekoliko glavnih tipova [[Organska sinteza|organskih reakcija]] u zavisnosti od toga da li je [[reagens]] elektrofil ili nukleofil, da li je reakcioni intermedijar [[karbokatjon]], [[karbanjon]] ili [[Radikal (hemija)|slobodni radikal]], ili da li je [[enzimski supstrat (biohemija)|supstrat]] [[Alifatično jedinjenje|alifatičan]] ili [[aromatičnost|aromatičan]]. Detaljno razumevanje tipa reakcije pomaže u predviđanju produkta reakcije. To je takođe korisno za optimizaciju reakcije u pogledu promenljivih, kao što su temperatura i izvor [[rastvarač]]a.

Dobar primer reakcije supstitucije je [[fotohemija|fotohemijska]] [[hlorinacija]] [[metan]]a kojom se formira [[hlorometan|metil hlorid]].

{| class="wikitable" 
|- align="center" 
||
[[Datoteka:SubstitutionReaction.svg|Substitution reaction : chlorination of methane]]
|- align="center"
!hlorinacija metana [[hlor]]om
|}

== Nukleofilna supstitucija ==
Nukleofilna supstitucija se odvija kad je reagens [[nukleofil]] (atom ili molekul sa slobodnim elektronima).

Nukleofil reaguje sa [[Alifatično jedinjenje|alifatičnim]] supstratom u reakciji [[Nukleofilna supstitucija|nukleofilne alifatične supstitucija]]. Ta supstitucija se može odvijati putem dva različita mehanizma: unimolekularna nukleofilna supstitucija (-{SN}-<sub>1</sub>) i bimolekularna nukleofilna supstitucija (-{SN}-<sub>2</sub>). -{SN}-<sub>1</sub> mehanizam ima dva stupnja. U prvom stupnju, odlazeća grupa se udalji, čime se formira karbokatjon. U drugom stupnju, nukleofilni reagens napada karbokatjon i formira sigma vezu. Ovaj mehanizam može da proizvede bilo inverziju ili zadržavanje konfiguracije. -{SN}-<sub>2</sub> reakcija ima samo jedan stupanj. Napad reagensa i uklanjanje odlazeće grupe se odvijaju simultano. Ovaj mehanizam uvek dovodi do inverzije konfiguracije.<ref name="Clayden1st">{{Clayden1st}}</ref>

Kad je supstrat [[aromatičnost|aromatično]] jedinjenje reakcioni tip je [[nukleofilna aromatična supstitucija]]. Derivati [[karboksilna kiselina|karboksilnih kiselina]] reaguju sa nukleofilima u [[nukleofilna acilna supstitucija|nukleofilnoj acilnoj supstituciji]].

== Elektrofilna supstitucija ==
[[Elektrofil]]i učestvuju u reakcijama [[elektrofilna supstitucija|elektrofilne supstitucije]], a posebno u [[elektrofilna aromatična supstitucija|elektrofilnim aromatičnim supstitucijama]].

{| class="wikitable" 
|- align="center" 
||
[[Datoteka:Electrophilic aromatic substitution.svg|Electrophilic aromatic substitution]]
|- align="center"
!Elektrofilna aromatična supstitucija
|}

Elektrofilne reakcije sa drugim nezasićenim jedinjenjima, osim [[aromatični ugljovodonici|arena]], generalno dovode do [[elektrofilna adicija|elektrofilne adicije]] umesto supstitucije.

== Reference ==
{{Reflist|2}}

== Povezano ==
* [[Hel-Volhard-Zelinski halogenacija]]
* [[Fridel-Kraftsove reakcije]]

{{-}}
{{Organske reakcije-lat}}
{{Commonscat|Substitution reactions}}

[[Kategorija:Hemijske reakcije]]
[[Kategorija:Reakcije supstitucije]]